methyl (1R)-7-bromo-1-(3-formylpropyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carboline-2-carboxylate | 674287-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: methyl (1R)-7-bromo-1-(3-formylpropyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carboline-2-carboxylate
• 英文别名: methyl (1R)-7-bromo-1-(4-oxobutyl)-1,3,4,9-tetrahydropyrido[3,4-b]indole-2-carboxylate
• CAS: 674287-46-8
• 化学式: C₁₇H₁₉BrN₂O₃
• 分子量: 379.253
• InChiKey: BVAKEZJLLFXFPR-OAHLLOKOSA-N

物化性质

• 熔点：
  64-65 °C
• 沸点：
  540.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.450±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  62.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (1R)-7-bromo-1-(3-formylpropyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carboline-2-carboxylate 在 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到methyl (3aR,7R)-10-bromo-7-hydroxy-1,2,3,3a,4,5,6,7-octahydroazepino[1,2,3-lm]-β-carboline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  （+）-阿波西啶A，（-）-阿波西啶B和（-）-阿波西啶C的对映选择性合成

  摘要：

  描述了（+）-arborescidine A（（+）- 1），（-）-arborescidine B（（-）- 2）和（-）-arborescidine C（（-）- 3）的第一对映选择性全合成，通过从6-溴色胺（5）分别进行五步和50％的总收率，八步和61％的总收率，九步和51％的总收率进行的途径（7）。合成的特征是利用Noyori催化不对称氢转移反应在二氢-β-咔啉6和8中引入手性。在Noyori工作的大量先例的基础上，还原反应生成了二氢β-咔啉，最终生成了具有R的天然产物。绝对配置。合成arborescidines显示的是符号相反的那些天然产物的光学旋转，从而支撑小号天然arborescidines配置A（1）和B（2）和（3小号，17小号）为天然arborescidineÇ配置（3）。我们的结果与Païs及其同事最初进行的立体化学研究相符，并且与他们最近修订的研究结果背道而驰。

  DOI：

  10.1021/jo035165f
• 作为产物：
  描述：

  5-己烯酸 在 (S,S)-TsDPEN-Ru(II) sodium periodate 、 四氧化锇 、 甲酸 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 methyl (1R)-7-bromo-1-(3-formylpropyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carboline-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  （+）-阿波西啶A，（-）-阿波西啶B和（-）-阿波西啶C的对映选择性合成

  摘要：

  描述了（+）-arborescidine A（（+）- 1），（-）-arborescidine B（（-）- 2）和（-）-arborescidine C（（-）- 3）的第一对映选择性全合成，通过从6-溴色胺（5）分别进行五步和50％的总收率，八步和61％的总收率，九步和51％的总收率进行的途径（7）。合成的特征是利用Noyori催化不对称氢转移反应在二氢-β-咔啉6和8中引入手性。在Noyori工作的大量先例的基础上，还原反应生成了二氢β-咔啉，最终生成了具有R的天然产物。绝对配置。合成arborescidines显示的是符号相反的那些天然产物的光学旋转，从而支撑小号天然arborescidines配置A（1）和B（2）和（3小号，17小号）为天然arborescidineÇ配置（3）。我们的结果与Païs及其同事最初进行的立体化学研究相符，并且与他们最近修订的研究结果背道而驰。

  DOI：

  10.1021/jo035165f

文献信息

• Enantioselective Total Syntheses of (<i>+</i>)-Arborescidine A, (−)-Arborescidine B, and (−)-Arborescidine C
  作者：Leonardo S. Santos、Ronaldo A. Pilli、Viresh H. Rawal

  DOI：10.1021/jo035165f

  日期：2004.2.1

  Described are the first enantioselective total syntheses of (+)-arborescidine A ((+)-1), (−)-arborescidine B ((−)-2), and (−)-arborescidine C ((−)-3), via routes that proceeded in five steps and 50% overall yield, eight steps and 61% overall yield, and nine steps and 51% overall yield, respectively, from 6-bromotryptamine (7). The syntheses feature the use of the Noyori catalytic asymmetric hydrogen-transfer

  描述了（+）-arborescidine A（（+）- 1），（-）-arborescidine B（（-）- 2）和（-）-arborescidine C（（-）- 3）的第一对映选择性全合成，通过从6-溴色胺（5）分别进行五步和50％的总收率，八步和61％的总收率，九步和51％的总收率进行的途径（7）。合成的特征是利用Noyori催化不对称氢转移反应在二氢-β-咔啉6和8中引入手性。在Noyori工作的大量先例的基础上，还原反应生成了二氢β-咔啉，最终生成了具有R的天然产物。绝对配置。合成arborescidines显示的是符号相反的那些天然产物的光学旋转，从而支撑小号天然arborescidines配置A（1）和B（2）和（3小号，17小号）为天然arborescidineÇ配置（3）。我们的结果与Païs及其同事最初进行的立体化学研究相符，并且与他们最近修订的研究结果背道而驰。
• Antiproliferative activity of arborescidine alkaloids and derivatives
  作者：Leonardo S. Santos、Cristina Theoduloz、Ronaldo A. Pilli、Jaime Rodriguez

  DOI：10.1016/j.ejmech.2009.04.005

  日期：2009.9

  Current issues in cancer research involve searching for novel anticancer compounds that can be used to regulate the cell cycle and lead to more effective treatments of tumors. In this study, it was hypothesized that possessing a cyclic alkaloid similar to harmine, arborescidines can disrupt the proliferative state of cancer cells and block the activity of topoisomerases. The antiproliferative activity of arborescidines A-C and their derivatives was evaluated in vitro against four human tumor cell lines: gastric adenocarcinoma, lung cancer, bladder carcinoma and leukemia. Assuming the mechanism of action by topoisomerase II binding model, the compounds possessing the greatest activity had nonpolar side-chain into hydrophobic binding region on the DNA/topo II complex. (C) 2009 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.