(1R,2S,5R)-5-methyl-2-(1-methyl-1-phenylethyl)cyclohexyl (2S)-2-<(tert-butoxycarbonyl)amino>pent-4-enoate | 135263-84-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1R,2S,5R)-5-methyl-2-(1-methyl-1-phenylethyl)cyclohexyl (2S)-2-<(tert-butoxycarbonyl)amino>pent-4-enoate
• 英文别名: (1R,2S,5R)-2-(1-methyl-1-phenylethyl)-5-methylcyclohexyl (S)-2-<(tert-butoxycarbonyl)amino>pent-4-enoate；[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-(2-phenylpropan-2-yl)cyclohexyl] (2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pent-4-enoate
• CAS: 135263-84-2
• 化学式: C₂₆H₃₉NO₄
• 分子量: 429.6
• InChiKey: QQVNPSVIGVAWNS-PSWRPDDJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,5R)-5-methyl-2-(1-methyl-1-phenylethyl)cyclohexyl (2S)-2-<(tert-butoxycarbonyl)amino>pent-4-enoate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以88%的产率得到(1R,2S,5R)-5-methyl-2-(1-methyl-1-phenylethyl)cyclohexyl (2S)-N-(tert-butoxycarbonyl)norvalinate
  参考文献：
  名称：

  无环自由基反应中的不对称诱导：通过形成碳-碳键的自由基反应对α-氨基酸的对映选择性合成

  摘要：

  甘氨酸的8-苯基薄荷基N -Boc-2-溴甘氨酸酯衍生物1通过S H 2'机理通过相应的基团2与烯丙基三正丁基锡烷酸酯反应，得到具有高非对映选择性的（2 S）烯丙基氨基酸衍生物。的反应1与三苯基（1,2-丙二烯基）锡烷和三苯基（2-丙炔基）锡烷，得到（2小号）丙二烯基和（2小号）炔丙基氨基酸衍生物分别还具有高非对映选择性，但通过不同的机制。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00134-t
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-glycine (-)-8-phenylmenthol ester 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醚 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 (1R,2S,5R)-5-methyl-2-(1-methyl-1-phenylethyl)cyclohexyl (2S)-2-<(tert-butoxycarbonyl)amino>pent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  通过将格氏试剂添加到亚胺衍生物中，α-氨基酸的不对称合成。

  摘要：

  酯-8-苯基薄荷基N -Boc-甘氨酸酸酯5a通过N-溴琥珀酰亚胺进行自由基溴化，得到8-苯基薄荷基N -Boc-溴甘氨酸酸酯8。在低温下用各种格氏试剂对溴化物8进行处理，得到了具有高非对映选择性的8-苯基薄荷基（S - N -Boc-2-烷基甘氨酸），发现了水解这些衍生物的条件，而得到的氨基酸没有外消旋化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90125-5

文献信息

• Enantioselective syntheses of α-amino acids via carbon–carbon bond forming radical reactions
  作者：David P. G. Hamon、Ralph A. Massy-Westropp、Pasquale Razzino

  DOI：10.1039/c39910000722

  日期：——

  The derivative of glycine, 8-phenylmenthyl N-Boc-2-bromoglycinate 2 reacts with unsaturated stannanes to give unsaturated amino acid derivatives with high diastereoselectivity.

  甘氨酸的衍生物8-苯基薄荷基N -Boc-2-溴甘氨酸酸酯2与不饱和的锡烷反应，得到具有高非对映选择性的不饱和氨基酸衍生物。
• The asymmetric synthesis of α-amino acids via the addition of grignard reagents to imine derivatives.
  作者：David P.G. Hamon、Ralph A. Massy-Westropp、Pasquale Razzino

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90125-5

  日期：1992.1

  ester-8-phenylmenthyl N-Boc-glycinate 5a, undergoes free radical bromination by N-bromosuccinimide to give 8-phenylmenthyl N-Boc-bromoglycinate 8. Treatment of the bromide 8 with a variety of Grignard reagents at low temperature gave 8-phenylmenthyl (S-N-Boc-2-alkylglycinates with high diastereoselectivity. Conditions were found for the hydrolysis of these derivatives with no racemization of the resultant

  酯-8-苯基薄荷基N -Boc-甘氨酸酸酯5a通过N-溴琥珀酰亚胺进行自由基溴化，得到8-苯基薄荷基N -Boc-溴甘氨酸酸酯8。在低温下用各种格氏试剂对溴化物8进行处理，得到了具有高非对映选择性的8-苯基薄荷基（S - N -Boc-2-烷基甘氨酸），发现了水解这些衍生物的条件，而得到的氨基酸没有外消旋化。
• Asymmetric induction in acyclic radical reactions: Enantioselective syntheses of α-amino acids via carbon-carbon bond forming radical reactions
  作者：David P.G. Hamon、Ralph A. Massy-Westropp、Pasquale Razzino

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00134-t

  日期：1995.4

  allyltri-n-butylstannanes via the corresponding radical 2 by the SH2′ mechanism to give (2S) allyl amino acid drrivatives with high diastereoselectivity. The reaction of 1 with triphenyl(1,2-propadienyl)stannane and triphenyl(2-propynyl)stannane gave the (2S) allenyl and (2S) propargyl amino acid derivatives respectively also with high diastereoselectivity but by a different mechanism.

  甘氨酸的8-苯基薄荷基N -Boc-2-溴甘氨酸酯衍生物1通过S H 2'机理通过相应的基团2与烯丙基三正丁基锡烷酸酯反应，得到具有高非对映选择性的（2 S）烯丙基氨基酸衍生物。的反应1与三苯基（1,2-丙二烯基）锡烷和三苯基（2-丙炔基）锡烷，得到（2小号）丙二烯基和（2小号）炔丙基氨基酸衍生物分别还具有高非对映选择性，但通过不同的机制。