1,2-dimethoxy-4-(1-phenylvinyl)benzene | 79157-37-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2-dimethoxy-4-(1-phenylvinyl)benzene
• 英文别名: 1,2-Dimethoxy-4-(1-phenylethenyl)benzene；1,2-dimethoxy-4-(1-phenylethenyl)benzene
• CAS: 79157-37-2
• 化学式: C₁₆H₁₆O₂
• 分子量: 240.302
• InChiKey: NPGQRGXCRBWYQP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  93 °C
• 沸点：
  359.3±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.045±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-dimethoxy-4-(1-phenylvinyl)benzene 在 硫酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 18.12h， 生成 3-hydroxy-6,7-dimethoxy-9-phenylphenanthrene-1,4-quinone
  参考文献：
  名称：

  拉丁酮，一种来自阔叶黄檀的菲-1,4-醌

  摘要：

  摘要 拉丁酮，一种取代的菲-1,4-醌是从阔叶黄檀中分离得到的。根据光谱测量确定结构，并使用狄尔斯-阿尔德反应进行合成以形成环结构。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(81)83033-6
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰甲基苯基硫醚 在 sodium tetrahydroborate 、 5%-palladium/activated carbon 、 三氟化硼乙醚 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1,2-dimethoxy-4-(1-phenylvinyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  1,1-二芳基乙烯的合成

  摘要：

  通过m CPBA促进的β-羟基硫化物2，BF 3 ·OEt 2介导的Friedel-Crafts反应生成的β-羟基亚砜3与含氧苯4的反应，已经以高收率开发了一条通往1,1-二芳基乙烯6的简便路线。，然后是Pd / C介导的亚砜5的[2,3]-σ重排。该协议提供了一种短期，易于操作，廉价的试剂，温和的条件以及可快速获得的转化方法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.04.018

文献信息

• Regiodivergent DH or HD Addition to Alkenes: Deuterohydrogenation versus Hydrodeuterogenation
  作者：Luomo Li、Gerhard Hilt

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00213

  日期：2020.2.21

  utilizing selectively deuterated dihydroaromatic compounds, which were generated by cobalt catalysis. The reaction was initiated by catalytic amounts of BF3·Et2O by abstracting hydride or deuteride ions from the respective dihydroaromatic reducing agents and led to a highly regioselective incorporation of deuterium and hydrogen at the desired positions of the starting material.

  利用选择性氘化的二氢芳族化合物（通过钴催化生成）可将HD在多种1,1-二芳基烯烃上进行区域选择性和区域发散性加成。通过从相应的二氢芳族还原剂中提取氢化物或氘离子，通过催化量的BF3·Et2O引发反应，并在起始原料的所需位置上将氘和氢高度区域选择性地引入。
• Traceless directing group mediated branched selective alkenylation of unbiased arenes
  作者：Soumitra Agasti、Aniruddha Dey、Debabrata Maiti

  DOI：10.1039/c6cc07032a

  日期：——

  –COOH group assisted branched selective olefination of simple arenes.

  –COOH基团辅助简单芳烃的分支选择性烯基化。

• Metal- and Oxidant-Free Alkenyl C−H/Aromatic C−H Cross-Coupling Using Electrochemically Generated Iodosulfonium Ions
  作者：Ryutaro Hayashi、Akihiro Shimizu、Jonathan A. Davies、Yu Ishizaki、Chris Willis、Jun-ichi Yoshida

  DOI：10.1002/anie.201807592

  日期：2018.9.24

  transformation consisting of 1) addition of electrochemically generated iodosulfonium ions to vinylarenes to give (1‐aryl‐2‐iodoethoxy)sulfonium ions, 2) nucleophilic substitution by subsequently added aromatic compounds to give 1,1‐diaryl‐2‐iodoethane, and 3) elimination of HI with a base to give 1,1‐diarylethenes was developed. The transformation serves as a powerful metal‐ and chemical‐oxidant‐free method

  分三步进行的转变，包括1）在乙烯基芳烃中添加电化学生成的碘ulf离子，以生成（1-芳基-2-碘乙氧基）ulf离子; 2）随后被芳香族化合物亲核取代，从而生成1,1-二芳基-2-基开发了碘乙烷，以及3）用碱消除HI生成1,1-二芳基乙烷。该转变是烯基CH /芳族CH交叉偶联的一种强大的无金属和化学氧化剂的方法。
• Selective one-pot synthesis of various phenols from diarylethanes
  作者：Ryota Nakamura、Yasushi Obora、Yasutaka Ishii

  DOI：10.1039/b804055a

  日期：——

  Various substituted phenols were selectively synthesized by a one-pot reaction through the NHPI-catalyzed aerobic oxidation of 1,1-diarylethanes followed by treatment with dilute sulfuric acid.

  通过一锅反应，通过NHPI催化的1,1-二芳基乙烷的好氧氧化反应，然后用稀硫酸处理，可以选择性合成各种取代的苯酚。
• Indium Tribromide‐Catalysed Transfer‐Hydrogenation: Expanding the Scope of the Hydrogenation and of the Regiodivergent DH or HD Addition to Alkenes
  作者：Luomo Li、Gerhard Hilt

  DOI：10.1002/chem.202101259

  日期：2021.8.2

  The transfer-hydrogenation as well as the regioselective and regiodivergent addition of H−D from regiospecific deuterated dihydroaromatic compounds to a variety of 1,1-di- and trisubstituted alkenes was realised with InBr3 in dichloro(m)ethane. In comparison with the previously reported BF3⋅Et2O-catalysed process, electron-deficient aryl-substituents can be applied reliably and thereby several restrictions

  使用 InBr 3在二氯（甲烷）中实现转移氢化以及从区域特异性氘代二氢芳族化合物到各种 1,1-二和三取代烯烃的 HD 的区域选择性和区域发散加成。与之前报道的 BF 3 ⋅Et 2 O 催化工艺相比，缺电子芳基取代基可以可靠地应用，从而可以取消一些限制，并且可以在加氢氘化和氘化氢化转移中成功转化新型底物-氢化反应。