3-(nitromethylene)-1,3-dihydro-2H-indol-2-one | 67520-87-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(nitromethylene)-1,3-dihydro-2H-indol-2-one
• 英文别名: (E)-3-(nitromethylene)indolin-2-one；(3E)-3-(nitromethylidene)-1H-indol-2-one
• CAS: 67520-87-0
• 化学式: C₉H₆N₂O₃
• 分子量: 190.158
• InChiKey: IHDQEOHNEFAXSM-FNORWQNLSA-N

物化性质

• 熔点：
  159-160 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  412.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.526±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(nitromethylene)-1,3-dihydro-2H-indol-2-one 在 盐酸 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 134.0h， 生成 5'-amino-1'-methylspiro[1H-indole-3,4'-cyclohexene]-2-one
  参考文献：
  名称：

  异戊二烯与2-氧代吲哚-3-亚基的衍生物的狄尔斯-阿尔德反应

  摘要：

  讨论了异戊二烯与八个2-氧代吲哚啉-3-亚烷基衍生物的Diels-Alder反应，并通过使用270 MHz PMR光谱确定了加合物的结构和构象。还描述了加合物的一些转化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88693-2
• 作为产物：
  描述：

  3-chloro-3-nitromethyl-1,3-dihydro-indol-2-one 在 三乙胺 作用下， 生成 3-(nitromethylene)-1,3-dihydro-2H-indol-2-one
  参考文献：
  名称：

  Tandem in situ Generation of Azomethine Ylides and Base Sensitive Nitroethylene Dipolarophiles

  摘要：

  We have studied the behaviour of 2-acetoxy-nitroethane derivatives in the presence of triethylamine and of an azomethine ylide generated also by the action of this base in the same reaction mixture. Under these conditions the nitro-olefins are generated and react in situ with the corresponding dipoles, giving pyrrolidine derivatives in moderate to good yields. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)01028-5

文献信息

• Rapid synthesis and bioactivities of 3-(nitromethylene)indolin-2-one analogues
  作者：Gang Chen、Xiao-Jiang Hao、Qian-Yun Sun、Jian Ding

  DOI：10.2478/s11696-010-0047-1

  日期：2010.1.1

  A new synthesis method of 3-(nitromethylene)indolin-2-one analogues is described, using the Henry reaction of isatin and N-substituted isatins with nitromethane followed by dehydration of the nitroaldol adduct with mesyl chloride. The use of diethylamine (rather than DBU) as the base catalyst in a solvent-free Henry reaction gave the nitroaldol adduct in sufficient purity as to allow its direct dehydration to nitroalkene. Overall yields for this two-step synthesis are satisfactory (typically 50–77 % after chromatographic purification). 3-(Nitromethylene)indolin-2-one analogues are valued protective agents against H2O2-induced apoptosis using PC12 cells, and for their cytotoxicity against the A549 and P388 lung cancer cell lines. One compound, (E)-1-benzyl-3-(nitromethylene)indolin-2-one (VIII), exhibited potent activity in the latter assay.

  摘要：描述了一种新的3-(硝基亚甲基)吲哚-2-酮类似物的合成方法，该方法使用异吲哚和N-取代异吲哚与硝基甲烷进行亨利反应，然后通过甲磺酰氯使硝基醛醇加合物脱水。在无溶剂的亨利反应中，使用乙基胺（而不是DBU）作为碱催化剂，可以获得足够纯度的硝基醛醇加合物，以便直接脱水制备硝基烯烃。这种两步合成的总产率是令人满意的（通常在色谱纯化后为50-77%）。3-(硝基亚甲基)吲哚-2-酮类似物是对PC12细胞中H2O2诱导的凋亡具有保护作用的药剂，并且对A549和P388肺癌细胞系的细胞毒性也具有作用。其中一种化合物，(E)-1-苄基-3-(硝基亚甲基)吲哚-2-酮（VIII），在后一项实验中表现出强大的活性。
• Regio‐ and Stereoselective Synthesis of 3‐Pyrazolylidene‐2‐oxindole Compounds by Nucleophilic Vinylic Substitution of ( <i>E</i> )‐3‐(Nitromethylene)indolin‐2‐one
  作者：Carlos Vila、Sophie Slack、Gonzalo Blay、M. Carmen Muñoz、José R. Pedro

  DOI：10.1002/adsc.201900048

  日期：2019.4.16

  highly regio‐ and stereoselective synthesis of 3‐alkylidene‐2‐oxindoles has been described through a nucleophilic vinylic substitution (SNV) of (E)‐3‐(nitromethylene)indolin‐2‐one using pyrazol‐3‐ones as nucleophiles and Et3N as a base. The reaction affords selectively the Z‐isomer when pyrazol‐3‐ones without substituents at the 4 position are used. While the reaction is E‐selective with 4‐substituted

  3-亚烷基-2-羟吲哚甲高度区域选择性和立体选择性合成已经通过亲核取代乙烯（S被描述Ñ（的V）ë）-3-（硝基亚甲基）二氢吲哚-2-酮使用吡唑-3-酮作为亲核试剂，以Et 3 N为碱基。当使用在4位无取代基的吡唑-3-酮时，该反应选择性提供Z异构体。虽然反应是对4个取代的吡唑啉酮进行E选择性。在温和的反应条件下，立体选择性（高达> 20：1）和产率（高达98％）非常高。
• Regio-, Diastereo-, and Enantioselective Organocatalytic Addition of 4-Substituted Pyrazolones to Isatin-Derived Nitroalkenes
  作者：Carlos Vila、Nisshanth Raj Dharmaraj、Antonio Faubel、Gonzalo Blay、M. Luz Cardona、M. Carmen Muñoz、José R. Pedro

  DOI：10.1002/ejoc.201900328

  日期：2019.5.26

  "This is the peer reviewed version of the following article: [FULL CITE], which has been published in final form at [Link to final article using the DOI]. This article may be used for non-commercial purposes in accordance with Wiley Terms and Conditions for Self-Archiving."

  “这是以下文章的同行评审版本：[FULL CITE]，已在 [使用 DOI 的最终文章链接] 上以最终形式发表。根据 Wiley 条款，本文可用于非商业目的和自存档的条件。”
• 2-Oxoindolin-3-ylidene derivatives as 2π components in 1,3-dipolar cycloadditions of azomethine ylides
  作者：Imre Fejes、Miklós Nyerges、Áron Szöllõsy、Gábor Blaskó、László Tõke

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)01085-1

  日期：2001.2

  The 1,3-dipolar cycloadditions of various azomethine ylides to 2-oxoindolin-3-ylidene derivatives have been investigated. The structure and stereochemistry of cycloadducts were studied in detail by NMR spectroscopic methods. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Nyerges, Mikló̈s; Gajdics, László; Szöllösy, Áron, Synlett, 1999, # 1, p. 111 - 113
  作者：Nyerges, Mikló̈s、Gajdics, László、Szöllösy, Áron、Töke, László

  DOI：——

  日期：——

表征谱图