2-fluorofumaric acid diethyl ester | 72633-15-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-fluorofumaric acid diethyl ester
• 英文别名: fluoro-butenedioic acid diethyl ester；Fluor-butendisaeure-diaethylester；Diethyl 2-fluorobut-2-enedioate
• CAS: 72633-15-9
• 化学式: C₈H₁₁FO₄
• 分子量: 190.171
• InChiKey: REJSHNYOEOLOGU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  101-104 °C(Press: 14 Torr)
• 密度：
  1.142±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-fluorofumaric acid diethyl ester 、 N-(甲氧甲基)-N-(三甲基硅甲基)苄胺 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.5h， 以81%的产率得到diethyl (3R*,4S*)-1-benzyl-3-fluoropyrrolidine-3,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Small 3-Fluoro- and 3,3-Difluoropyrrolidines Using Azomethine Ylide Chemistry

  摘要：

  Here, we report accessing small 3-fluoropyrrolidines and 3,3-difluoropyrrolidines through a 1,3-dipolar cycloaddition with a simple azomethine ylide and a variety of vinyl fluorides and vinyl difluorides. We demonstrate that vinyl fluorides within alpha,beta-unsaturated, styrenyl and even enol ether systems can participate in the cycloaddition reaction. The vinyl fluorides are relatively easy to synthesize through a variety of methods, making the 3-fluoropyrrolidines very accessible.

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b00853
• 作为产物：
  描述：

  丁炔二酸二乙酯 在 potassium fluoride 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以62%的产率得到2-fluorofumaric acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  一种2-氟代富马酸酯(结构式I)及其制备方法及 应用

  摘要：

  本发明公开了一种2-氟代富马酸酯(结构式I)及其制备方法。实验显示，该类化合物可显著的抑制TNF-α诱导的NF-kB转录活性，从而可用于治疗NF-kB介导的疾病如：牛皮癣，多发性硬化，关节炎，眼部炎症或过敏，哮喘，红斑狼疮，及器官移植时用作免疫抑制剂。

  公开号：

  CN103483194B

文献信息

• Mono-hydrofluorination of electrophilic alkynes by the liquid biphasic CsF–H₂O–DMF system (DMF = N,N-dimethylformamide)
  作者：Alain Gorgues、Dominique Stéphan、Jack Cousseau

  DOI：10.1039/c39890001493

  日期：——

  CsF induces the addition of HF in fair yields to activated acetylenic triple bonds in a DMF–water biphasic medium (DMF = N,N-dimethylformamide); in a homogeneous DMF–water mixture, no addition is observed.

  CsF在DMF-水双相介质（DMF = N，N-二甲基甲酰胺）中以合理的产率将HF加到活化的炔三键上。在均匀的DMF与水的混合物中，未观察到添加物。
• [EN] BICYCLIC COMPOUNDS AS ATX INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS BICYCLIQUES UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS D'ATX
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2017050732A1

  公开（公告）日：2017-03-30

  The invention provides novel compounds having the general formula (I), (I) wherein R1, R2, R9, Y, W, m, n, p and q are as defined herein, compositions including the compounds and methods of using the compounds.

  这项发明提供了具有一般化学式（I）的新化合物，其中R1、R2、R9、Y、W、m、n、p和q如本文所定义，包括这些化合物的组合物和使用这些化合物的方法。
• [EN] NEW BICYCLIC COMPOUNDS AS DUAL ATX/CA INHIBITORS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS BICYCLIQUES UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DOUBLES D'ATX/CA
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2017050747A1

  公开（公告）日：2017-03-30

  The invention provides novel compounds having the general formula (I) wherein R1, R2, R9, Y, W, m, n, p and q are as defined herein, compositions including the compounds and methods of using the compounds.

  这项发明提供了具有一般化学式（I）的新化合物，其中R1、R2、R9、Y、W、m、n、p和q如本文所定义，包括这些化合物的组合物以及使用这些化合物的方法。
• Bicyclic compounds as dual ATX/CA inhibitors
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US10738053B2

  公开（公告）日：2020-08-11

  The invention provides novel compounds having the general formula (I) wherein R1, R2, R9, Y, W, m, n, p and q are as defined herein, compositions including the compounds and methods of using the compounds.

  本发明提供了具有通式 (I) 的新型化合物 其中 R1、R2、R9、Y、W、m、n、p 和 q 如本文所定义，本发明还提供了包括这些化合物的组合物和使用这些化合物的方法。
• Bicyclic compounds as ATX inhibitors
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US10787459B2

  公开（公告）日：2020-09-29

  The invention provides novel compounds having the general formula (I) wherein R1, R2, R9, Y, W, m, n, p and q are as defined herein, compositions including the compounds and methods of using the compounds.

  本发明提供了具有通式 (I) 的新型化合物 其中 R1、R2、R9、Y、W、m、n、p 和 q 如本文所定义，本发明还提供了包括这些化合物的组合物和使用这些化合物的方法。