3-methylindan-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 3-methylindan-1-ol
• 英文别名: trans-3-methylindan-1-ol；3-methyl-2,3-dihydro-1H-inden-1-ol；(1R,3R)-3-methyl-2,3-dihydro-1H-inden-1-ol
• 化学式: C₁₀H₁₂O
• 分子量: 148.205
• InChiKey: LNQVCJCCOORXHZ-GMSGAONNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 三氟甲磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-methylindan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Exploring the synthetic potential of a marine transaminase including discrimination at a remote stereocentre

  摘要：

  1-氨基四氢萘和1-氨基茚烷的转氨基化反应，在反应位置和远程立体中心的立体化学差异。

  DOI：

  10.1039/d0ob01848a

文献信息

• Reduction of Aliphatic and Aromatic Cyclic Ketones tosec-Alcohols by Aqueous Titanium Trichloride/Ammonia System. Steric Course and Mechanistic Implications
  作者：Angelo Clerici、Nadia Pastori、Ombretta Porta

  DOI：10.1002/1099-0690(200106)2001:12<2235::aid-ejoc2235>3.0.co;2-e

  日期：2001.6

  In contrast to the dissolved metal and metal hydride reductions, the reduction of cyclic ketones by the aqueous TiCl3/NH3 system favours the formation of the less thermodynamically stable axial alcohol. The ammonium ion formed in situ is essential for the reduction to proceed because it behaves as a mild Bronsted acid in basic medium and favours the protonation of the intermediate ketyl. The corresponding

  与溶解的金属和金属氢化物的还原相反，含水 TiCl3/NH3 系统对环酮的还原有利于形成热力学稳定性较差的轴向醇。原位形成的铵离子对于还原的进行是必不可少的，因为它在碱性介质中表现为温和的布朗斯台德酸，有利于中间体酮基的质子化。然后在发生第一次电子转移到底物的条件下，相应的 α-羟基自由基被迅速还原。我们建议立体选择性由第二个还原步骤决定，该步骤通过受阻较少的过渡态发生，而不管要还原的自由基在热力学上是否有利。
• Remote, Diastereoselective Cobalt-Catalyzed Alkene Isomerization–Hydroboration: Access to Stereodefined 1,3-Difunctionalized Indanes
  作者：Nadia G. Léonard、W. Neil Palmer、Max R. Friedfeld、Máté J. Bezdek、Paul J. Chirik

  DOI：10.1021/acscatal.9b03444

  日期：2019.10.4

  The remote, diastereoselective hydroboration of 2- and 3-substituted indenes with a 2,2′:6′,2″-terpyridine cobalt alkyl precatalyst is described that maintains high regio- and stereoselectivity independent of the starting position of the alkene. Several 1,2- and 1,3-disubstituted indanyl boronate esters were obtained with exclusive (>20:1 dr) selectivity for the trans diastereomer including synthetically

  描述了用2,2'：6'，2''-叔吡啶钴烷基烷基催化剂对2-和3-取代的茚进行远程，非对映选择性的硼氢化反应，该反应可保持较高的区域选择性和立体选择性，而与烯烃的起始位置无关。获得了几种1,2-和1,3-二取代的茚满基硼酸酯，对反式非对映异构体具有独特的选择性（> 20：1 dr），包括合成上通用的立体定义的二硼衍生物。假定的氢化钴中间体进行的烯烃异构化先于碳-硼键形成，从而导致观察到的在未取代的C处掺入硼的区域选择性（sp 3）–H苄基位点。如通过甲基取代的茚的三种异构体的氢硼化所证明的，保持了转化的区域选择性和非对映选择性，而与烯烃的起始位置无关。氘标记实验支持快速且可逆的插入和消除β-氢化物以异构化3-甲基茚和1- exo-亚甲基-茚满，说明在产物中观察到的同位素分布。包括化学计量实验，密度泛函理论计算和动力学分析在内的机理研究支持了一种机制，其中2,3-烯烃插入氢化钴中间体中可决定
• Problemes de stereoselectivite en serie du benchrotrene: Reduction d' indanones chrome tricarbonyle á et β Substituees endo et exo par les borohydrures de sodium et de potassium. Stereospecificite de la reaction et applications synthetiques
  作者：B. Caro、G. Jaouen

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)82284-6

  日期：1981.11

  in protic solvents was stereospecific leading solely to the endo-alcohol whose configuration has been ascertained by IR and NMR. This remarkable stereospecificity together with an easy and quantitative decomplexation of the organometallic alcohols has allowed the liberation of cis-and trans-indanols and initiated a study on the stereochemistry of the reduction by KBH4 of free α- and β-alkylindanones

  质子溶剂中内-和外-α-和β-烷基茚满三羰基铬的硼氢化物还原是立体定向的，仅导致内醇的构型已通过IR和NMR确定。这种显着的立体专一性以及有机金属醇的简单定量分解，使得顺式和反式-茚满醇得以释放，并开始了关于KBH 4还原游离α-和β-烷基茚满酮的立体化学的研究。
• Asymmetric reduction of substituted indanones and tetralones catalyzed by chiral dendrimer and its application to the synthesis of (+)-sertraline
  作者：Guangyin Wang、Changwu Zheng、Gang Zhao

  DOI：10.1016/j.tetasy.2006.07.010

  日期：2006.8

  A recoverable dendrimeric supported prolinol was used as a catalyst in the asymmetric reduction of indanones and tetralones to give separable cis and trans isomers up to 97% ee. This method was also applied in the enantio selective synthesis of the antidepressant drug (+)-sertraline. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Miura, Masahiro; Yoshida, Masaya; Nojima, Masatomo, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, p. 79 - 84
  作者：Miura, Masahiro、Yoshida, Masaya、Nojima, Masatomo、Kusabayashi, Shigekazu

  DOI：——

  日期：——

表征谱图