3-(3-Acetylamino-2,2-dimethylpropyl)-5-phenyl-isoxazol | 129957-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(3-Acetylamino-2,2-dimethylpropyl)-5-phenyl-isoxazol
• 英文别名: N-[2,2-dimethyl-3-(5-phenyl-1,2-oxazol-3-yl)propyl]acetamide
• CAS: 129957-78-4
• 化学式: C₁₆H₂₀N₂O₂
• 分子量: 272.347
• InChiKey: VJHKHYBAWQIFJB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1-Acetyl-4,4-dimethyl-pyrrolidin-2-yliden)-acetophenon 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以32%的产率得到3-(3-Acetylamino-2,2-dimethylpropyl)-5-phenyl-isoxazol
  参考文献：
  名称：

  phenacylidene pyrrolidines 的环转化：通过改变 N 原子上的取代基区域选择性地形成 3-或 5-氨基丙基异恶唑

  摘要：

  羟胺与 NH- 和 N- 烷基吡咯烷胺酮的高度区域选择性 1,2-加成在转化序列中产生 5-ω-氨基丙基异恶唑 4，而在转化序列中观察到 1,4-加成和环转化为 3-ω-氨基丙基异恶唑 5 N-乙酰基衍生物的情况就变成了。区域异构异恶唑的比例通过HPLC测定。异构异恶唑的区分基于光谱数据，尤其是 ms 碎裂，以及独立合成。苯乙叉吡咯烷1的锂盐与四氟硼酸亚硝基反应生成C硝基衍生物8，2-乙氧基羰基吡咯烷9由N-甲基化烯胺酮2和氰基甲酸乙酯的阴离子形成。

  DOI：

  10.1002/ardp.19903230606

文献信息

• DANNHARDT, GERD;EIBLER, ERNST;OBERGRUSBERGER, IRMENGARD, ARCH. PHARM., 323,(1990) N, C. 351-354
  作者：DANNHARDT, GERD、EIBLER, ERNST、OBERGRUSBERGER, IRMENGARD

  DOI：——

  日期：——
• Ringtransformation von Phenacyliden-pyrrolidinen: Regioselektive Bildung von 3- bzw. 5-Aminopropylisoxazolen durch Variation des Substituenten am N-Atom
  作者：Gerd Dannhardt、Ernst Eibler、Irmengard Obergrusberger

  DOI：10.1002/ardp.19903230606

  日期：——

  5‐ω‐Aminopropylisoxazole 4, während im Falle des N‐Acetylderivats 1,4‐Addition und Ringtransformation zu 3‐ω‐Aminopropylisoxazolen 5 beobachtet wird. Der Anteil der regioisomeren Isoxazole wird durch HPLC bestimmt. Die Unterscheidung der isomeren Isoxazole erfolgt anhand der spektroskopischen Daten, insbesondere der ms‐Fragmentierung, sowie durch unabhängige Synthese. Das Li‐Salz des Phenacylidenpyrrolidins 1 reagiert

  羟胺与 NH- 和 N- 烷基吡咯烷胺酮的高度区域选择性 1,2-加成在转化序列中产生 5-ω-氨基丙基异恶唑 4，而在转化序列中观察到 1,4-加成和环转化为 3-ω-氨基丙基异恶唑 5 N-乙酰基衍生物的情况就变成了。区域异构异恶唑的比例通过HPLC测定。异构异恶唑的区分基于光谱数据，尤其是 ms 碎裂，以及独立合成。苯乙叉吡咯烷1的锂盐与四氟硼酸亚硝基反应生成C硝基衍生物8，2-乙氧基羰基吡咯烷9由N-甲基化烯胺酮2和氰基甲酸乙酯的阴离子形成。