4-pyridine | 123195-61-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 4-pyridine
• 英文别名: 4-(bis(phenylthio)methyl)pyridine；4-[Bis(phenylsulfanyl)methyl]pyridine
• CAS: 123195-61-9
• 化学式: C₁₈H₁₅NS₂
• 分子量: 309.456
• InChiKey: CDEQQJJMMUXHSU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  63.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(2R)-2-(Benzyloxy)-2,5-dihydro-4-<3,4-(methylenedioxy)benzoyl>furan 、 4-pyridine 生成 1,3-benzodioxol-5-yl-[(3R,4S,5S)-4-[bis(phenylsulfanyl)-pyridin-4-ylmethyl]-5-phenylmethoxyoxolan-3-yl]methanone
  参考文献：
  名称：

  REHNBERG, NICOLA;MAGNUSSON, GORAN, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N4, C. 4340-4349

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-吡啶甲醛 在 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-pyridine
  参考文献：
  名称：

  将无过渡金属和碱介导的碳原子插入硫-硫和硒-硒键中：容易获得硫缩醛和硒缩醛

  摘要：

  通过使用N-甲苯磺酰基zone作为稳定且安全的卡宾前体，开发了无过渡金属和碱介导的卡宾跨硫-硫键和硒-硒键插入的方法。由卡宾形成叶立德，然后进行史蒂文斯重排被认为是关键步骤。这种不含硫醇和硒醇的方案可在较短的反应时间内以良好的官能团耐受性提供高至极佳收率的硫代乙缩醛和硒代乙缩醛。还证实了涉及原位生成甲苯磺隆的单锅合成。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600855

文献信息

• General conjugate-addition method for the synthesis of enantiomerically pure lignans. Total synthesis of (-)- and (+)-burseran, (-)-dehydroxycubebin, (-)-trichostin, (-)-cubebin, (-)-5''-methoxyhinokinin, and (-)-hinokinin
  作者：Nicola Rehnberg、Goeran Magnusson

  DOI：10.1021/jo00301a026

  日期：1990.7
• [EN] ENANTIOMERICALLY PURE TETRAHYDROFURAN COMPOUNDS AND A METHOD FOR THEIR PREPARATION
  申请人：ANDERSEN, Henrik, Rastrup

  公开号：WO1989000160A1

  公开（公告）日：1989-01-12

  (EN) The present invention relates to novel enantiomerically pure intermediary compounds containing specifically substituted tetrahydrofuran structures as well as a method for preparing such intermediary compounds of formula (I), in which the carbon atom in the 2-position has (R)- or (S)-configuration; the substituents in the 2- and 3-positions are trans-related; the substituents in the 3- and 4-positions are cis- or trans-related; X is oxygen, sulphur or -SO2-; R1 is a sterically hindering protecting group; R2 is an organic residue; and the wavy line denotes a connection to the rest of the molecule; the method comprising reacting a compound containing partial formula (II), in which the carbon atom in the 2-position has (R)- or (S)-configuration, and X, R1 and the wavy line are as defined above, with an organic anion R2-, where R2 is as defined above, as well as the compounds containing partial formula (I) themselves. The compounds preferably have formula (Ia), in which R3 is hydrogen or an organic residue and the stereochemistry and the other variables are as defined above.(FR) La présente invention se rapporte à de nouveaux composés intermédiaires énantiomériquement purs contenant des structures de tétrahydrofuranne spécifiquement substituées, ainsi qu'à un procédé permettant de préparer lesdits composés intermédiaires ayant la formule (I) dans laquelle l'atome de carbone dans la position 2 a une configuration (R) ou (S); les substituants dans les positions 2 et 3 ont une configuration trans; les substituants dans les positions 3 et 4 ont une configuration cis ou trans; X représente de l'oxygène, du soufre ou -SO2-; R1 est un groupe de protection faisant obstacle stériquement, R2 est un résidu organique; et la ligne ondulée représente une connexion au reste de la molécule. Le procédé consiste à faire réagir un composé contenant la formule partielle (II) dans laquelle l'atome de carbone dans la position 2 a une configuration (R) ou (S), et X, R1 et la ligne ondulée ont la même notation que ci-dessus, avec un anion organique R2-, où R2 à la même notation que ci-dessus, ainsi qu'aux composés contenant eux-même la formule partielle (I). Les composés ont de préférence la formule (Ia) dans laquelle R3 représente de l'hydrogène ou un résidu organique et la stéréochimie et les autres variables ont la même notation que ci-dessus.