Acetamide, 2,2,2-trifluoro-N-[3-(phenylethynyl)-2-quinoxalinyl]- | 676543-67-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: Acetamide, 2,2,2-trifluoro-N-[3-(phenylethynyl)-2-quinoxalinyl]-
• 英文别名: 2,2,2-trifluoro-N-[3-(2-phenylethynyl)quinoxalin-2-yl]acetamide
• CAS: 676543-67-2
• 化学式: C₁₈H₁₀F₃N₃O
• 分子量: 341.292
• InChiKey: RDDWULSURXUXDE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  54.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetamide, 2,2,2-trifluoro-N-[3-(phenylethynyl)-2-quinoxalinyl]- 在 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 以70%的产率得到2-苯基-1H-吡咯并[3,2-B]喹喔啉
  参考文献：
  名称：

  2-Aryl and 2-Heteroaryl Pyrrolo[2,3-b]quinoxalines via Copper-Catalyzed Reaction of 1-Alkynes with 2-Bromo-3-trifluoroacetamidoquinoxaline

  摘要：

  在一定量的 CuI、PPh3 和 K2CO3 催化下，在二噁烷中于 110 °C，通过 1-炔与 2-溴-3-三氟乙酰胺基喹喔啉的反应，制备了 2-芳基和 2-杂芳基吡咯并[2,3-b]喹喔啉，收率从好到高。该反应似乎可以耐受多种官能化 1- 烷炔，包括含有醚、醇、酰胺、醛、酮、酯和硝基的烷炔。

  DOI：

  10.1055/s-2003-45004
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二羟基喹喔啉 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride ammonium hydroxide 、 copper(l) iodide 、 五溴化磷 、 potassium carbonate 、 二乙胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 Acetamide, 2,2,2-trifluoro-N-[3-(phenylethynyl)-2-quinoxalinyl]-
  参考文献：
  名称：

  2,3-Disubstituted pyrrolo[2,3-b]quinoxalines via aminopalladation–reductive elimination

  摘要：

  2,3-Disubstituted pyrrolo[2,3-b]quinoxalines have been prepared in good to high yield through the reaction of 2-alkynyl-3-trifluoroacetamidoquinoxalines with aryl and vinyl halides or triflates in the presence of Pd(PPh3)(4) and K2CO3 in MeCN at 100 degreesC. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.01.058