3-Heptadecyloxy-2-methoxypropan-1ol | 84337-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油脂
• 英文名称: 3-Heptadecyloxy-2-methoxypropan-1ol
• 英文别名: 3-heptadecoxy-2-methoxypropan-1-ol
• CAS: 84337-42-8
• 化学式: C₂₁H₄₄O₃
• 分子量: 344.579
• InChiKey: XLMJOCMWLNKJFS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  444.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.893±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Heptadecyloxy-2-methoxypropan-1ol 在 吡啶 作用下， 以 水 、 苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 Phosphoric acid 2-bromo-ethyl ester 3-heptadecyloxy-2-methoxy-propyl ester
  参考文献：
  名称：

  Syntheses and antimicrobial activities of alkyl lysophospholipids.

  摘要：

  合成了二十七种脂肪基类溶血磷脂，并研究了它们的结构与抗微生物活性之间的关系。这些类似物在位置1的长链脂肪基和位置3的β-N取代氨乙基磷酸基的结构上有所不同，同时存在或缺失甘油基团的2-甲氧基。许多脂肪基溶血磷脂的抗微生物活性被发现远强于自然存在的溶血卵磷脂和卵磷脂，对四核变形虫W和多种真菌（包括人类病原体）具有显著的杀灭作用。最大活性出现在2-甲基-1-十四烷基甘油-3-phosphocholines中。带有更长或更短的烷基链的1-烷基-2-甲基甘油-3-phosphocholines的抗微生物活性则相对较低。用吡啶乙基取代胆碱基团的脂肪基溶血磷脂显示出强效的抗真菌活性，其效果与相应烷基的脂肪基磷酸甘油胆碱相当，但抗原虫活性较低。这两类化合物中的十四烷基同类物对皮肤癣菌表现出显著的抑制活性，与克霉唑的效果相当。相反，具有乙醇胺基团的脂肪基溶血磷脂显示出活性下降。将分子骨架从甘油改为1,3-丙二醇对活性影响较小，得到的1-烷基-2-脱氧甘油-3-phosphocholines展现出与1-烷基-2-甲基甘油-3-phosphocholines相似的抗微生物特性。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.3260
• 作为产物：
  描述：

  1-溴十七烷 、 2-methylglycerol 在 氢氧化钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-Heptadecyloxy-2-methoxypropan-1ol
  参考文献：
  名称：

  Syntheses and antimicrobial activities of alkyl lysophospholipids.

  摘要：

  合成了二十七种脂肪基类溶血磷脂，并研究了它们的结构与抗微生物活性之间的关系。这些类似物在位置1的长链脂肪基和位置3的β-N取代氨乙基磷酸基的结构上有所不同，同时存在或缺失甘油基团的2-甲氧基。许多脂肪基溶血磷脂的抗微生物活性被发现远强于自然存在的溶血卵磷脂和卵磷脂，对四核变形虫W和多种真菌（包括人类病原体）具有显著的杀灭作用。最大活性出现在2-甲基-1-十四烷基甘油-3-phosphocholines中。带有更长或更短的烷基链的1-烷基-2-甲基甘油-3-phosphocholines的抗微生物活性则相对较低。用吡啶乙基取代胆碱基团的脂肪基溶血磷脂显示出强效的抗真菌活性，其效果与相应烷基的脂肪基磷酸甘油胆碱相当，但抗原虫活性较低。这两类化合物中的十四烷基同类物对皮肤癣菌表现出显著的抑制活性，与克霉唑的效果相当。相反，具有乙醇胺基团的脂肪基溶血磷脂显示出活性下降。将分子骨架从甘油改为1,3-丙二醇对活性影响较小，得到的1-烷基-2-脱氧甘油-3-phosphocholines展现出与1-烷基-2-甲基甘油-3-phosphocholines相似的抗微生物特性。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.3260

文献信息

• 2-Methoxypropyl phosphate derivatives
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US04562005A1

  公开（公告）日：1985-12-31

  Novel phospholipids, inclusive of pharmaceutically acceptable salts thereof, of the formula ##STR1## wherein R.sup.1 is an aliphatic hydrocarbon residue of 15 to 20 carbon atoms, R.sup.2 is an alkyl group of 1 to 4 carbon atoms and R.sup.3 is a hydrogen atom or an alkyl group of 1 to 4 carbon atoms, exhibit inhibitory activity to multiplication of tumor cells and are useful for inhibiting multiplication of tumor cells and prolonging the survival time of tumor-bearing warm-blooded animal.

  新型磷脂类化合物，包括其药学上可接受的盐，化学式为##STR1## 其中R.sup.1是15至20个碳原子的脂肪烃残基，R.sup.2是1至4个碳原子的烷基，R.sup.3为氢原子或1至4个碳原子的烷基，对肿瘤细胞的增殖具有抑制作用，并可用于抑制肿瘤细胞的增殖并延长温血动物的存活时间。
• Protease Inhibitors
  申请人：Riggs-Sauthier Jennifer

  公开号：US20120108501A1

  公开（公告）日：2012-05-03

  The invention relates to (among other things) protease inhibitors containing both a water-soluble, non-peptidic oligomer and a lipophilic moiety-containing residue. A compound of the invention, when administered by any of a number of administration routes, exhibits advantages over protease inhibitor compounds lacking the water-soluble, non-peptidic oligomer and a lipophilic moiety-containing residue.

  本发明涉及含有水溶性非肽寡聚体和含有亲脂性基团残基的蛋白酶抑制剂（除其他外）。本发明的化合物在通过多种给药途径任何一种给予时，比缺乏水溶性非肽寡聚体和含有亲脂性基团残基的蛋白酶抑制剂化合物具有优点。
• US4562005A
  申请人：——

  公开号：US4562005A

  公开（公告）日：1985-12-31
• Syntheses and antimicrobial activities of alkyl lysophospholipids.
  作者：SUSUMU TSUSHIMA、YOSHIO YOSHIOKA、SEIICHI TANIDA、HIROAKI NOMURA、SHOSHICHI NOJIMA、MOTOO HOZUMI

  DOI：10.1248/cpb.30.3260

  日期：——

  Twenty-seven alkyl analogs of lysophospholipid were synthesized and their structureantimicrobial activity relationships were examined. These analogs differed in the structures of the long-chain alkyl moiety at position 1 and the β-N-substituted aminoethylphosphoryl moiety at position 3, and in the presence or absence of the 2-methoxy group of the glycerol moiety. Many of the alkyl lysophospholipids were found to possess antimicrobial activities much more potent than those of naturally occuring lysolecithin and lecithin against Tetrahymena pyriformis W and a variety of fungi, including human pathogens. The maximal activity was observed with 2-methyl-1-tetradecylglycero-3-phosphocholines. 1-Alkyl-2-methylglycero-3-phosphocholines with longer as well as shorter alkyl chains tended to have lower antimicrobial activity. Alkyl lysophospholipids with pyridinioethyl instead of the choline group showed potent antifungal activity comparable to alkyl glycerophosphocholines with the corresponding alkyl group but lower antiprotozoal activity. The tetradecyl congeners in these two classes of compounds showed potent inhibitory activity against Trichophyton species, comparable to that of clotrimazole. In contrast, alkyl lysophospholipids with an ethanolamine moiety in the polar head group showed decreased activity. Changing the molecular backbone from glycerol to 1, 3-propanediol had little effect upon the activity, and the resulting 1-alkyl-2-deoxyglycero-3-phosphocholines displayed antimicrobial properties similar to those of 1-alkyl-2-methylglycero-3-phosphocholines.

  合成了二十七种脂肪基类溶血磷脂，并研究了它们的结构与抗微生物活性之间的关系。这些类似物在位置1的长链脂肪基和位置3的β-N取代氨乙基磷酸基的结构上有所不同，同时存在或缺失甘油基团的2-甲氧基。许多脂肪基溶血磷脂的抗微生物活性被发现远强于自然存在的溶血卵磷脂和卵磷脂，对四核变形虫W和多种真菌（包括人类病原体）具有显著的杀灭作用。最大活性出现在2-甲基-1-十四烷基甘油-3-phosphocholines中。带有更长或更短的烷基链的1-烷基-2-甲基甘油-3-phosphocholines的抗微生物活性则相对较低。用吡啶乙基取代胆碱基团的脂肪基溶血磷脂显示出强效的抗真菌活性，其效果与相应烷基的脂肪基磷酸甘油胆碱相当，但抗原虫活性较低。这两类化合物中的十四烷基同类物对皮肤癣菌表现出显著的抑制活性，与克霉唑的效果相当。相反，具有乙醇胺基团的脂肪基溶血磷脂显示出活性下降。将分子骨架从甘油改为1,3-丙二醇对活性影响较小，得到的1-烷基-2-脱氧甘油-3-phosphocholines展现出与1-烷基-2-甲基甘油-3-phosphocholines相似的抗微生物特性。