methyl L-2-hydroxy-hexadecanoate | 78330-57-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl L-2-hydroxy-hexadecanoate
• 英文别名: methyl (S)-2-hydroxyhexadecanoate；(S)-methyl 2-hydroxyhexadecanoate；(2S)-Hydroxypalmitinsaeuremethylester；(2S)-2-hydroxyhexadecanoic acid methyl ester；Methyl (2S)-2-hydroxyhexadecanoate
• CAS: 78330-57-1
• 化学式: C₁₇H₃₄O₃
• 分子量: 286.455
• InChiKey: LQZITXGTIYKQBJ-INIZCTEOSA-N

物化性质

• 熔点：
  46-47 °C
• 沸点：
  330.0±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.922±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl L-2-hydroxy-hexadecanoate 在 氢氧化钾 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (S)-(+)-2-acetoxyhexadecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Funaki, Yuji; Kawai, Genshiro; Mori, Kenji, Agricultural and Biological Chemistry, 1986, vol. 50, # 3, p. 615 - 624

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  L-2-aminohexadecanoic acid 在 硫酸 、 三氟化硼 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 methyl L-2-hydroxy-hexadecanoate
  参考文献：
  名称：

  在 Ulva pertusa 和 Porphyra sp. 中酶促形成 (2R)-羟基-和 2-氧代-十六烷酸。

  摘要：

  摘要 (2 R )-羟基十六烷酸和2-氧代-十六烷酸是首次从海藻(Ulva pertusa and Porphyra sp.)中分离得到。显示这两种酸是使用[1- 13 C]棕榈酸由棕榈酸(16:0)酶促形成的。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(91)84122-9

文献信息

• Novel aliphatic compounds, process for their preparation and their usage
  申请人：——

  公开号：US20040014816A1

  公开（公告）日：2004-01-22

  The present invention provides an aliphatic compound represented by the following formula (I) or pharmacologically acceptable salts thereof: 1 where n denotes an integer of 1 to 11, and 1 denotes an integer of 1 to 16, the aliphatic compound being an optical isomer of the (2R,3S,2′S) configuration when the 8-position thereof is a double bond, or an optical isomer of the (2S,3R,2′RS) configuration when the 8-position is a single bond; methods for producing the compound or pharmacologically acceptable salts thereof; and uses of the compound in the treatment of cardiovascular diseases (e.g. arteriosclerosis, cardiac diseases), cancer, rheumatism, diabetic retinopathy, and respiratory diseases.

  本发明提供了一种由以下式（I）表示的脂肪族化合物或其药理学上可接受的盐：其中n表示1到11的整数，l表示1到16的整数，当其8位点为双键时，该脂肪族化合物为（2R,3S,2′S）构型的光学异构体，或者当8位点为单键时，为（2S,3R,2′RS）构型的光学异构体；制备该化合物或其药理学上可接受的盐的方法；以及该化合物在治疗心血管疾病（如动脉硬化、心脏疾病）、癌症、风湿病、糖尿病视网膜病变和呼吸系统疾病中的用途。
• New Cerebrosides from a Marine Sponge Haliclona (Reniera) sp.
  作者：Taeseong Park、Tayyab Ahmad Mansoor、Pramod Bapurao Shinde、Baoquan Bao、Jongki Hong、Jee Hyung Jung

  DOI：10.1248/cpb.57.106

  日期：——

  A chemical investigation of the MeOH extract of a marine sponge Haliclona (Reniera) sp., collected off the coast of Ulleung Island, Korea, led to the isolation of thirteen new cerebrosides (1--3, 5--14), along with a known analogue (4). Their structures were elucidated on the basis of 1D and 2D NMR spectroscopy, MS spectrometry, and chemical method. The major new features of these glucocerebrosides

  对从韩国Ulleung岛海岸收集的海洋海绵Haliclona（Reniera）sp。的MeOH提取物进行的化学研究导致分离出13种新的脑苷（1--3、5--14），以及已知的类似物（4）。在1D和2D NMR光谱，MS光谱和化学方法的基础上阐明了它们的结构。这些葡糖脑苷脂的主要新特征是C15和C19酰基链，长（C24-C28）酰基链或酰基链的S-构型。值得注意的是，在同一样品中观察到酰基链的R-和S-构型。
• Synthesis of (4,8,2,3,2')--2' -hydroxyhexadecanoyl-9-methyl-4,8-sphingadiemine, the ceramide portion of the fruiting-inducing cerebroside in a basidiomycete , and its (2,3)-isomer
  作者：Kenji Mori、Yuji Funaki

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96632-3

  日期：1985.1
• Türker, Gülen; Yusufoglu, Ayse, Asian Journal of Chemistry, 2013, vol. 25, # 3, p. 1531 - 1535
  作者：Türker, Gülen、Yusufoglu, Ayse

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of (4,8,2,3,2'--2'-hydroxyhexadecanoyl-1--β-D-glucopyranosyl-9-methyl-4,8-sphingadienine, the fruiting-inducing cerebroside in a basidiomycete
  作者：Kenji Mori、Yuji Funaki

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96633-5

  日期：1985.1