2-(trimethylsilyl)ethyl 4,6-O-(-9-anthracenyl)methylene-β-D-glucopyranoside | 543681-76-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 2-(trimethylsilyl)ethyl 4,6-O-(-9-anthracenyl)methylene-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: (2R,4aR,6R,7R,8R,8aS)-2-anthracen-9-yl-6-(2-trimethylsilylethoxy)-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine-7,8-diol
• CAS: 543681-76-1
• 化学式: C₂₆H₃₂O₆Si
• 分子量: 468.622
• InChiKey: OQJDTBAONBBFLR-MTTRKDDWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.21
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(trimethylsilyl)ethyl 4,6-O-(-9-anthracenyl)methylene-β-D-glucopyranoside 在 水 、 溶剂黄146 作用下， 反应 2.0h， 以97%的产率得到2-(trimethylsilyl)ethyl β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  9-乙醛缩醛作为保护基

  摘要：

  可以将乙醛缩醛高选择性地引入碳水化合物中。与常规缩醛保护基相比的优势是结晶度更高，吸收性和荧光性更强，有助于纯化和监测反应。可以在亚苄基乙缩醛的存在下将乙醛缩醛选择性地脱保护，并可以区域选择性地裂解以产生6 - O-（9-蒽基）甲基醚。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00276-4
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (2R,4aR,6R,7R,8S,8aR)-7-acetoxy-2-anthracen-9-yl-6-(2-trimethylsilanyl-ethoxy)-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl ester 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到2-(trimethylsilyl)ethyl 4,6-O-(-9-anthracenyl)methylene-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  9-乙醛缩醛作为保护基

  摘要：

  可以将乙醛缩醛高选择性地引入碳水化合物中。与常规缩醛保护基相比的优势是结晶度更高，吸收性和荧光性更强，有助于纯化和监测反应。可以在亚苄基乙缩醛的存在下将乙醛缩醛选择性地脱保护，并可以区域选择性地裂解以产生6 - O-（9-蒽基）甲基醚。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00276-4

文献信息

• 9-Anthraldehyde acetals as protecting groups
  作者：Ulf Ellervik

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00276-4

  日期：2003.3

  Anthraldehyde acetals can be introduced regioselectively to carbohydrates in high yields. Advantages over conventional acetal protecting groups are increased crystallinity and strong absorbance and fluorescence which facilitate purification and reaction monitoring. The anthraldehyde acetals can be deprotected selectively in the presence of benzylidene acetals and can be cleaved regioselectively to

  可以将乙醛缩醛高选择性地引入碳水化合物中。与常规缩醛保护基相比的优势是结晶度更高，吸收性和荧光性更强，有助于纯化和监测反应。可以在亚苄基乙缩醛的存在下将乙醛缩醛选择性地脱保护，并可以区域选择性地裂解以产生6 - O-（9-蒽基）甲基醚。