2-吡咯烷酮,1-乙酰基-3-[[3,5-二(1,1-二甲基乙基)-4-羟基苯基]亚甲基]- | 106221-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-吡咯烷酮,1-乙酰基-3-[[3,5-二(1,1-二甲基乙基)-4-羟基苯基]亚甲基]-
• 英文名称: N-acetyl-3-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzylidene)pyrrolidin-2-one
• 英文别名: (3E)-1-acetyl-3-[(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)methylidene]pyrrolidin-2-one
• CAS: 106221-56-1
• 化学式: C₂₁H₂₉NO₃
• 分子量: 343.466
• InChiKey: WFVLNIHBLHNNAK-XNTDXEJSSA-N

物化性质

• 沸点：
  467.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.118±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-吡咯烷酮,1-乙酰基-3-[[3,5-二(1,1-二甲基乙基)-4-羟基苯基]亚甲基]- 在 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-[2-(dimethylamino)ethyl]-3-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzylidene)pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  3-（3,5-二叔丁基-4-羟基亚苄基）吡咯烷丁-2-酮的合成和抗炎活性。

  摘要：

  合成了一系列3-（3,5-二叔丁基-4-羟基亚苄基）吡咯烷酮-2-酮，并作为候选抗炎/止痛药以及前列腺素和白三烯合成的双重抑制剂进行了评估。发现某些具有双重抑制活性的化合物具有与消炎痛同等的抗炎活性，并具有降低的致溃疡作用。发现其中一种化合物N-甲氧基-3-（3,5-二叔丁基-4-羟基苄叉基）吡咯烷-2--2-烯比吲哚美辛或吡罗昔康具有更宽的安全系数，因此被选择用于详细评估为临床应用的候选药物。

  DOI：

  10.1021/jm00394a011
• 作为产物：
  描述：

  1-acetyl-3-(triphenylphosphanyl)pyrrolidin-2-one bromide 、 3,5-二叔丁基-4-羟基苯甲醛 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以22 g的产率得到2-吡咯烷酮,1-乙酰基-3-[[3,5-二(1,1-二甲基乙基)-4-羟基苯基]亚甲基]-
  参考文献：
  名称：

  3-（3,5-二叔丁基-4-羟基亚苄基）吡咯烷丁-2-酮的合成和抗炎活性。

  摘要：

  合成了一系列3-（3,5-二叔丁基-4-羟基亚苄基）吡咯烷酮-2-酮，并作为候选抗炎/止痛药以及前列腺素和白三烯合成的双重抑制剂进行了评估。发现某些具有双重抑制活性的化合物具有与消炎痛同等的抗炎活性，并具有降低的致溃疡作用。发现其中一种化合物N-甲氧基-3-（3,5-二叔丁基-4-羟基苄叉基）吡咯烷-2--2-烯比吲哚美辛或吡罗昔康具有更宽的安全系数，因此被选择用于详细评估为临床应用的候选药物。

  DOI：

  10.1021/jm00394a011

文献信息

• IKUTA, H.;SHIROTA, H.;KABAYASHI, S.;YAMAGISHI, Y.;YAMADA, K.;YAMATSU, I.;+, J. MED. CHEM., 30,(1987) N 11, 1995-1998
  作者：IKUTA, H.、SHIROTA, H.、KABAYASHI, S.、YAMAGISHI, Y.、YAMADA, K.、YAMATSU, I.、+

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and antiinflammatory activities of 3-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzylidene)pyrrolidin-2-ones
  作者：H. Ikuta、H. Shirota、S. Kobayashi、Y. Yamagishi、K. Yamada、I. Yamatsu、K. Katayama

  DOI：10.1021/jm00394a011

  日期：1987.11

  5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzylidene)pyrrolidin-2-ones was synthesized and evaluated as candidate antiinflammatory/analgesic agents as well as dual inhibitors of prostaglandin and leukotriene synthesis. Some compounds that showed dual inhibitory activity were found to possess equipotent antiinflammatory activities to indomethacin, with reduced ulcerogenic effects. One of the compounds, N-methoxy-3-(3,5-d

  合成了一系列3-（3,5-二叔丁基-4-羟基亚苄基）吡咯烷酮-2-酮，并作为候选抗炎/止痛药以及前列腺素和白三烯合成的双重抑制剂进行了评估。发现某些具有双重抑制活性的化合物具有与消炎痛同等的抗炎活性，并具有降低的致溃疡作用。发现其中一种化合物N-甲氧基-3-（3,5-二叔丁基-4-羟基苄叉基）吡咯烷-2--2-烯比吲哚美辛或吡罗昔康具有更宽的安全系数，因此被选择用于详细评估为临床应用的候选药物。