2-(4,5,6,7-tetraiodo-1H-benzimidazol-1-yl)-acetamide | 1196457-29-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-(4,5,6,7-tetraiodo-1H-benzimidazol-1-yl)-acetamide
• 英文别名: K108；Iodinated benzimidazole, 23；2-(4,5,6,7-tetraiodobenzimidazol-1-yl)acetamide
• CAS: 1196457-29-0
• 化学式: C₉H₅I₄N₃O
• 分子量: 678.776
• InChiKey: WNBKCSMMRRRDDC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  60.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-碘乙酰胺 、 4,5,6,7-tetraiodo-1H-benzimidazole 在 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 以65%的产率得到2-(4,5,6,7-tetraiodo-1H-benzimidazol-1-yl)-acetamide
  参考文献：
  名称：

  四碘苯并咪唑类是蛋白激酶CK2的有效抑制剂

  摘要：

  通过将各自的苯并咪唑与碘和高碘酸在硫酸溶液中碘化，已经制备了一系列新的碘代苯并咪唑。另外几个2个取代基和N获得了4,5,6,7-四碘代苯并咪唑（TIBI）的-1-羧甲基取代的衍生物。为了比较，还合成了一些新的4,5,6,7-四溴苯并咪唑。已经评估了新化合物抑制蛋白激酶CK2的能力。结果表明，4,5,6,7-四碘代苯并咪唑类比四溴代类似物更有效地抑制CK2。分子建模支持的实验数据表明，四碘代苯并咪唑部分比各自的四溴和四氯化合物填充的结合腔更好。要注意的是，4,5,6,7-四碘代苯并咪唑（TIBI）是 迄今为止描述的最有效的CK2抑制剂（K i = 23 nM）之一。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.08.047

文献信息

• Tetraiodobenzimidazoles are potent inhibitors of protein kinase CK2
  作者：Alessandra Gianoncelli、Giorgio Cozza、Andrzej Orzeszko、Flavio Meggio、Zygmunt Kazimierczuk、Lorenzo A. Pinna

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.08.047

  日期：2009.10

  have been prepared by iodination of respective benzimidazole with iodine and periodic acid in sulfuric acid solution. Additionally several 2-substituted- and N-1-carboxymethyl-substituted derivatives of 4,5,6,7-tetraiodobenzimidazole (TIBI) were obtained. For sake of comparison, some new 4,5,6,7-tetrabromobenzimidazoles were also synthesized. The ability of the new compounds to inhibit protein kinase

  通过将各自的苯并咪唑与碘和高碘酸在硫酸溶液中碘化，已经制备了一系列新的碘代苯并咪唑。另外几个2个取代基和N获得了4,5,6,7-四碘代苯并咪唑（TIBI）的-1-羧甲基取代的衍生物。为了比较，还合成了一些新的4,5,6,7-四溴苯并咪唑。已经评估了新化合物抑制蛋白激酶CK2的能力。结果表明，4,5,6,7-四碘代苯并咪唑类比四溴代类似物更有效地抑制CK2。分子建模支持的实验数据表明，四碘代苯并咪唑部分比各自的四溴和四氯化合物填充的结合腔更好。要注意的是，4,5,6,7-四碘代苯并咪唑（TIBI）是 迄今为止描述的最有效的CK2抑制剂（K i = 23 nM）之一。