Fmoc-Leu-Ψ[CH₂NCS] | 1172596-62-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: Fmoc-Leu-Ψ[CH₂NCS]
• 英文别名: (9H-fluoren-9-yl)methyl (S)-1-isothiocyanato-4-methylpentan-2-ylcarbamate；Fmoc-Leu-ψ[CH2NCS]；9H-fluoren-9-ylmethyl N-[(2S)-1-isothiocyanato-4-methylpentan-2-yl]carbamate
• CAS: 1172596-62-1
• 化学式: C₂₂H₂₄N₂O₂S
• 分子量: 380.511
• InChiKey: NYWYXOHETHYOFG-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  82.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-Leu-Ψ[CH₂NCS] 在 碳酸氢铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (S,Z)-(9H-fluoren-9-yl)methyl-1-(amino(methylthio)methyleneeamino)4-methylpentan-2-ylcarbamate hydrogen iodide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of N-urethane protected amino alkyl (S-methyl)-isothiouronium compounds and carbodiimide tethered peptidomimetics: an application for guanidino and substituted guanidino peptidomimetics synthesis

  摘要：

  已阐明了合成N,N′-二取代和N,N′,N′′-三取代的胍基连接肽模仿分子，这些分子在肽骨架中进行了适当的装饰。采用Nα-保护的氨基酸衍生的S-甲基异硫脲盐衍生物作为合成胍基肽模仿物的关键中间体。还概述了一类新型的碳二亚胺连接的二肽模仿物的合成，其中采用氨基烷基叠氮化物与异硫氰酸酯之间的斯陶丁格-阿扎-维蒂格反应。因此获得的碳二亚胺已被证明是构建胍基肽模仿物的起始材料，以及一系列具有N-羟基、氰基和氨基作为胍基单元中第三取代基的三取代胍基模仿物。

  DOI：

  10.1039/c4ra07252a
• 作为产物：
  描述：

  二硫化碳 、 [(2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-4-methylpentyl]azanium;chloride 在 三乙胺 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以88%的产率得到Fmoc-Leu-Ψ[CH₂NCS]
  参考文献：
  名称：

  N-Urethane-Protected Amino Alkyl Isothiocyanates: Synthesis, Isolation, Characterization, and Application to the Synthesis of Thioureidopeptides

  摘要：

  Synthetically useful N-Fmoc amino-alkyl isothiocyanates have been described, starting from protected amino acids. These compounds have been synthesized in excellent yields by thiocarbonylation of the monoprotected 1,2-diamines with CS2/TEA/p-TsCl, isolated as stable solids, and completely characterized. The procedure has been extended to the synthesis of amino alkyl isothiocyanates from Boc- and Z-protected amino acids as well. The utility of these isothiocyanates for peptidomimetics synthesis has been demonstrated by employing them in the preparation of a series of dithioureidopeptide esters. Boc-Gly-OH and Boc-Phe-OH derived isothiocyanates 9a and 9c have been obtained as single crystals and their structures solved through X-ray diffraction. They belong to the orthorhombic crystal system, and have a single molecule in the asymmetric unit (Z' = 1). 9a crystallizes in the centrosymmetric space group Pbca, while 9c crystallizes in the noncentrosymmetric space group P2(1)2(1)2(1).

  DOI：

  10.1021/jo900675s