(12Z)-Δ¹²-PGD₂ | 85235-10-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (12Z)-Δ¹²-PGD₂
• 英文别名: (Z)-7-[(1R,2Z,5S)-5-hydroxy-2-[(3S)-3-hydroxyoctylidene]-3-oxocyclopentyl]hept-5-enoic acid
• CAS: 85235-10-5
• 化学式: C₂₀H₃₂O₅
• 分子量: 352.471
• InChiKey: OBTVQKDILGZFPY-QOXBVRNWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  94.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  前列腺素 D2 在 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 72.0h， 以50%的产率得到(5Z,9A,12E,15S)-9,15-二羟基-11-氧代-前列腺-5,12-二烯-1-酸
  参考文献：
  名称：

  前列腺素D类似物的合成和血小板聚集抑制活性。

  摘要：

  已合成了几种前列腺素D（PGD）类似物，其中包括以下变化：（a）不同程度的侧链不饱和度，（b）去除C-9羟基或以非天然的9 beta构型，（c）代谢稳定的类似物（ （例如15-甲基，16,16-二甲基，17-苯基等），以及（d）PGD2分解产生的delta 12异构体。关于其抑制二磷酸腺苷（ADP）诱导的人血小板聚集的能力：（a）PGD3大于或等于PGD2大于PGD1大于13,14-二氢-PGD1，（b）9β-和9-脱氧-PGD2类似物比PGD2更有效，（c）在C-15处或附近具有大体积取代基的代谢稳定的类似物，相对于PGD2具有显着降低的抗聚集活性，并且（d）PGD2的δ12异构体的活性远低于PGD2。

  DOI：

  10.1021/jm00360a003