boc-L-Amy-OH | 139893-39-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: boc-L-Amy-OH
• 英文别名: (S)-α-[[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]amino]tetradecanoic acid；(S)-2-(Boc-amino)tetradecanoic acid；(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]tetradecanoic acid
• CAS: 139893-39-3
• 化学式: C₁₉H₃₇NO₄
• 分子量: 343.507
• InChiKey: CZZRHFGUPKTZOC-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-Proline, 1-D-phenylalanyl-, 2-oxo-2-phenylethyl ester,monohydrochloride 、 boc-L-Amy-OH 在 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以85%的产率得到boc-L-Amyl-D-Phe-L-Pro-Opac
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of [L-α-Aminomyristic Acid^3,3′]gramicidin S and Its Interaction with Phospholipid Bilayer

  摘要：

  通过常规溶液法，用l-α-氨基肉豆蔻酸（Amy）残基代替l-亮氨酸残基，合成了亲脂化的短杆菌肽S（GS）类似物。通过肽诱导的染料渗漏试验，利用双棕榈酰-Dl-α-磷脂酰胆碱（DPPC）的羧基荧光素（CF）包封脂质体，研究了GS的亲脂化对与磷脂质体相互作用的影响。与GS相比，在DPPC脂质体的相变温度以下，[Amy3,3′]GS（Amy-GS）具有更强的CF渗漏能力，而在较高温度下渗漏能力较弱。Amy-GS在溶液中和脂质体中的构象与GS相似，这可以通过CD和1H NMR测量来阐明。Amy残基可用于增强肽与膜环境的亲和力，而不会改变原始肽的构象。

  DOI：

  10.1246/bcsj.65.228

文献信息

• US5128448A
  申请人：——

  公开号：US5128448A

  公开（公告）日：1992-07-07