2-phenylamino-2-seleno-5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaphosphorinane | 57237-70-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-phenylamino-2-seleno-5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaphosphorinane
• 英文别名: 5,5-dimethyl-N-phenyl-1,3,2-dioxaphosphorinan-2-amine, 2-selenide；5,5-dimethyl-N-phenyl-2-selanylidene-1,3,2lambda5-dioxaphosphinan-2-amine；5,5-dimethyl-N-phenyl-2-selanylidene-1,3,2λ5-dioxaphosphinan-2-amine
• CAS: 57237-70-4
• 化学式: C₁₁H₁₆NO₂PSe
• 分子量: 304.187
• InChiKey: BIIHOAGJFMULEB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.02
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  30.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenylamino-2-seleno-5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaphosphorinane 、 碘甲烷 生成 5,5-dimethyl-2-(methylseleno)-1,3,2-dioxaphosphorinane, 2-sulfide
  参考文献：
  名称：

  New synthesis of S(Se)-alkyl phosphorothio(seleno)lates from the corresponding phosphoroanilidates. Stereospecific cleavage of the phosphorus-nitrogen bond in chiral phosphoroanilidates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00864a010
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-5,5-二甲基-1,3,2-二氧磷杂环己烷 在 叔丁基过氧化氢 、 selenium 、 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-phenylamino-2-seleno-5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaphosphorinane
  参考文献：
  名称：

  New synthesis of S(Se)-alkyl phosphorothio(seleno)lates from the corresponding phosphoroanilidates. Stereospecific cleavage of the phosphorus-nitrogen bond in chiral phosphoroanilidates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00864a010

文献信息

• Synthesis and structural investigation of N-acyl selenophosphoramides
  作者：Grzegorz Cholewinski、Jaroslaw Chojnacki、Jerzy Pikies、Janusz Rachon

  DOI：10.1039/b907641g

  日期：——

  2-Amino-2-seleno-5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaphosphorinane reacts with acyl chlorides (4-chlorobenzoyl chloride or pivaloyl chloride) yielding the respective N-acyl selenophosphoramides. These derivatives do not isomerise to the related selenocarbonyl imides. X-ray study of N-(4-chlorobenzoyl)-2-amino-2-seleno-5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaphosphorinane indicates that the selenium atom is placed in the equatorial position. The next compound studied, N-pivaloyl-2-amino-2-seleno-5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaphosphorinane, crystallises with both axial/equatorial conformers present in the asymmetric unit. Finally, 2-amino-2-seleno-5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaphosphorinane is present in the solid state in the form with the selenium atom in the axial position. The results are presented together with X-ray structures of previously synthesised and described cyclic O-acyl monoselenophosphates.

  2-Amino-2-seleno-5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaphosphorinane 与酰基氯（4-氯苯甲酰氯或特戊酰氯）反应生成相应的 N-酰基硒磷酰胺。这些衍生物不会异构化成相关的硒羰酰亚胺。对 N-（4-氯苯甲酰基）-2-氨基-2-硒基-5,5-二甲基-1,3,2-二氧磷杂环戊烷的 X 射线研究表明，硒原子位于赤道位置。所研究的下一个化合物 N-特戊酰基-2-氨基-2-硒基-5,5-二甲基-1,3,2-二氧磷杂环戊烷结晶时，不对称单元中同时存在轴向和赤道构象。最后，2-氨基-2-硒基-5,5-二甲基-1,3,2-二氧磷杂环戊烷以硒原子位于轴向位置的形式存在于固态中。研究结果与之前合成和描述的环状 O-酰基单硒磷酸盐的 X 射线结构一起呈现。
• Lesiak,K. et al., Polish Journal of Chemistry, 1979, vol. 53, p. 2041 - 2050
  作者：Lesiak,K. et al.

  DOI：——

  日期：——