cis-2-benzylhexahydropyrano<3,4-c>pyrrol-4(3aH)-one | 133366-42-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: cis-2-benzylhexahydropyrano<3,4-c>pyrrol-4(3aH)-one
• 英文别名: cis-2-benzylhexahydropyrano[3,4-c]pyrrol-4(3aH)-one；Cis-2-Benzylhexahydropyrano[3,4-C]Pyrrol-4(2H)-One；(3aR,7aS)-2-benzyl-1,3,3a,6,7,7a-hexahydropyrano[3,4-c]pyrrol-4-one
• CAS: 133366-42-4；133745-53-6；135782-11-5
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₂
• 分子量: 231.294
• InChiKey: XLCRTPSFIQQHEF-OLZOCXBDSA-N

物化性质

• 沸点：
  384.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.170±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-2-benzylhexahydropyrano<3,4-c>pyrrol-4(3aH)-one 在 palladium on activated charcoal 氢溴酸 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 ethyl (3R,4S)-1-azabicyclo<2.2.1>heptane-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  非对映选择性路线和乙基1-氮杂双环[2.2.1]庚-3-基羧酸酯

  摘要：

  非对映选择性路线和乙基1-氮杂双环[2.2.1]庚-3-基羧酸酯（1）和（2）基于同分异构的的溴化氢裂解[4.3.0]双环稠内酯（3）和（4）被描述。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92055-0
• 作为产物：
  描述：

  5,6-dihydro-pyran-2-one 、 N-(甲氧甲基)-N-(三甲基硅甲基)苄胺 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 cis-2-benzylhexahydropyrano<3,4-c>pyrrol-4(3aH)-one
  参考文献：
  名称：

  非对映选择性路线和乙基1-氮杂双环[2.2.1]庚-3-基羧酸酯

  摘要：

  非对映选择性路线和乙基1-氮杂双环[2.2.1]庚-3-基羧酸酯（1）和（2）基于同分异构的的溴化氢裂解[4.3.0]双环稠内酯（3）和（4）被描述。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92055-0

文献信息

• Preparation of Pyrroles by Dehydrogenation of Pyrrolidines with Manganese Dioxide
  作者：Bernard Bonnaud、Dennis C. H. Bigg

  DOI：10.1055/s-1994-25500

  日期：——

  The dehydrogenation of pyrrolidines by activated manganese dioxide provides a fairly general and mild method for the preparation of substituted pyrroles.

  活化的二氧化锰对吡咯烷进行脱氢反应，提供了一种相当普遍且温和的方法用于制备取代吡咯。
• Azabicylo oxime compounds
  申请人：Beecham Group p.l.c.

  公开号：USRE035593E1

  公开（公告）日：1997-08-19

  A compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof: ##STR1## wherein R.sup.1 represents ##STR2## in which each of p and q independently represents an integer of 2 to 4, r represents an integer of 2 to 4, s represents 1 or 2 and t represents 0 or 1; R.sub.2 is a group OR.sub.4, where R.sub.4 is C.sub.1-4 alkyl, C.sub.2-4 alkenyl, C.sub.2-4 alkynyl, a group OCOR.sub.5 where R.sub.5 is hydrogen or R.sub.4, or a group NHR.sub.6 or NR.sub.7 R.sub.8 where R.sub.6, R.sub.7 and R.sub.8 are independently C.sub.1-2 alkyl; and R.sub.3 is chloro, fluoro, bromo, cyclopropyl, C.sub.1-3 alkyl substituted by one, two or three halogen atoms, or R.sub.3 is a group (CH.sub.2).sub.n R.sub.9 where R.sub.9 is --CN, --OH, --OCH.sub.3, --SH, --SCH.sub.3, --C.tbd.CH or --CH.dbd.CH.sub.2 and n is O or 1, with the proviso that when n is 0, R.sub.9 is not --OH or --SH.

  化合物的式子(I)或其药学上可接受的盐：##STR1## 其中R.sup.1代表##STR2## 其中p和q各自表示2到4的整数，r表示2到4的整数，s表示1或2，t表示0或1; R.sub.2是一个OR.sub.4基团，其中R.sub.4是C.sub.1-4烷基，C.sub.2-4烯基，C.sub.2-4炔基，OCOR.sub.5基团，其中R.sub.5是氢或R.sub.4，或NHR.sub.6或NR.sub.7R.sub.8基团，其中R.sub.6，R.sub.7和R.sub.8分别是C.sub.1-2烷基; R.sub.3是氯，氟，溴，环丙基，C.sub.1-3烷基，被一个，两个或三个卤原子取代的，或R.sub.3是(CH.sub.2).sub.nR.sub.9基团，其中R.sub.9是--CN，--OH，--OCH.sub.3，--SH，--SCH.sub.3，--C.tbd.CH或--CH.dbd.CH.sub.2，n为0或1，但当n为0时，R.sub.9不是--OH或--SH。
• Substituent variation in azabicyclic triazole- and tetrazole-based muscarinic receptor ligands
  作者：Sarah M. Jenkins、Harry J. Wadsworth、Steven Bromidge、Barry S. Orlek、Paul A. Wyman、Graham J. Riley、Julie Hawkins

  DOI：10.1021/jm00091a007

  日期：1992.6

  The effect of variation of the 1-azabicyclic substituent on the novel 1,2,3-triazol-4-yl-, 1,2,4-triazol-1-yl-, tetrazol-5-yl-, and tetrazol-2-yl-based muscarinic receptor ligands ha, been studied, and the exo-azabicyclic[2.2.1]hept-3-yl substituent was found to give the most potent and efficacious compounds. In addition, variation of the second substituent on 1,2,4-triazol-1-yl- and tetrazol-2-yl-based muscarinic receptor ligands has yielded a series of novel compounds with high potencies and efficacies, ranging from full agonists to antagonists. Small lipophilic electron withdrawing substituents give potent but low efficacy compounds, while small polar electron donating substituents give potent and efficacious compounds. The activity of these compounds is described in terms of a model of the receptor involving lipophilic and hydrogen bonding interactions. These compounds provide muscarinic ligands with high potency and a range of efficacies suitable for testing as candidate drugs in the treatment of Alzheimer's disease.
• Novel compounds
  申请人：Beecham Group p.l.c.

  公开号：EP0392803B1

  公开（公告）日：2004-06-16
• US5217975A
  申请人：——

  公开号：US5217975A

  公开（公告）日：1993-06-08