2-叠氮庚烷 | 22513-47-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: 2-叠氮庚烷
• 英文名称: 2-azidoheptane
• 英文别名: 2-azido-heptane；2-Azido-heptan；Heptyl-(2)-azid
• CAS: 22513-47-9
• 化学式: C₇H₁₅N₃
• 分子量: 141.216
• InChiKey: NRVTURQCYUSMIV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  14.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-叠氮庚烷 在 nickel diacetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 异庚胺
  参考文献：
  名称：

  使用硼氢化物交换树脂 - 醋酸镍将叠氮化物还原为胺

  摘要：

  摘要 硼氢化物交换树脂 (BER) - 甲醇中的乙酸镍体系很容易以优异的产率将脂肪族和芳香族叠氮化物还原为相应的胺。

  DOI：

  10.1080/00397919308011148
• 作为产物：
  描述：

  2-溴庚烷 在 sodium azide 、 3-butyl-1-methyl-1H-imidazol-3-ium hexafluorophosphate 作用下， 反应 7.0h， 生成 2-叠氮庚烷
  参考文献：
  名称：

  离子液体中的亲核取代反应：NaN（3）和KCN与烷基卤化物和甲苯磺酸盐反应中的底物和溶剂效应。

  摘要：

  室温离子液体已被用作对环境无害的溶剂，用于在固态RTIL相转移条件下制备伯烷基仲烷基叠氮化物和仲烷基腈。伯，仲和叔卤化物或甲苯磺酸盐与KCN和NaN（3）的反应已在三种离子液体（[bmim] [PF（6）]，[bmim] [N（Tf）（2）]，和[hpyr] [N（Tf）（2）]）。观察到的NaN（3）反应的核逸度规模与在环己烷中相同过程报道的那些相似，表明在这些溶剂中有可能证明离去基团的内在能力。IL阳离子或阴离子性质的变化决定了所研究底物的反应性发生了显着变化。

  DOI：

  10.1021/jo026838h

文献信息

• A ‘Click’ Approach to the Synthesis of 3-[2-(1-Alkyltriazol-4-yl)ethyl]indoles
  作者：Marino Petrini、Rafik Shaikh

  DOI：10.1055/s-0029-1216901

  日期：2009.9

  corresponding (triazolylethyl)indoles. These derivatives can be regarded as indole-3-propionic acid mimics because of the electronic features of the triazole ring that are closely related to the amido group. The obtained (indolylethyl)triazoles can be further functionalized exploiting an elimination-addition reaction involving the tosyl group. alkynes - cycloadditions - heterocycles - indoles - nucleophilic additions

  N-（叔丁氧基羰基）-3-（1-甲苯基-3-丁炔基）-1 H-吲哚与各种叠氮化物的铜催化环加成反应容易地提供相应的（三唑基乙基）吲哚。这些衍生物可被视为吲哚-3-丙酸的模拟物，因为三唑环的电子特征与酰胺基密切相关。所获得的（吲哚基乙基）三唑可以利用涉及甲苯磺酰基的消除加成反应而进一步官能化。 炔烃-环加成-杂环-吲哚-亲核加成
• Pritzkow; Mahler, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1959, vol. <4>8, p. 314,316,321
  作者：Pritzkow、Mahler

  DOI：——

  日期：——
• Heathcock,C.H., Angewandte Chemie, 1969, vol. 81, p. 148 - 149
  作者：Heathcock,C.H.

  DOI：——

  日期：——
• Reduction of Azides to Amines with Borohydride Exchange Resin – Nickel Acetate
  作者：Nung Min Yoon、Jaesung Choi、Young Seok Shon

  DOI：10.1080/00397919308011148

  日期：1993.12

  Abstract Borohydride exchange resin (BER) - nickel acetate system in methanol readily reduces both aliphatic and aromatic azides to the corresponding amines in excellent yields.

  摘要 硼氢化物交换树脂 (BER) - 甲醇中的乙酸镍体系很容易以优异的产率将脂肪族和芳香族叠氮化物还原为相应的胺。
• Nucleophilic Displacement Reactions in Ionic Liquids:  Substrate and Solvent Effect in the Reaction of NaN₃ and KCN with Alkyl Halides and Tosylates
  作者：Cinzia Chiappe、Daniela Pieraccini、Paola Saullo

  DOI：10.1021/jo026838h

  日期：2003.8.1

  Room-temperature ionic liquids have been used as environmentally benign solvents for the preparation of primary and secondary alkyl azides and nitriles under solid-RTIL phase-transfer conditions. The reaction of primary, secondary, and tertiary halides or tosylates with KCN and NaN(3) has been investigated in three ionic liquids ([bmim][PF(6)], [bmim][N(Tf)(2)], and [hpyr] [N(Tf)(2)]). The observed

  室温离子液体已被用作对环境无害的溶剂，用于在固态RTIL相转移条件下制备伯烷基仲烷基叠氮化物和仲烷基腈。伯，仲和叔卤化物或甲苯磺酸盐与KCN和NaN（3）的反应已在三种离子液体（[bmim] [PF（6）]，[bmim] [N（Tf）（2）]，和[hpyr] [N（Tf）（2）]）。观察到的NaN（3）反应的核逸度规模与在环己烷中相同过程报道的那些相似，表明在这些溶剂中有可能证明离去基团的内在能力。IL阳离子或阴离子性质的变化决定了所研究底物的反应性发生了显着变化。