6-phenylbenzo[f]pyrido[2,1-a]isoindole-7,12-dione | 36688-63-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 6-phenylbenzo[f]pyrido[2,1-a]isoindole-7,12-dione
• 英文别名: 6-Phenylnaphtho[2,3-a]indolizine-7,12-dione；6-phenylnaphtho[2,3-a]indolizine-7,12-dione
• CAS: 36688-63-8
• 化学式: C₂₂H₁₃NO₂
• 分子量: 323.351
• InChiKey: ZCWCHIKDOKICCR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-二溴-1,4-萘醌 、 N-benzylpyridinium bromide 在 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 6-phenylbenzo[f]pyrido[2,1-a]isoindole-7,12-dione
  参考文献：
  名称：

  A One-Pot Domino Reaction for the Synthesis of 3-Arylindolizines from Pyridines, Benzyl Halides, and Dihalide-Substituted Electron-Deficient Alkenes

  摘要：

  通过一锅多米诺反应，从苄基卤化物与吡啶（或异喹啉）以及含环状或非环状二卤代取代的缺电子烯烃在碳酸钾存在下，利用原位生成的N-叶立德中间体，制备了3-芳基吲哚啉类化合物。苄基卤化物的芳环上可耐受供电子基团和吸电子基团。产率从中等到高不等。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258266

文献信息

• A One-Pot Domino Reaction for the Synthesis of 3-Arylindolizines from Pyridines, Benzyl Halides, and Dihalide-Substituted Electron-Deficient Alkenes
  作者：Huayou Hu、Kunbo Shi、Rongrong Hou、Zaichao Zhang、Yulan Zhu、Jianfeng Zhou

  DOI：10.1055/s-0030-1258266

  日期：2010.12

  3-Arylindolizines were prepared by one-pot domino reactions from benzyl halides with pyridine (or isoquinoline) and cyclic or acyclic dihalide-substituted electron-deficient alkenes in the presence of potassium carbonate via in situ generated N-ylide intermediate. Both electron-donating and electron-withdrawing groups are tolerated in the aryl ring of benzyl halides. The yields range from moderate to high.

  通过一锅多米诺反应，从苄基卤化物与吡啶（或异喹啉）以及含环状或非环状二卤代取代的缺电子烯烃在碳酸钾存在下，利用原位生成的N-叶立德中间体，制备了3-芳基吲哚啉类化合物。苄基卤化物的芳环上可耐受供电子基团和吸电子基团。产率从中等到高不等。