1-(6-(1-((2,6-diisopropylphenyl)imino)ethyl)pyridin-2-yl)ethan-1-one | 263705-60-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(6-(1-((2,6-diisopropylphenyl)imino)ethyl)pyridin-2-yl)ethan-1-one
• 英文别名: 2-acetyl-6-(1-((2,6-diisopropylphenyl)imino)ethyl)pyridine；1-(6-{(1E)-N-[2,6-Di(propan-2-yl)phenyl]ethanimidoyl}pyridin-2-yl)ethan-1-one；1-[6-[N-[2,6-di(propan-2-yl)phenyl]-C-methylcarbonimidoyl]pyridin-2-yl]ethanone
• CAS: 263705-60-8
• 化学式: C₂₁H₂₆N₂O
• 分子量: 322.45
• InChiKey: JHAJUHKMVPSRFB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  42.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(6-(1-((2,6-diisopropylphenyl)imino)ethyl)pyridin-2-yl)ethan-1-one 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 (2-(1-(4,6-dimethyl-2-benzhydrylphenylimino)ethyl)-6-(1-(2,6-diisopropylphenylimino)ethyl)pyridine)CoCl2
  参考文献：
  名称：

  2- [1-（4,6-二甲基-2-苯甲基苯基亚氨基）乙基] -6- [1-（芳基）乙基]吡啶基金属（铁或钴）氯化物的合成，表征和对乙烯的催化行为†

  摘要：

  合成了一系列的2- [1-（4,6-二甲基-2-苯甲基苯基亚氨基）乙基] -6- [1-（芳基）乙基]吡啶并用于制备氯化铁（II）和钴（II）其配合物。所有有机化合物均通过元素分析，IR和NMR（1 H / 13C）光谱学，而金属络合物的特征在于元素分析和红外光谱以及单晶X射线衍射研究（针对两个代表性的钴络合物），这表明金属的几何形状要么是伪正方形，要么是金字塔形或三角形双锥体。在用甲基铝氧烷（MAO）或改性的甲基铝氧烷（MMAO）活化后，所有金属络合物预催化剂均表现出很高的乙烯聚合活性。铁的预催化剂比钴的类似物具有更高的活性。然而，铁催化体系通常生产具有宽分子量多分散性的聚乙烯。在升高的反应温度下，聚乙烯具有较低的分子量，但是显示出窄的多分散性。

  DOI：

  10.1039/c3dt00011g
• 作为产物：
  描述：

  2,6-吡啶二羧酸二乙酯 在 对甲苯磺酸 sodium ethanolate 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 1-(6-(1-((2,6-diisopropylphenyl)imino)ethyl)pyridin-2-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] HYDROSILYLATION CATALYSTS
  [FR] CATALYSEURS D'HYDROSILYLATION

  摘要：

  公开号：

  WO2011006044A3

文献信息

• Di- and trinuclear iron/titanium and iron/zirconium complexes with heterocyclic ligands as catalysts for ethylene polymerization
  作者：Christian Görl、Eva Betthausen、Helmut G. Alt

  DOI：10.1016/j.poly.2016.07.033

  日期：2016.11

  for two different metals. Trinuclear complexes with the combinations Ti/Fe and Zr/Fe, each molecule containing two iron atoms in two 2,6-bis(aryliminoethyl)pyridine units, gave the best ethylene polymerization results. Due to fast ligand exchange reactions, dinuclear iron/titanium complexes could not be isolated from reactions of mono(phenoxyimine) titanium complexes and the coupled bis(chelate) ligand

  摘要聚烯烃树脂的性能很大程度上取决于其分子量，侧链支链的数量和分子量分布。仅在一个反应​​步骤中获得这种定制产物的一种方法是应用具有不同活性位点的不对称多核催化剂。由于每个活性位点都在产生自己的聚合物，因此产生了“分子共混”。为了达到这个目的，已经合成并表征了铁，钛和锆的各种单，双和三核络合物，其中包含2，6-双（芳基乙基）吡啶和苯氧基亚胺。碘化功能化的反应2 通过Sonogashira交叉偶联反应与炔烃官能化的苯氧基亚胺化合物形成的6-双（芳基-乙基）吡啶衍生物可生成可为两种不同金属提供配位点的配体前体。具有Ti / Fe和Zr / Fe组合的三核络合物（每个分子在两个2，6-双（芳基乙基）吡啶单元中包含两个铁原子）提供了最佳的乙烯聚合结果。由于快速的配体交换反应，不能从单（苯氧基亚胺）钛配合物和偶联的双（螯合物）配体前体的反应中分离出双核铁/钛配合物。由于金属中心在不同的聚合温度下表现出最佳性能，因此成分（因此，
• Mechanochemical routes for the synthesis of acetyl- and bis-(imino)pyridine ligands and organometallics
  作者：Thomas E. Shaw、Lorianne R. Shultz、Louiza R. Garayeva、Richard G. Blair、Bruce C. Noll、Titel Jurca

  DOI：10.1039/c8dt03608j

  日期：——

  Organometallic precatalysts play a pivotal role in organic synthesis. However, their preparation often relies on multiple time, energy, and solvent intensive steps, including the synthesis of supporting organic ligand structures, and finally installation on the desired metal centres. We report the sustainable mechanochemical synthesis of acetyl- and bis-(imino)pyridine pincer complexes, a ubiquitous ligand

  有机金属预催化剂在有机合成中起关键作用。然而，它们的制备通常依赖于多个时间，能量和溶剂密集的步骤，包括合成支持有机配体结构，并最终安装在所需的金属中心上。我们报告了可持续的机械化学合成的乙酰基和双-（亚氨基）吡啶钳配合物，有机金属预催化剂普遍存在的配体类。该方法扩展到乙酰（亚氨基）吡啶-CoCl 2的一锅法合成，其中配体在原位形成。
• 6-Arylimino-2-(2-(1-phenylethyl)naphthalen-1-yl)-iminopyridylmetal (Fe and Co) Complexes as Highly Active Precatalysts for Ethylene Polymerization: Influence of Metal and/or Substituents on the Active, Thermostable Performance of Their Complexes and Resultant Polyethylenes
  作者：Wenhua Lin、Liping Zhang、Jiahao Gao、Qiuyue Zhang、Yanping Ma、Hua Liu、Wen-Hua Sun

  DOI：10.3390/molecules25184244

  日期：——

  iron(II) and cobalt(II) complexes (Fe1–Fe5, Co1–Co5) were synthesized and routinely characterized as were Co3 and Co5 complexes, studied by single crystal X-ray crystallography, which individually displayed a distorted square pyramidal or trigonal bipyramid around a cobalt center. Upon treatment with either methyluminoxane (MAO) or modified methyluminoxane (MMAO), all complexes displayed high activities

  合成并常规表征了一系列 6-芳基亚氨基-2-(2-(1-苯乙基)萘-1-基)亚氨基吡啶及其铁(II)和钴(II)配合物(Fe1-Fe5、Co1-Co5) Co3 和 Co5 配合物也是如此，通过单晶 X 射线晶体学研究，它们分别显示出围绕钴中心的扭曲的四角锥体或三角双锥体。用甲基铝氧烷 (MAO) 或改性甲基铝氧烷 (MMAO) 处理后，所有配合物即使在升高的温度下也显示出关于乙烯聚合的高活性，从而增强了活性物质的热稳定性。一般来说，铁预催化剂比钴类似物表现出更高的活性。例如，Co4 为 10.9 × 106 g(PE) mol-1 (Co) h-1，Fe4 为 17.0 × 106 g(PE) mol-1 (Fe) h-1。较大的取代基有利于增加所得聚乙烯的分子量，例如 Co3 获得的 25.6 kg mol-1 和 Fe3 获得的 297 kg mol-1。通过 MMAO 活化的铁预催
• Synthesis, characterization and ethylene polymerization behavior of binuclear iron complexes bearing N,N′-bis(1-(6-(1-(arylimino)ethyl) pyridin-2-yl)ethylidene)benzidines
  作者：Qifeng Xing、Tong Zhao、Yusen Qiao、Lin Wang、Carl Redshaw、Wen-Hua Sun

  DOI：10.1039/c3ra42631a

  日期：——

  series of N,N′-bis(1-(6-(1-(arylimino)ethyl)pyridin-2-yl)ethylidene)benzidines and the bi-metallic iron complexes thereof have been synthesized and fully characterized. All iron complexes, when activated by MAO or MMAO, exhibited high activities of up to 1.3 × 107 g mol−1 (Fe) h−1 for the polymerization of ethylene. On comparison with their mononuclear counterparts, such bi-metallic complexes not only retain

  已经合成并充分表征了一系列的N，N′-双（1-（6-（1-（芳基氨基）乙基）吡啶-2-基）亚乙基）联苯胺及其双金属铁配合物。当被MAO或MMAO活化时，所有的铁络合物对于乙烯的聚合均表现出高达1.3×10 7 g mol -1（Fe）h -1的高活性。与它们的单核对应物相比，这种双金属配合物不仅在升高的温度（高达70°C）下保持相对较高的活性，而且还显示出更长的使用寿命。所得聚乙烯通过GPC，DSC和高温NMR光谱表征，表明具有多峰和高度线性特征。
• Nitrite reduction by a pyridinediimine complex with a proton-responsive secondary coordination sphere
  作者：Yubin M. Kwon、Mayra Delgado、Lev N. Zakharov、Takele Seda、John D. Gilbertson

  DOI：10.1039/c6cc05962g

  日期：——

  The reduction of NO₂⁻ to NO is achieved with a FePDI complex containing a proton-responsive secondary coordination sphere coupled with redox-active sites.

  NO₂⁻还原为NO是通过含有质子响应性次要配位球的FePDI复合物实现的，该复合物与氧化还原活性位点耦合。