5-(1,4-dioxaspiro[4.5]dec-7-en-8-yl)benzo[d][1,3]dioxole | 114046-96-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 5-(1,4-dioxaspiro[4.5]dec-7-en-8-yl)benzo[d][1,3]dioxole
• 英文别名: 8-(2H-1,3-benzodioxol-5-yl)-1,4-dioxaspiro[4.5]dec-7-ene；8-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-1,4-dioxaspiro[4.5]dec-7-ene
• CAS: 114046-96-7
• 化学式: C₁₅H₁₆O₄
• 分子量: 260.29
• InChiKey: FWNNPWKECFQNJY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  394.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(1,4-dioxaspiro[4.5]dec-7-en-8-yl)benzo[d][1,3]dioxole 在 iron(III) chloride hexahydrate 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 palladium diacetate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 4-(1,3-苯并二氧代l-5-基)-1-环己酮
  参考文献：
  名称：

  新型小分子CCR2拮抗剂的设计与合成：4-氨基哌啶衍生物的评价

  摘要：

  鉴定了新型的人CCR2趋化因子受体拮抗剂N-（2-氧代-2-（哌啶-4-基氨基）乙基）-3-（三氟甲基）苯甲酰胺系列。利用基于已知CCR2拮抗剂的药效团模型，设计了一种新的核心支架，合成了其类似物，并进行了结构亲和性研究，得出了一种新的高亲和力CCR2拮抗剂N-（2-（（1-（4-（3-（3-甲氧基苯基） ）环己基）哌啶-4-基）氨基）-2-氧代乙基）-3-（三氟甲基）苯甲酰胺。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.10.060
• 作为产物：
  描述：

  胡椒环 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三氯氧磷 作用下， 以 吡啶 、 乙醚 、 正己烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 5.67h， 生成 5-(1,4-dioxaspiro[4.5]dec-7-en-8-yl)benzo[d][1,3]dioxole
  参考文献：
  名称：

  β-叠氮基化反应在对映烷烃类芳烷科生物碱的对映选择性合成中的应用

  摘要：

  用（+）-双（α-甲基苄基）胺的锂盐，然后用三异丙基甲硅烷基三氟甲磺酸盐处理前手性酮5，得到10（96％）。β-Azidonation 10与快速产生11（95％），为的混合物反式-和顺-在3.5非对映体：1的比例。用LiAlH 4还原11，随后得到13。用1，2-二溴乙烷将13进行N-烷基化，然后进行自由基环化，生成15，将其转化为二十烷酸衍生物22。22的绝对构型由对溴苯甲酸酯24的X射线晶体结构确定。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00850-9

文献信息

• Antiischemic piperazinyl- and piperidinyl-cyclohexanes
  申请人：Bristol-Myers Squibb Co.

  公开号：US05352678A1

  公开（公告）日：1994-10-04

  Certain piperazinyl- and piperidinyl-substituted cyclohexanes have anti-ischemic properties.

  某些含哌嗪基和哌啶基取代的环己烷具有抗缺血特性。
• Catalytic Asymmetric Hydrogenation of α-Arylcyclohexanones and Total Synthesis of (−)-α-Lycorane
  作者：Gang Li、Jian-Hua Xie、Jing Hou、Shou-Fei Zhu、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1002/adsc.201300165

  日期：2013.5.17

  efficient catalytic asymmetric hydrogenation of racemic α‐arylcyclohexanones with an ethylene ketal group at the 5‐position of the cyclohexane ring via dynamic kinetic resolution has been developed, giving chiral α‐arylcyclohexanols with two contiguous stereocenters with up to 99% ee and >99:1 cis/trans‐selectivity. Using this highly efficient asymmetric hydrogenation reaction as a key step, (−)‐α‐lycorane

  通过动态动力学拆分，开发了一种高效的催化消旋外消旋α-芳基环己酮在环己烷环5位带有乙烯缩酮的氢化反应，得到具有两个连续立体中心的手性α-芳基环己醇，ee高达99％，大于99 ：1顺/反选择性。使用这一高效的不对称加氢反应作为关键步骤，从市售原料中分13步合成了（-）-α-乙二烷，总收率达19.6％。
• Arylation and Vinylation of Alkenes Based on Unusual Sequential Semipinacol Rearrangement/Grob Fragmentation of Allylic Alcohols
  作者：Dao-Yi Yuan、Yong-Qiang Tu、Chun-An Fan

  DOI：10.1021/jo801434b

  日期：2008.10.3

  Alkenes can be stereoselectively arylated and vinylated without transition-metal catalyst under mild conditions through an interesting NBS-promoted semipinacol rearrangement and a subsequent unusual NaOH-mediated Grob fragmentation.

  通过有趣的NBS促进的半频哪醇重排以及随后的异常NaOH介导的Grob裂解，烯烃可以在温和的条件下进行立体选择性芳基化和乙烯基化，而无需使用过渡金属催化剂。
• Antischemic piperazinyl- and piperidinyl-cyclohexanes
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：US05595993A1

  公开（公告）日：1997-01-21

  Piperidinyl-substituted cyclohexanes of Formula I have anti-ischemic properties: ##STR1## wherein R=R.sub.1 and is independently H or halogen; or R and R.sub.1 may be taken together to form an --O(CH.sub.2).sub.m O-- (m=1 or 2); X=a phenyl residue; R.sub.2 =R.sub.3 and is independently H or C.sub.1-4 alkyl; and R.sub.4 =phenyl or substituted phenyl wherein the phenyl group is mono-, or di-substituted with groups selected from: F, Cl, I and C.sub.1-4 alkoxy.

  式I中的吡啶基取代环己烷具有抗缺血性能：##STR1## 其中R = R.sub.1，且独立地为H或卤素; 或R和R.sub.1可以结合形成--O(CH.sub.2).sub.m O--（m=1或2）; X=苯基残基; R.sub.2 = R.sub.3，且独立地为H或C.sub.1-4烷基; R.sub.4 =苯基或取代苯基，其中苯基团是单取代或双取代，所选取代基包括：F、Cl、I和C.sub.1-4烷氧基。
• Mutual Cooperativity of Three Allosteric Sites on the Dopamine D1 Receptor
  作者：Xushan Wang、Erik J. Hembre、Paul J. Goldsmith、James P. Beck、Kjell A. Svensson、Francis S. Willard、Robert F. Bruns

  DOI：10.1124/molpharm.122.000605

  日期：2023.3

  An amine-containing molecule called Compound A has been reported by a group from Bristol-Myers Squibb to act as a positive allosteric modulator (PAM) at the dopamine D1 receptor. We synthesized the more active enantiomer of Compound A (BMS-A1) and compared it with the D1 PAMs DETQ and MLS6585, which are known to bind to intracellular loop 2 and the extracellular portion of transmembrane helix 7, respectively

  Bristol-Myers Squibb 的一个小组报告称，一种名为化合物 A 的含胺分子可作为多巴胺 D1 受体的正变构调节剂 (PAM)。我们合成了活性更高的化合物 A 对映体 (BMS-A1)，并将其与已知分别与细胞内环 2 和跨膜螺旋 7 的细胞外部分结合的 D1 PAM DETQ 和 MLS6585 进行了比较。D1/D5 嵌合体的结果表明，BMS-A1 的 PAM 活性与 D1 受体的 N 末端/细胞外区域中 D1 序列的存在相关联，与其他 PAM 相比，这是一个独特的位置。在成对组合中，BMS-A1 增强了每个其他 PAM 的小的同种异体激动剂活性，而三重 PAM 组合（在没有多巴胺的情况下）产生的 cAMP 反应约为多巴胺产生的最大值的 64%。每个成对的 PAM 组合都产生了更大的多巴胺 EC 左移50比任何一个单独的 PAM。所有三种 PAM 的组合产生了多巴胺曲线向左移动