ethyl (2Z)-4-bromo-2,3-difluoro-2-butenoate | 108642-82-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (2Z)-4-bromo-2,3-difluoro-2-butenoate
• 英文别名: (Z)-ethyl 4-bromo-2,3-difluorobut-2-enoate；ethyl (Z)-4-bromo-2,3-difluorobut-2-enoate
• CAS: 108642-82-6
• 化学式: C₆H₇BrF₂O₂
• 分子量: 229.021
• InChiKey: XGTYEJCRSMWESN-PLNGDYQASA-N

物化性质

• 沸点：
  215.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.543±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2Z)-4-bromo-2,3-difluoro-2-butenoate 在 sodium azide 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 ethyl 4-(azidomethyl)-1-benzyl-3,4-difluoropyrrolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  发现新的取代八氢吡咯并[3,4-c]吡咯作为失眠症治疗的双重orexin受体拮抗剂。

  摘要：

  合成了一系列八氢吡咯并[3,4-c]吡咯，并通过orexin 1和2受体（OX1＆2 R）拮抗剂测定进行了评估。选择具有有效OXR拮抗剂活性和合适药代动力学行为的化合物14l在EEG研究中进行研究，该研究证明了与Suvorexant相比，促进睡眠的作用。此外，二氟取代的类似物表现出降低的hERG抑制作用，同时保持中等效力。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.01.075
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2,3-difluorobutenoate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 18.0h， 以58%的产率得到ethyl (2Z)-4-bromo-2,3-difluoro-2-butenoate
  参考文献：
  名称：

  邻二氟烯烃羰基化合物的制备及其在二氟视网膜类似物合成中的应用

  摘要：

  描述了新颖的邻位二氟化视网膜类似物的制备。合成中的关键二氟烯烃中间体是通过DAST与乙酰乙酸乙酯反应制得的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84789-9

文献信息

• The preparation of vicinal difluoroolefinic carbonyl compounds and their application to the synthesis of difluororetinal analogs
  作者：A.E Asato、R.S.H Liu

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84789-9

  日期：1986.1

  The preparation of a novel vicinal difluorinated retinal analog is described. The key difluoroolefinic intermediate in the synthesis was prepared by the reaction of DAST with ethyl acetoacetate.

  描述了新颖的邻位二氟化视网膜类似物的制备。合成中的关键二氟烯烃中间体是通过DAST与乙酰乙酸乙酯反应制得的。
• 11,12-Difluororhodopsin and Related Odd-Numbered Fluororhodopsins. The Use of <i>J</i>_F,F for Following a Cis−trans Isomerization Process
  作者：Leticia U. Colmenares、Xiang-long Zou、Jin Liu、Alfred E. Asato、Robert S. H. Liu、Angel R. de Lera、Rosana Alvarez

  DOI：10.1021/ja990495w

  日期：1999.6.1
• Discovery of novel substituted octahydropyrrolo[3,4- c ]pyrroles as dual orexin receptor antagonists for insomnia treatment
  作者：Songliang Wu、Yu Sun、Yi Hu、Hongmei Zhang、Lijuan Hou、Xing Liu、Yufeng Li、Haiying He、Zhi Luo、Yuan Chen、Yuhe Wang、Weihua Shi、Liang Shen、Changqing Cao、Wei Liang、Qing Xu、Qiang Lv、Jiong Lan、Jian Li、Shuhui Chen

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.01.075

  日期：2017.3

  A series of octahydropyrrolo[3,4-c]pyrroles were synthesized and evaluated by orexin 1 and 2 receptor (OX1 & 2 R) antagonists assays. Compound 14l with potent OXR antagonist activity and suitable pharmacokinetic behavior was chosen to be investigated in an EEG study, which demonstrated effects of sleep promotion comparable to Suvorexant. Furthermore, the di-fluro substituted analogs exhibited reduced

  合成了一系列八氢吡咯并[3,4-c]吡咯，并通过orexin 1和2受体（OX1＆2 R）拮抗剂测定进行了评估。选择具有有效OXR拮抗剂活性和合适药代动力学行为的化合物14l在EEG研究中进行研究，该研究证明了与Suvorexant相比，促进睡眠的作用。此外，二氟取代的类似物表现出降低的hERG抑制作用，同时保持中等效力。