pentafluoro(4-phenylbut-1-yn-1-yl)-λ⁶-sulfane | 1174209-71-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: pentafluoro(4-phenylbut-1-yn-1-yl)-λ⁶-sulfane
• 英文别名: Pentafluoro(4-phenylbut-1-ynyl)-lambda6-sulfane；pentafluoro(4-phenylbut-1-ynyl)-λ6-sulfane
• CAS: 1174209-71-2
• 化学式: C₁₀H₉F₅S
• 分子量: 256.239
• InChiKey: SMWAQIKSALVCLA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pentafluoro(4-phenylbut-1-yn-1-yl)-λ⁶-sulfane 在 氯[2-(二叔丁基磷)二苯基]金 、 水 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 18.0h， 以77%的产率得到1-(pentafluoro-λ⁶-sulfanyl)-4-phenylbutan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Gold-Catalyzed Hydration of CF₃- and SF₅-alkynes

  摘要：

  The regioselective gold-catalyzed hydration of CF3- and SF5-alkynes is described. The corresponding trifluoromethylated and pentasulfanylated ketones are obtained in up to 91% yield as single regioisomers showcasing the use of CF3 and SF5 as highly efficient directing groups in this reaction. Notably, this transformation represents the first use of CF3- and SF5-alkynes in gold catalysis.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01379
• 作为产物：
  描述：

  4-苯基-1-丁炔 在 硫氯五氟化物 、 三乙基硼 、 lithium hydroxide monohydrate 作用下， 以 正己烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 以37 %的产率得到pentafluoro(4-phenylbut-1-yn-1-yl)-λ⁶-sulfane
  参考文献：
  名称：

  流动条件下取代五氟硫基吡唑的合成

  摘要：

  报道了五氟硫基吡唑合成的流动条件的发展。一系列烷基和芳基取代的SF 5 -炔与不同的重氮乙酸酯组合用于该转化。相应的取代的SF 5 -吡唑作为异构体混合物（比例高达73:27）以高达90%的产率（21个实施例的平均产率为74%）获得。还证明了从含SF 5的吡唑开始的合成转化。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02295

文献信息

• Gold-Catalyzed Hydrofluorination of Internal Alkynes Using Aqueous HF
  作者：Raphaël Gauthier、Marius Mamone、Jean-François Paquin

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03425

  日期：2019.11.15

  The gold-catalyzed hydrofluorination reaction of internal alkynes using hydrofluoric acid is reported. Notably, those conditions use one of the most economical sources of HF and are free of additional additives. Both symmetrical and unsymmetrical internal alkynes can be utilized, and the use of alkynes bearing a fluorinated group at the propargylic position as substrates allowed for a regioselective

  报道了使用氢氟酸的内部炔烃的金催化的氢氟化反应。值得注意的是，这些条件使用的是最经济的HF来源之一，并且不含其他添加剂。可以使用对称和不对称的内部炔烃，并且使用在炔丙基位置带有氟化基团的炔烃作为底物，可以进行区域选择性氢氟化反应。
• PREPARATION OF PENTAFLUOROSULFANYL (SF5) HETEROCYCLES: PYRROLES AND THIOPHENES
  申请人：Zheng Zhaoyun

  公开号：US20110040103A1

  公开（公告）日：2011-02-17

  The subject invention pertains to pentafluorosulfonyl (SF5) substituted pyrroles, thiophenes, 3-pyrrolines and 2,5-dihydrothiophenes, as well as methods for their synthesis.

  本发明涉及五氟磺酰（SF5）取代的吡咯、噻吩、3-吡咯烷和2,5-二氢噻吩，以及它们的合成方法。
• Preparation of Pentafluorosulfanyl (SF₅) Pyrrole Carboxylic Acid Esters
  作者：William R. Dolbier、Zhaoyun Zheng

  DOI：10.1021/jo9007699

  日期：2009.8.7

  paper, a facile preparation of SF5-substituted pyrrole carboxylic acid esters in good yield is reported. Utilizing the cycloaddition of an azomethine ylide to pentafluorosulfanylalkynes, a series of dihydropyrroles were prepared and oxidized to the respective 1-tert-butyl-4-(pentafluorosulfanyl)pyrrole-2-carboxylic acid esters in good yield. Further treatment of these pyrroles with catalytic triflic

  目前尚不知道带有五氟硫烷基的吡咯衍生物。本文报道了一种简便，高收率的SF 5取代吡咯羧酸酯的制备方法。利用偶氮甲meth内酯的环加成反应生成五氟硫烷基炔基，制备了一系列二氢吡咯并氧化成各自的1-叔丁基-4-（五氟硫烷基）吡咯-2-羧酸酯。用催化三氟甲磺酸进一步处理这些吡咯，可以除去叔丁基。
• Use of 1,3-dipolar reactions for the preparation of SF5-substituted five-membered ring heterocycles. Pyrroles and thiophenes
  作者：William R. Dolbier、Zhaoyun Zheng

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2011.03.017

  日期：2011.6

  4-pentafluorosulfanylthiophenes, the latter of which are to our knowledge the first reported SF5-substituted thiophenes. The 1,3-cycloadditions of these ylides with aryl and alkyl, SF5-alkynes produce dihydro-pyrroles and thiophenes, which without isolation can then be oxidatively aromatized to the respective pentafluorosulfanylpyrroles and thiophenes in good yield.

  原位生成的未取代的“母体”偶氮甲碱和硫代羰基乙炔用于制备各种3-芳基和烷基取代的4-五氟硫磺基吡咯和3-芳基取代的4-五氟硫代噻吩基，其中后者我们的知识是第一个报告的SF 5取代噻吩。这些烷基化物与芳基和烷基，SF 5-炔烃进行的1,3-环加成反应生成二氢吡咯和噻吩，然后可以不分离地将其氧化芳香化为相应的五氟磺酰基吡咯和噻吩。
• Transition‐Metal‐Free Approach for <i>Z‐</i>Vinyl Fluorides by Hydrofluorination of Alkynes bearing SF₄ and SF₅ Groups
  作者：Yusuke Murata、Kenshiro Hada、Trapti Aggarwal、Jorge Escorihuela、Norio Shibata

  DOI：10.1002/anie.202318086

  日期：2024.3.4

  transition-metal-free and stereoselective approach for the synthesis of Z-vinyl fluorides from alkynes containing unexplored SF5 and SF4 groups has been reported. TBAF ⋅ 3H2O exhibits high compatibility, allowing for easy incorporation of fluoride into SF5 and SF4 alkynes at room temperature. Competitive experiments and DFT calculations verify that SF5 alkynes react much faster than SF4 alkynes.

  已经报道了一种由含有未探索的SF 5和SF 4基团的炔烃合成Z-乙烯基氟化物的无过渡金属和立体选择性方法。 TBAF·3H 2 O具有高相容性，可以在室温下轻松将氟化物引入SF 5和SF 4炔烃中。竞争性实验和 DFT 计算证实 SF 5炔烃的反应速度比 SF 4炔烃快得多。