(E)-methyl 3-(6-(trifluoromethyl)pyridin-3-yl)acrylate | 1119807-17-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-methyl 3-(6-(trifluoromethyl)pyridin-3-yl)acrylate
• 英文别名: Methyl (2E)-3-[6-(trifluoromethyl)pyridin-3-YL]prop-2-enoate；methyl (E)-3-[6-(trifluoromethyl)pyridin-3-yl]prop-2-enoate
• CAS: 1119807-17-8
• 化学式: C₁₀H₈F₃NO₂
• 分子量: 231.174
• InChiKey: GJSIGPHXRXJJRY-HWKANZROSA-N

物化性质

• 沸点：
  260.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.305±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-methyl 3-(6-(trifluoromethyl)pyridin-3-yl)acrylate 在 palladium 10% on activated carbon 、 水 、 甲酸铵 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 lithium chloride 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 42.5h， 生成 (3R,4S)-tert-butyl 3-((S)-4-benzyl-2-oxooxazolidine-3-carbonyl)-4-(6-(trifluoromethyl)pyridin-3-yl)pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  4-芳基吡咯烷作为一类新型口服有效抗疟药。第 1 部分：4-芳基-N-苄基吡咯烷-3-甲酰胺的评价。

  摘要：

  鉴定具有抗疟功效的新型化学型对于对抗对当前抗疟药物产生耐药性的疟原虫物种的增加至关重要。我们使用混合靶标表型方法来识别和评估疟疾的新化学型。在我们在公开的表型抗疟数据库中寻找类似药物的天冬氨酸蛋白酶抑制剂时，我们发现了 GNF-Pf-4691，一种 4-芳基-N-苄基吡咯烷-3-甲酰胺，其结构让人想起已知的天冬氨酸蛋白酶抑制剂。对两个末端芳环的广泛分析揭示了结构-活性关系，其中在苄基位置上允许相对较少的取代基，但3-芳基位置允许一系列疏水基团和一些杂环。经过这项努力，我们确定 (+)-54b (CWHM-1008) 为先导化合物。54b对药物敏感的恶性疟原虫3D7和耐药的Dd2菌株的EC50值分别为46和21 nM。此外，54b 在小鼠中的半衰期较长（4.4 小时），并且口服对疟疾小鼠模型有效（每日一次；ED99 ∼ 30 mg/kg/天）。因此，4-芳基-N-苄基吡咯烷-3-甲酰胺化学型

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b01972
• 作为产物：
  描述：

  三甲基膦酰基乙酸酯 、 6-三氟甲基吡啶-3-醛 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以86%的产率得到(E)-methyl 3-(6-(trifluoromethyl)pyridin-3-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  Cyclopropyl Amide Derivatives 978

  摘要：

  本公开至少包括一种环丙基酰胺衍生物，至少包括一种含有本公开的至少一种环丙基酰胺衍生物的药物组合物，以及至少包括一种使用本公开的至少一种环丙基酰胺衍生物用于治疗至少一种与组织胺H3受体相关疾病的方法。

  公开号：

  US20090076020A1

文献信息

• [EN] DIAZEPINOINDOLE DERIVATIVES AS KINASE INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES DE DIAZEPINOINDOLE EN TANT QU'INHIBITEURS DE KINASE
  申请人：PFIZER

  公开号：WO2004063198A1

  公开（公告）日：2004-07-29

  Protein kinase, such as CHK-1, inhibiting tricyclic compounds of the following formula (wherein R2, R3 and R4 are as defined in the specification) pharmaceutical compositions containing effective amounts of said compounds or their salts are useful as a single agent or in combination with an anti-neoplastic agent or therapeutic radiation having an anti-neoplastic effect for treating diseases or conditions, such as cancers.

  蛋白激酶，如CHK-1，抑制以下式的三环化合物（其中R2、R3和R4如规范中定义）的药物组合物，含有所述化合物或其盐的有效量，可用作单一药剂或与抗肿瘤药剂或具有抗肿瘤效果的治疗放射剂结合，用于治疗疾病或病况，如癌症。
• [EN] SUBSTITUTED 1,2,3,4-TETRAHYDROISOQUINOLINE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES DE 1,2,3,4-TÉTRAHYDROISOQUINOLÉINE SUBSTITUÉS
  申请人：ACTELION PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2005118548A1

  公开（公告）日：2005-12-15

  The invention relates to novel 1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline derivatives of formula (I) wherein R1, R2, R3 and X are as defined in the claims, and their use as active ingredients in the preparation of pharmaceutical compositions. The invention also concerns related aspects including processes for the preparation of the compounds, pharmaceutical compositions containing one or more of those compounds and methods of treatment comprising administration of said compounds to a mammal.

  这项发明涉及到新颖的1,2,3,4-四氢异喹啉衍生物，其化学式为(I)，其中R1、R2、R3和X如权利要求中所定义，并且它们作为活性成分用于制备药物组合物。该发明还涉及相关方面，包括制备这些化合物的方法、含有其中一个或多个化合物的药物组合物以及包括将这些化合物用于哺乳动物的治疗方法。
• Strategic Approach to 8-Azacoumarins
  作者：Dong Wang、Yuxi Wang、Junjie Zhao、Meng Shen、Jianyong Hu、Zhenlin Liu、Linna Li、Furen Xue、Peng Yu

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03771

  日期：2017.3.3

  compounds. The key lactonization step employs trans-acrylic acid attached pyridine N-oxides as the starting material, with acetic anhydride as both the activation agent and the solvent. Multiple transformations were involved in this reaction, including conjugate addition, nucleophilic aromatic substitution, and elimination. These studies provide the basis for access to 8-azacoumarins, enabling future work

  8-Azacoumarins已成为一类有前途的化合物，但由于具有挑战性而难以开发。提供了用于此类化合物的新颖，通用且实用的方法。关键的内酯化步骤使用与反式丙烯酸相连的吡啶N-氧化物作为起始原料，乙酸酐既作为活化剂，又作为溶剂。该反应涉及多个转化，包括缀合物添加，亲核芳族取代和消除。这些研究为获得8-氮杂香豆素提供了基础，使将来的工作包括发现和开发新型香豆素类药物，荧光探针，光不稳定的保护基团和其他活性分子。
• Tricyclic compounds protein kinase inhibitors for enhancing the efficacy of anti-neoplastic agents and radiation therapy
  申请人：Benedict Suzanne

  公开号：US20060004052A1

  公开（公告）日：2006-01-05

  Protein kinase, such as CHK-1, inhibiting tricyclic compounds of the following formula (wherein R 2 , R 3 and R 4 are as defined in the specification) pharmaceutical compositions containing effective amounts of said compounds or their salts are useful as a single agent or in combination with an anti-neoplastic agent or therapeutic radiation having an anti-neoplastic effect for treating diseases or conditions such as cancers.

  蛋白激酶（例如CHK-1）抑制下列式子中三环化合物（其中R2，R3和R4如规范中定义）的药物组合物（或其盐）在单独使用或与具有抗肿瘤作用的抗肿瘤剂或治疗性放射线组合使用时，可用于治疗癌症等疾病或病况。
• TRICYCLIC COMPOUNDS PROTEIN KINASE INHIBITORS FOR ENHANCING THE EFFICACY OF ANTI-NEOPLASTIC AGENTS AND RADIATION THERAPY
  申请人：Benedict Suzanne

  公开号：US20070135415A1

  公开（公告）日：2007-06-14

  Protein kinase, such as CHK-1, inhibiting tricyclic compounds of the following formula (wherein R 2 , R 3 and R 4 are as defined in the specification) pharmaceutical compositions containing effective amounts of said compounds or their salts are useful as a single agent or in combination with an anti-neoplastic agent or therapeutic radiation having an anti-neoplastic effect for treating diseases or conditions such as cancers. The current invention relates to the making and using of such compounds.

  蛋白激酶，例如CHK-1，抑制以下式子中三环化合物（其中R2，R3和R4如规范所定义）的制剂（或其盐）的有效量的制药组合物，可用作单一剂量或与抗肿瘤剂或具有抗肿瘤作用的治疗性放射线组合使用，用于治疗癌症等疾病或病情。本发明涉及制备和使用这种化合物。