1,3-Dimethyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoxaline | 83939-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1,3-Dimethyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoxaline
• 英文别名: 2,4-dimetil-1,2,3,4-tetraidrochinossalina；2,4-dimethyl-2,3-dihydro-1H-quinoxaline
• CAS: 83939-17-7
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂
• 分子量: 162.235
• InChiKey: WDHWVSQGZJTAKO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  15.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-氧-1-吡咯啉基)苯磺酰氯 、 1,3-Dimethyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoxaline 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-(4-(2,4-dimethyl-3,4-dihydroquinoxalin-1(2H)-ylsulfonyl)phenyl)pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  新型叔磺酰胺类作为有效的抗癌药

  摘要：

  对于美国成年女性而言，乳腺癌是最普遍的癌症形式。靶向信号转导失调的化合物可以是有效的抗癌疗法。Wingless相关整合位点（Wnt）途径是乳腺癌细胞中经常失调的一个重要信号通路。这项工作的目的是优化筛选活动中的“成功”。在Wnt转录分析中测试了76,000种化合物，并揭示了有效且可重现的“命中”化合物1。的药物化学优化1导致更有效的和药物样分子，19，24和25（即，Wnt途径的IC 50值分别为11、18和7 nM）。主要结果表明化合物19，24和25分别为在乳腺癌细胞系中的有效的抗增殖剂，MCF-7（即，IC 50个值= 10，图7和4nM的，分别地）和MDA-MB 231（即，IC 50个值分别为13、13和16 nM）。化合物19在体外与化学治疗的阿霉素协同抗增殖。一个主要结论是，化合物19在体外和乳腺癌异种移植动物模型中增强了阿霉素的抗增殖能力。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.07.042
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基1,2,3,4-四氢喹啉 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 四氯化钛 、 magnesium 、 三乙胺 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 8.17h， 生成 1,3-Dimethyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoxaline
  参考文献：
  名称：

  Landriani; Barlocco; Cignarella, Farmaco, Edizione Scientifica, 1987, vol. 42, # 3, p. 191 - 204

  摘要：

  DOI：

文献信息

• B(C ₆ F ₅ ) ₃ ‐Catalyzed Deoxygenative Reduction of Amides to Amines with Ammonia Borane
  作者：Yixiao Pan、Zhenli Luo、Jiahong Han、Xin Xu、Changjun Chen、Haoqiang Zhao、Lijin Xu、Qinghua Fan、Jianliang Xiao

  DOI：10.1002/adsc.201801447

  日期：2019.5.14

  The first B(C6F5)3‐catalyzed deoxygenative reduction of amides into the corresponding amines with readily accessible and stable ammonia borane (AB) as a reducing agent under mild reaction conditions is reported. This metal‐free protocol provides facile access to a wide range of structurally diverse amine products in good to excellent yields, and various functional groups including those that are reduction‐sensitive

  据报道，在温和的反应条件下，用易于获得且稳定的氨硼烷（AB）作为还原剂，将酰胺进行的首次B（C 6 F 5）3催化脱氧还原为相应的胺。该无金属方案可轻松获得各种结构多样的胺产品，且收率高至优异，并且对各种官能团（包括对还原敏感的官能团）均具有良好的耐受性。该新方法也适用于手性酰胺底物，而不会破坏对映体的纯度。BF 3  OEt 2助催化剂在该反应中的作用是通过酰胺-硼加合物的原位形成来活化酰胺羰基。
• [EN] TRPML MODULATORS<br/>[FR] MODULATEURS DE TRPML
  申请人：CASMA THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2021127337A1

  公开（公告）日：2021-06-24

  The present invention provides compounds, pharmaceutically acceptable compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物、药学上可接受的组合物以及使用这些化合物的方法。
• A fluorescent probe for the detection of NAD(P)H
  作者：Carl A. Roeschlaub、Nicola L. Maidwell、M. Reza Rezai、Peter G. Sammes

  DOI：10.1039/a904971a

  日期：——

  NAD(P)H may be monitored by using reduction to release the fluorophore umbelliferone from a precursor conjugate with a quinoxalinium salt.

  NAD(P)H可以通过还原反应来监测，从而释放出与喹啉盐前体结合的荧光团伞形花苷。
• Metal-free tandem cyclization/hydrosilylation to construct tetrahydroquinoxalines
  作者：Yixiao Pan、Changjun Chen、Xin Xu、Haoqiang Zhao、Jiahong Han、Huanrong Li、Lijin Xu、Qinghua Fan、Jianliang Xiao

  DOI：10.1039/c7gc03095a

  日期：——

  B(C₆F₅)₃-Catalyzed tandem cyclization/hydrosilylation for the step-economical construction of 1,2,3,4-tetrahydroquinoxalines from readily available starting materials has been developed.

  B(C6F5)3催化的串联环化/氢硅烷化反应，可从易得的起始物构建1,2,3,4-四氢喹啉。
• On the development of NAD(P)H-sensitive fluorescent probes
  作者：Nicola L. Maidwell、M. Reza Rezai、Carl A. Roeschlaub、Peter G. Sammes

  DOI：10.1039/b001296n

  日期：——

  In contrast to current, multi-reagent assay systems, the development of a single reagent that can be used to assay NAD(P)H is described. The reagent eliminates the fluorophore 4-methylumbelliferone from a quinoxalinium adduct upon reduction and the chemistry of this process is described.

  与当前的多试剂测定系统相对，本文描述了一种可以用于测定NAD(P)H的单一试剂的开发。该试剂在还原过程中从喹噁啉附加物中去除荧光基团4-甲基伞形酮，并对这一过程的化学反应进行了描述。