3-ethyl-1-(phenylsulfonyl)-1H-indole | 77507-52-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-ethyl-1-(phenylsulfonyl)-1H-indole
• 英文别名: 3-ethyl-1-(phenylsulfonyl)indole；3-ethyl-N-(phenylsulfonyl)indole；1-(benzenesulfonyl)-3-ethylindole
• CAS: 77507-52-9
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₂S
• 分子量: 285.367
• InChiKey: MBMWBWQYLZLUBW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  47.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-ethyl-1-(phenylsulfonyl)-1H-indole 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 3-ethyl-2-(1-(pyridin-4-yl)vinyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  New synthesis of the antitumor 6H-pyrido[4,3-b]carbazole alkaloid ellipticine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00327a031
• 作为产物：
  描述：

  1-[1-(苯磺酰基)-1H-吲哚-3-基]乙酮 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟乙酸 作用下， 以60%的产率得到3-ethyl-1-(phenylsulfonyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  双4H-呋喃[3,4-b]吲哚的合成

  摘要：

  我们描述了从吲哚合成两种新型双-4H-呋喃 [3,4-b] 吲哚。讨论了这些潜在 DNA 双嵌入剂前体的几种替代途径，并报告了新型半刚性系绳的合成。

  DOI：

  10.24820/ark.5550190.p010.618

文献信息

• New Syntheses of Pyrrolo[3,4-<i>b</i>]indoles, Benzo[<i>b</i>]furo[2,3-<i>c</i>]pyrroles, and Benzo[<i>b</i>]thieno[2,3-<i>c</i>]pyrroles. Utilizing the Reaction of Münchnones (1,3-Oxazolium-5-olates) with Nitroheterocycles
  作者：Gordon W. Gribble、Erin T. Pelkey、Frank L. Switzer

  DOI：10.1055/s-1998-1887

  日期：1998.10

  1,3-Dipolar cycloaddition of münchnones (mesoionic 1,3-oxazolium-5-olates) 3 and 4 with 2- and 3-nitroindoles, 2-nitrobenzo[b]furan, and 3-nitrobenzo[b]thiophene affords the corresponding pyrrolo[3,4-b]indoles, benzo[b]furo[2,3-c]pyrroles, and benzo[b]thieno[2,3-c]pyrroles, respectively, in one operation in good to excellent yields.

  1,3-偶极环加成反应中，梅谢恩化合物（间链结构的1,3-噁唑鎓-5-醇盐）3和4与2-和3-硝基吲哚、2-硝基苯并[b]呋喃和3-硝基苯并[b]噻吩反应，分别生成相应的吡咯并[3,4-b]吲哚、苯并[b]呋喃[2,3-c]吡咯和苯并[b]噻吩[2,3-c]吡咯，且反应在一步中实现，产率良好至优异。
• Regioselective 1,3-Dipolar Cycloaddition Reactions of Unsymmetrical Münchnones (1,3-Oxazolium-5-olates) with 2- and 3-Nitroindoles. A New Synthesis of Pyrrolo[3,4-b]indoles
  作者：Gordon W. Gribble、Erin T. Pelkey、Wendy M. Simon、Hernando A. Trujillo

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00858-9

  日期：2000.12

  The unsymmetrical mesoionic münchnones 13 (3-benzyl-2-methyl-4-phenyl-1,3-oxazolium-5-olate) and 14 (3-benzyl-4-methyl-2-phenyl-1,3-oxazolium-5-olate) react with the N-protected 2- and 3-nitroindoles 1 (ethyl 2-nitroindole-1-carboxylate), 6 (3-nitro-1-(phenylsulfonyl)indole), and 17 (ethyl 3-nitroindole-1-carboxylate) in refluxing THF to afford in good to excellent yields the pyrrolo[3,4-b]indoles

  不对称介离子münchnones 13（3-苄基-2-甲基-4-苯基-1,3-恶唑鎓-5-醇钠）和14（3-苄基-4-甲基-2-苯基-1,3-恶唑鎓-5- -olate）与N-保护的2-和3-硝基吲哚1（2-硝基吲哚-1-羧酸乙酯），6（3-硝基-1-（苯基磺酰基）吲哚）和17（3-硝基吲哚-1）反应-羧酸盐）在回流的THF中提供良好或优异的收率，得到吡咯并[3,4- b ]吲哚15（2-苄基-1-甲基-3-苯基-4-羰基乙氧基-2,4-二氢吡咯并[3,4 - b ]吲哚），16（2-苄基-3-甲基-1-苯基-4-乙氧羰基-2,4-二氢吡咯并[3,4- b ]吲哚），18（2-苄基-1-甲基-3-苯基-4-（苯磺酰基）-2,4-二氢吡咯并[3,4- b ]吲哚）和19（2-苄基-3-甲基-1-苯基- 4-（苯磺酰基）-2,4-二氢吡咯并[3,4- b ]吲哚）。在某些情况下，与FMO理论所
• The reduction of N-phenylsulfonyl)indoles with sodium cyanoborohydride in trifluoroacetic acid
  作者：Daniel M. Ketcha、Brett A. Lieurance

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93364-7

  日期：1989.1

  The reduction of N-(phenylsulfonyl)indoles to the corresponding N-(phenylsulfonyl)indolines can be accomplished with good to excellent yields using sodium cyanoborohydride (NaCNBH3) in trifluoroacetic acid (TFA).

  使用氰基硼氢化钠（NaCNBH 3）在三氟乙酸（TFA）中，可以将N-（苯磺酰基）吲哚还原为相应的N-（苯磺酰基）吲哚啉。
• Total Synthesis of Mannosyl Tryptophan and Its Derivatives
  作者：Shino Manabe、Yoshihiko Marui、Yukishige Ito

  DOI：10.1002/chem.200390163

  日期：2003.3.17

  glyco-amino acid was synthesized in a concise and stereoselective manner, in high overall yields. The stereoisomer, C (2)-alpha-D-C-glycosylpyranosyl-L-tryptophan was synthesized in a similar way. Furthermore, it was revealed that the intermediate azido acid can serve as a useful building block for peptide elongation. A synthetic route for the peptide bond formation of a glycopeptide, without protection of

  糖基化是蛋白质最重要的翻译后或共翻译修饰之一，它通过影响高级结构来影响亲本蛋白质的生物学活性。近来，在各种蛋白质中鉴定了结合有C-糖基化氨基酸的糖蛋白的高度新颖的变体。成功地实现了一种这样的C-糖基氨基酸，即C（2）-α-DC-甘露糖基吡喃糖基-L-色氨酸和相关肽的全合成。甘露糖和色氨酸部分通过锂化的吲哚衍生物经由苄基保护的1，2-脱水-甘露糖的开环连接。在官能团转化和脱保护步骤之后，以简洁和立体选择性的方式合成糖氨基酸，具有高的总收率。立体异构体 以类似的方式合成C（2）-α-DC-糖基吡喃糖基-L-色氨酸。此外，揭示了中间叠氮基酸可以用作肽延长的有用构建基块。还报道了使用三嗪盐衍生物作为偶联剂在不保护羟基的情况下形成糖肽的肽键的合成途径。
• Catalytic Oxyamidation of Indoles
  作者：Stéphane Beaumont、Valérie Pons、Pascal Retailleau、Robert H. Dodd、Philippe Dauban

  DOI：10.1002/anie.200906650

  日期：2010.2.22

  Twofold versatility: An efficient intermolecular oxyamidation of indoles relies on the application of rhodium(II)‐catalyzed nitrene transfers. The cis or trans products are exclusively isolated in very good yields (up to 88 %) by changing the nucleophile. Control of the regioselectivity of the addition is also possible by modifying the substitution of the indole double bond (see scheme).

  双重用途：吲哚的有效分子间氧酰胺化反应依赖于铑（II）催化的腈转移的应用。的顺或反式产品只在非常良好的收益率（高达88％），通过改变亲核试剂隔绝。还可以通过修饰吲哚双键的取代来控制加成的区域选择性（参见方案）。