(E)-(1-(2-chloro-2,2-difluoroacetyl)pyrrolidin-2-ylidene)methyl pivalate | 1161832-03-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (E)-(1-(2-chloro-2,2-difluoroacetyl)pyrrolidin-2-ylidene)methyl pivalate
• 英文别名: [(E)-[1-(2-chloro-2,2-difluoroacetyl)pyrrolidin-2-ylidene]methyl] 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 1161832-03-6
• 化学式: C₁₂H₁₆ClF₂NO₃
• 分子量: 295.714
• InChiKey: VARGBDDCYBUTDM-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氯二氟乙酸酐 、 N-pivaloyl-L-proline 在 potassium carbonate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 7.0h， 以40%的产率得到(E)-(1-(2-chloro-2,2-difluoroacetyl)pyrrolidin-2-ylidene)methyl pivalate
  参考文献：
  名称：

  N-酰基脯氨酸在无机碱存在下的 Dakin-West 反应：烯醇酯的意外形成

  摘要：

  N-酰基脯氨酸 (1) 向烯醇酯 (2) 的新转化是通过在无机碱存在下利用氯二氟乙酸或三氟乙酸酐实现的，其中可能的中间体是中间离子 1,3-oxazolium-5-olates。烯醇酯(2a)的结构通过单晶X射线分析确定。

  DOI：

  10.3987/com-08-s(d)50

文献信息

• The Dakin-West Reaction of N-Acylprolines in the Presence of Inorganic Bases: Unexpected Formation of Enol Esters
  作者：Masami Kawase、Momoko Saeki、Yuri Hagimoto、Hidemitsu Uno

  DOI：10.3987/com-08-s(d)50

  日期：——

  novel transformation of N-acylprolines (1) to enol esters (2) was realized by utilizing chlorodifluoroacetic or trifluoroacetic anhydrides in the presence of inorganic bases, in which probable intermediates were mesoionic 1,3-oxazolium-5-olates. The structure of the enol ester (2a) was determined by single crystal X-ray analysis.

  N-酰基脯氨酸 (1) 向烯醇酯 (2) 的新转化是通过在无机碱存在下利用氯二氟乙酸或三氟乙酸酐实现的，其中可能的中间体是中间离子 1,3-oxazolium-5-olates。烯醇酯(2a)的结构通过单晶X射线分析确定。