E-(2-methyl-3-phenyloxiran-2-yl)methanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: E-(2-methyl-3-phenyloxiran-2-yl)methanol
• 英文别名: (2-Methyl-3-phenyloxiran-2-yl)methanol
• 化学式: C₁₀H₁₂O₂
• mdl: MFCD24390175
• 分子量: 164.204
• InChiKey: ZXCJUHWLCBNLOX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  E-(2-methyl-3-phenyloxiran-2-yl)methanol 在 正丁基锂 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 反应 2.25h， 生成 (+/-)-(1S^*,2S^*)-1,2-Epoxy-2-methyl-1-phenyl-3-butene
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed selective hydrogenolysis of alkenyloxiranes with formic acid. Stereoselectivity and synthetic utility

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00198a045
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-3-苯基丙烯酸 在 二碘甲烷 、 diethylzinc 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 E-(2-methyl-3-phenyloxiran-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  一种具有抗肿瘤活性的Chrysamide B衍生物及其制备和应用

  摘要：

  本发明属于药物化学领域，具体涉及一种海洋天然产物Chrysamide B及其衍生物，包括其立体异构体或药学上可接受的盐、溶剂化物和前药，通式为式（一）、式（二）和式（三），及所述化合物的制备和用途。本发明所述化合物具有抗癌作用，如对消化系统癌症、白血病、肝脏肿瘤、非小细胞肺癌、宫颈癌、乳腺癌等具有良好的抑制活性，并且所述化合物具有诱导肿瘤细胞凋亡和激活凋亡蛋白表达、阻滞周期和抑制增殖等作用，是一类具有潜在的抗肿瘤药物。。

  公开号：

  CN111440155B

文献信息

• Gold-Catalysed Activation of Epoxides: Application in the Synthesis of Bicyclic Ketals
  作者：Rengarajan Balamurugan、Raveendra Babu Kothapalli、Ganesh Kumar Thota

  DOI：10.1002/ejoc.201001214

  日期：2011.3

  Gold-catalysed generation of diol equivalents from epoxides and their intramolecular reaction with C≡C bonds to generate bicyclic ketals is presented. This reaction essentially involves the formation of an acetonide, which subsequently cyclises on the alkyne intramolecularly under gold catalysis conditions. This method could be extended to make optically pure bicyclic ketals. Deuterium incorporation

  介绍了金催化从环氧化物生成二醇等价物及其与 C≡C 键的分子内反应生成双环缩酮。该反应主要涉及丙酮化物的形成，其随后在金催化条件下分子内在炔烃上环化。这种方法可以扩展到制造光学纯的双环缩酮。进行氘掺入实验以确定反应机理。
• Oxidation Catalysis of Nb(salan) Complexes: Asymmetric Epoxidation of Allylic Alcohols Using Aqueous Hydrogen Peroxide as an Oxidant
  作者：Hiromichi Egami、Takuya Oguma、Tsutomu Katsuki

  DOI：10.1021/ja100795k

  日期：2010.4.28

  Several optically active Nb(salan) complexes were synthesized, and their oxidation catalysis was examined. A dimeric mu-oxo Nb(salan) complex that was prepared from Nb(OiPr)(5) and a salan ligand was found to catalyze the asymmetric epoxidation of allylic alcohols using a urea-hydrogen peroxide adduct as an oxidant with good enantioselectivity. However, subsequent studies of the time course of this

  合成了几种光学活性 Nb(salan) 配合物，并研究了它们的氧化催化作用。发现由 Nb(OiPr)(5) 和 salan 配体制备的二聚体 mu-oxo Nb(salan) 复合物可催化烯丙醇的不对称环氧化，使用尿素-过氧化氢加合物作为氧化剂，具有良好的对映选择性。然而，随后对该环氧化的时间过程以及配体的 ee 与产物的 ee 之间关系的研究表明，mu-氧代二聚体在环氧化之前解离成单体物质。而且，发现由 Nb(OiPr)(5) 和 salan 配体原位制备的单体 Nb(salan) 配合物，然后进行水处理，发现使用过氧化氢水溶液在 CHCl(3)/盐水或甲苯/盐水溶液中更好地催化烯丙醇的环氧化具有高对映选择性，范围从 83% 到 95% ee，除了肉桂醇的反应显示 74% 的中等 ee。这是使用过氧化氢水溶液作为氧化剂对烯丙醇进行高度对映选择性环氧化的第一个例子。
• Epoxidation of Styrenes by Hydrogen Peroxide As Catalyzed by Methylrhenium Trioxide
  作者：Ahmad M. Al-Ajlouni、James H. Espenson

  DOI：10.1021/ja00141a016

  日期：1995.9

  Methylrhenium trioxide, CHsub 3}ReOsub 3}, catalyzes the oxidation of styrenes by hydrogen peroxide. Kinetic studies by three methods were carried out in acidic CHsub 3}CN/Hsub 2}O (1:1 v/v) solutions. The catalytically-active species are the mono-peroxide, CHsub 3}Rc(O)sub 2}(Osub 2}), A, and the bis-peroxide, CHsub 3}Re(O)(Osub 2})sub 2}, B, which epoxidize a given styrene at a similar

  三氧化甲基铼，CHsub 3}ReOsub 3}，催化过氧化氢对苯乙烯的氧化。在酸性 CHsub 3}CN/Hsub 2}O (1:1 v/v) 溶液中通过三种方法进行动力学研究。催化活性物质是单过氧化物 CHsub 3}Rc(O)sub 2}(Osub 2})，A 和双过氧化物 CHsub 3}Re(O)( Osub 2})sub 2}, B，以相似的速率环氧化给定的苯乙烯。速率常数对位阻相对不敏感，但随着苯乙烯的亲核性增加，烯烃碳或芳环上的给电子基团提高了速率。间位和对位取代苯乙烯的速率常数遵循线性哈米特关系；与 sigma}sup +} 的相关性给出 rho} = -0.93 +-} 0.05。在 CDsub 3}CN 中，通过 sup 1}H NMR 光谱观察到环氧化物。顺式-β}-甲基苯乙烯和反式-β}-甲基苯乙烯分别导致顺式环氧化物和反式环氧化物。在酸性CHsub
• Highly Efficient Epoxidation of Allylic Alcohols with Hydrogen Peroxide Catalyzed by Peroxoniobate-Based Ionic Liquids
  作者：Chen Chen、Haiyang Yuan、Haifeng Wang、Yefeng Yao、Wenbao Ma、Jizhong Chen、Zhenshan Hou

  DOI：10.1021/acscatal.6b00786

  日期：2016.5.6

  characterized by elemental analysis, HRMS, NMR, IR, TGA, etc. With hydrogen peroxide as an oxidant, these ILs exhibited excellent catalytic activity and recyclability in the epoxidation of various allylic alcohols under solvent-free and ice bath conditions. Interestingly, subsequent activity tests and catalyst characterization together with first-principles calculations indicated that the parent [Nb═O(O-O)(OH)2]−

  这项工作报告了已制备的新型单体过氧杂酸根阴离子官能化离子液体（IL），命名为[A + ] [Nb═O（OO）（OH）2 ]（A + =四丙基铵，四丁基铵或四己基铵阳离子）。用过氧化氢作为氧化剂，这些IL在无溶剂和冰浴条件下，在各种烯丙基醇的环氧化反应中表现出出色的催化活性和可回收性。有趣的是，随后的活性测试和催化剂表征以及第一性原理计算表明，母体[Nb═O（OO）（OH）2 ] -阴离子已被氧化为阴离子[Nb（OO）2（OOH）2 ] -在H 2 O 2存在下，H 2 O 2在反应过程中构成了真正的催化活性物质；与类似的过氧钨酸根阴离子相比，该阴离子具有更高的活性。此外，通过DFT（密度泛函理论）计算，在原子水平上探索了由[Nb（OO）2（OOH）2 ] -催化的底物（烯丙醇）的环氧化过程，发现它更有利于通过氢键机理发生，其中[Nb（OO）2（OOH）2 ]的过氧基团-通过形成氢键，HOH
• Niobium Peroxide-Catalyzed Selective Epoxidation of Allylic Alcohols
  作者：Chen Chen、Xiuge Zhao、Jizhong Chen、Li Hua、Ran Zhang、Li Guo、Baoning Song、Huimei Gan、Zhenshan Hou

  DOI：10.1002/cctc.201402545

  日期：2014.11

  niobium peroxides were prepared and used for catalyzing the epoxidation of allylic alcohols with hydrogen peroxide in the absence of any other solvent under ice bath conditions. Niobium peroxides modified with ionic liquid‐type 1‐dodecyl‐3‐methylimidazolium hydroxide or conventional tetradecyl trimethyl ammonium hydroxide surfactants demonstrated excellent yields (80–99 %) for the epoxidation of allylic

  在冰浴条件下，在没有任何其他溶剂的情况下，制备了改性的过氧化铌，并用于过氧化氢催化烯丙醇的环氧化。用离子液体1-十二烷基-3-甲基咪唑鎓氢氧化物或常规的十四烷基三甲基氢氧化铵表面活性剂改性的过氧化铌，即使烯丙基醇环氧化成其环氧化物，即使反应在没有其他任何反应的情况下，也表现出优异的收率（80-99％）。溶剂在0°C下放置0.5小时。催化剂的表征表明，表面活性剂分子通过弱的非共价相互作用被锚定在铌催化剂的表面上。与过氧化铌相比，