2-吡咯烷酮,1-乙酰基-4-羟基-,(R)- | 105595-44-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: 2-吡咯烷酮,1-乙酰基-4-羟基-,(R)-
• 英文名称: (R)-N-Acetyl-4-hydroxy-2-pyrrolidone
• 英文别名: (4R)-1-acetyl-4-hydroxypyrrolidin-2-one
• CAS: 105595-44-6
• 化学式: C₆H₉NO₃
• 分子量: 143.142
• InChiKey: UWTRQRQULJQLKC-RXMQYKEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-吡咯烷酮,1-乙酰基-4-羟基-,(R)- 在 盐酸 、 dowex 50Wx₈ 作用下， 生成 (R)-(-)-4-氨基-3-羟基丁酸
  参考文献：
  名称：

  Electrochemical Decarboxylation of Hydroxyproline: A Simple Three-Step Conversion of (2S,4R)-4-Hydroxyproline to (R)-γ-Amino-β-hydroxybutanoic Acid (GABOB)

  摘要：

  报告了制备规模的 (2S,4R)-N-acetyl-4-hydroxyproline (1) 到 (R)-GABOB (4) 的高产率转化。合成的关键步骤是 1 的电化学氧化脱羧反应。

  DOI：

  10.1055/s-1986-31665
• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰-L-4-羟基脯氨酸 在 过氧乙酸 、 Amberlyst 15 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 216.0h， 生成 2-吡咯烷酮,1-乙酰基-4-羟基-,(R)-
  参考文献：
  名称：

  Electrochemical Decarboxylation of Hydroxyproline: A Simple Three-Step Conversion of (2S,4R)-4-Hydroxyproline to (R)-γ-Amino-β-hydroxybutanoic Acid (GABOB)

  摘要：

  报告了制备规模的 (2S,4R)-N-acetyl-4-hydroxyproline (1) 到 (R)-GABOB (4) 的高产率转化。合成的关键步骤是 1 的电化学氧化脱羧反应。

  DOI：

  10.1055/s-1986-31665

文献信息

• HOLSCHBACH, M.;HAMKENS, W.;RODEN, W.;FEINENDEGEN, L. E., J. LABELL. COMPOUNDS AND RADIOPHARM., 29,(1991) N, C. 509-606
  作者：HOLSCHBACH, M.、HAMKENS, W.、RODEN, W.、FEINENDEGEN, L. E.

  DOI：——

  日期：——
• Electrochemical Decarboxylation of Hydroxyproline: A Simple Three-Step Conversion of (2<i>S</i>,4<i>R</i>)-4-Hydroxyproline to (<i>R</i>)-γ-Amino-β-hydroxybutanoic Acid (GABOB)
  作者：Philippe Renaud、Dieter Seebach

  DOI：10.1055/s-1986-31665

  日期：——

  A high yield conversion on preparative scale of (2S,4R)-N-acetyl-4-hydroxyproline (1) to (R)-GABOB (4) is reported. The key step of the synthesis is the electrochemical oxidative decarboxylation of 1.

  报告了制备规模的 (2S,4R)-N-acetyl-4-hydroxyproline (1) 到 (R)-GABOB (4) 的高产率转化。合成的关键步骤是 1 的电化学氧化脱羧反应。