5,6-dichlorohexanoic acid | 925-75-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 5,6-dichlorohexanoic acid
• CAS: 925-75-7
• 化学式: C₆H₁₀Cl₂O₂
• 分子量: 185.05
• InChiKey: LWBGVJNQZKIUOG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  127-128 °C(Press: 1-1.5 Torr)
• 密度：
  1.2864 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-dichlorohexanoic acid 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以60%的产率得到trans-6-chloro-5-hexenoic acid
  参考文献：
  名称：

  小环化合物— XLI：环丁烯环加成；双环[2.2.0]己二-2-酮系列的合成与反应

  摘要：

  通过从甲苯磺酰氧基环丁烷19的碱诱导的消除反应制得的环丁烯在AlCl 3存在下与丙酸乙酯进行环加成反应，以提供双环[2.2.0] hex-2-ene-2-羧酸乙酯20。该环加合物在室温下和在存在AlCl 3的情况下，被禁止开环成环己-1,3-二烯-2-羧酸乙酯21。环丁烯与二氯乙烯烯的环加成反应可得到3,3-二氯双环[2.2.0]己-2-酮24，还原卤素去除后，内环3-氯双环[2.2.0]己-2-酮28（这个紧张的系统）。但是，进一步脱氯28 导致重排和片段化反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88564-1
• 作为产物：
  描述：

  5-己烯酸 在 lithium perchlorate 、 溶剂黄146 、 magnesium chloride 、 manganese(ll) chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以83%的产率得到5,6-dichlorohexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  具有亲核氯源的烯烃的电催化自由基二氯化

  摘要：

  我们报告了以 MgCl2 作为氯源对烯烃进行 Mn 催化的电化学二氯化。该方法提供了操作简单、可持续且有效的方法，可获取多种邻位二氯化合物。特别是，具有氧化不稳定官能团的烯烃，如醇、醛、硫化物和胺，以高化学选择性转化为所需的邻位二氯化物。机理数据与金属介导的 Cl 原子转移一致，作为实现双 C-Cl 键形成的主要途径，并与涉及氯气电化学演化和 Cl2 介导的亲电二氯化的替代途径相矛盾。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b09388

文献信息

• Dichlorination of olefins with diphenyl sulfoxide/oxalyl chloride
  作者：Rui Ding、Shuai Huang、Qiyi Wang、Yongguo Liu、Baoguo Sun、Hongyu Tian

  DOI：10.1080/00397911.2020.1774901

  日期：2020.8.2

  Abstract The combination of diphenyl sulfoxide and oxalyl chloride was used to accomplish the dichlorination of olefins, in which chlorodiphenylsulfonium salt generated in situ was proposed to be the real active species as a chloronium ion source. Graphical Abstract

  摘要 利用二苯亚砜和草酰氯的组合实现烯烃的二氯化，提出原位生成的氯二苯锍盐作为氯鎓离子源的真正活性物质。图形概要
• A Novel Method for the Chlorolactonization of Alkenoic Acids Using Diphenyl Sulfoxide/Oxalyl Chloride
  作者：Rui Ding、Liyuan Lan、Shuhui Li、Yongguo Liu、Shaoxiang Yang、Hongyu Tian、Baoguo Sun

  DOI：10.1055/s-0037-1609687

  日期：2018.7

  Abstract A facile chlorolactonization of alkenoic acids by treatment with diphenyl sulfoxide/oxalyl chloride has been developed. The reaction can generate various chlorolactones in moderate to good yields, wherein the chlorodiphenylsufonium salt derived from diphenyl sulfoxide/oxalyl chloride serves as the source of Cl+. A facile chlorolactonization of alkenoic acids by treatment with diphenyl sulfoxide/oxalyl

  摘要 已经开发了通过用二苯基亚砜/草酰氯处理的链烯酸的容易的氯内酯化。该反应可以以中等至良好的产率产生各种氯代内酯，其中衍生自二苯基亚砜/草酰氯的氯代二苯基亚fo盐用作Cl +的来源。 已经开发了通过用二苯基亚砜/草酰氯处理的链烯酸的容易的氯内酯化。该反应可以以中等至良好的产率产生各种氯代内酯，其中衍生自二苯基亚砜/草酰氯的氯代二苯基亚fo盐用作Cl +的来源。
• FADEL, A.;SALAUEN, J.;CONIA, J. M., TETRAHEDRON, 1983, 39, N 9, 1567-1573
  作者：FADEL, A.、SALAUEN, J.、CONIA, J. M.

  DOI：——

  日期：——
• Electrocatalytic Radical Dichlorination of Alkenes with Nucleophilic Chlorine Sources
  作者：Niankai Fu、Gregory S. Sauer、Song Lin

  DOI：10.1021/jacs.7b09388

  日期：2017.11.1

  alkenes with MgCl2 as the chlorine source. This method provides operationally simple, sustainable, and efficient access to a variety of vicinally dichlorinated compounds. In particular, alkenes with oxidatively labile functional groups, such as alcohols, aldehydes, sulfides, and amines, were transformed into the desired vicinal dichlorides with high chemoselectivity. Mechanistic data are consistent with

  我们报告了以 MgCl2 作为氯源对烯烃进行 Mn 催化的电化学二氯化。该方法提供了操作简单、可持续且有效的方法，可获取多种邻位二氯化合物。特别是，具有氧化不稳定官能团的烯烃，如醇、醛、硫化物和胺，以高化学选择性转化为所需的邻位二氯化物。机理数据与金属介导的 Cl 原子转移一致，作为实现双 C-Cl 键形成的主要途径，并与涉及氯气电化学演化和 Cl2 介导的亲电二氯化的替代途径相矛盾。
• Small ring compounds—XLI
  作者：A. Fadel、J. Salaün、J.M. Conia

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88564-1

  日期：1983.1

  Cyclobutene, prepared by base-induced elimination from tosyloxycyclobutane 19 undergoes cycloaddition with ethyl propiolate in the presence of AlCl3 to provide ethyl bicyclo[2.2.0]hex-2-ene-2-carboxylate 20. This cycloadduct at room temperature and in the presence of AlCl3 undergoes forbidden ring opening into ethyl cyclohexa-1,3-diene-2-carboxylate 21. The cycloaddition of cyclobutene with dichloroketene

  通过从甲苯磺酰氧基环丁烷19的碱诱导的消除反应制得的环丁烯在AlCl 3存在下与丙酸乙酯进行环加成反应，以提供双环[2.2.0] hex-2-ene-2-羧酸乙酯20。该环加合物在室温下和在存在AlCl 3的情况下，被禁止开环成环己-1,3-二烯-2-羧酸乙酯21。环丁烯与二氯乙烯烯的环加成反应可得到3,3-二氯双环[2.2.0]己-2-酮24，还原卤素去除后，内环3-氯双环[2.2.0]己-2-酮28（这个紧张的系统）。但是，进一步脱氯28 导致重排和片段化反应。