(Z)-14-hydroxytetradec-5-enoic acid | 63958-55-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-14-hydroxytetradec-5-enoic acid
• 英文别名: (Z)-14-Hydroxy-5-tetradecenoat；14-hydroxy-5Z-tetradecenoic acid
• CAS: 63958-55-4
• 化学式: C₁₄H₂₆O₃
• 分子量: 242.359
• InChiKey: XVNKMDSYLQAATP-XQRVVYSFSA-N

物化性质

• 沸点：
  404.3±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.987±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 (Z)-14-hydroxytetradec-5-enoic acid 以 乙醚 为溶剂， 生成 Methyl-(Z)-14-hydroxy-5-tetradecenoat
  参考文献：
  名称：

  （Z）-5-Tetradecen-14-olide，一种新的大环内酯，和两种来自不育种子的绝对不饱和直链乙酸酯

  摘要：

  （Ž）-5-十四碳烯-14-内酯（1），（Ž）-5-十二碳烯基乙酸酯（2），和（Ž）-5-十四碳烯基乙酸酯（3）已经从绝对油分离黄葵大号内酯1是一种新的大环麝香化合物，并且首次报道了植物中两种乙酸酯2和3的出现。描述了这三种化合物的合成。

  DOI：

  10.1002/hlca.19770600403
• 作为产物：
  描述：

  5-己烯酸 、 9-十烯-1-醇 在 顺-2-丁烯 、 C₃₇H₄₀Cl₂N₂ORuS₂ 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 22.0 ℃ 、13.33 kPa 条件下， 反应 9.0h， 以58%的产率得到(Z)-14-hydroxytetradec-5-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  原位亚甲基封端：高效立体保持催化烯烃复分解的一般策略。生物活性化合物合成的概念、方法学意义和应用

  摘要：

  原位亚甲基封端作为一种实用且广泛适用的策略被引入，可以显着扩大催化剂控制的立体选择性烯烃复分解的范围。通过将市售的 Z-丁烯与这些实验室开发的坚固且易于获得的基于 Ru 的二硫醇催化剂结合，可以进行多种转化以处理末端烯烃，而无需先验合成立体化学定义的双取代烯烃。因此，与使用其他基于 Ru、Mo 或 W 的配合物相比，反应以显着更高的效率和 Z 选择性进行。与含有羧酸、醛、烯丙醇、芳基烯烃、α取代基的烯烃交叉复分解，或氨基酸残基以 47-88% 的产率和 90:10 至 >98:2 的 Z:E 选择性生成所需产物。使用 70:30 Z-:E-丁烯混合物（原油裂解的副产品），转化同样有效且具有立体选择性。原位亚甲基封端策略与相同的儿茶酚硫醇配合物（无需催化剂修饰）一起进行闭环复分解反应，以 40-70% 的产率和 96:4-98 的产率生成 14 至 21 元环大环烯烃:2 Z:E 选择性；与

  DOI：

  10.1021/jacs.7b06552

文献信息

• In Situ Methylene Capping: A General Strategy for Efficient Stereoretentive Catalytic Olefin Metathesis. The Concept, Methodological Implications, and Applications to Synthesis of Biologically Active Compounds
  作者：Chaofan Xu、Xiao Shen、Amir H. Hoveyda

  DOI：10.1021/jacs.7b06552

  日期：2017.8.9

  catalyst-controlled stereoselective olefin metathesis considerably. By incorporation of commercially available Z-butene together with robust and readily accessible Ru-based dithiolate catalysts developed in these laboratories, a large variety of transformations can be made to proceed with terminal alkenes, without the need for a priori synthesis of a stereochemically defined disubstituted olefin. Reactions thus proceed

  原位亚甲基封端作为一种实用且广泛适用的策略被引入，可以显着扩大催化剂控制的立体选择性烯烃复分解的范围。通过将市售的 Z-丁烯与这些实验室开发的坚固且易于获得的基于 Ru 的二硫醇催化剂结合，可以进行多种转化以处理末端烯烃，而无需先验合成立体化学定义的双取代烯烃。因此，与使用其他基于 Ru、Mo 或 W 的配合物相比，反应以显着更高的效率和 Z 选择性进行。与含有羧酸、醛、烯丙醇、芳基烯烃、α取代基的烯烃交叉复分解，或氨基酸残基以 47-88% 的产率和 90:10 至 >98:2 的 Z:E 选择性生成所需产物。使用 70:30 Z-:E-丁烯混合物（原油裂解的副产品），转化同样有效且具有立体选择性。原位亚甲基封端策略与相同的儿茶酚硫醇配合物（无需催化剂修饰）一起进行闭环复分解反应，以 40-70% 的产率和 96:4-98 的产率生成 14 至 21 元环大环烯烃:2 Z:E 选择性；与
• (Z)-5-Tetradecen-14-olide, a New Macrocyclic Lactone, and Two Unsaturated Straight Chain Acetates from Ambrette Seed Absolute
  作者：Bruno Maurer、Alfred Grieder

  DOI：10.1002/hlca.19770600403

  日期：1977.6.1

  (Z)-5-Tetradecen-14-olide (1), (Z)-5-dodecenyl acetate (2), and (Z)-5-tetradecenyl acetate (3) have been isolated from the absolute oil of Hibiscus abelmoschusL. The lactone 1 is a new macrocyclic musk compound, and the occurrence of the two acetates 2 and 3 in a plant is reported for the first time. Syntheses of the three compounds are described.

  （Ž）-5-十四碳烯-14-内酯（1），（Ž）-5-十二碳烯基乙酸酯（2），和（Ž）-5-十四碳烯基乙酸酯（3）已经从绝对油分离黄葵大号内酯1是一种新的大环麝香化合物，并且首次报道了植物中两种乙酸酯2和3的出现。描述了这三种化合物的合成。