acetic acid (7-methoxycoumarin-4-yl)methyl ester | 60951-30-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: acetic acid (7-methoxycoumarin-4-yl)methyl ester
• 英文别名: 7-methoxy-4-((2-oxocyclopentyl)methyl)-2H-chromen-2-one；4-(acetoxymethyl)-7-methoxycoumarin；(4-Methyl-7-methoxycumarin)acetat；4-acetoxymethyl-7-methoxy-chromen-2-one；4-Acetoxymethyl-7-methoxy-cumarin；2H-1-Benzopyran-2-one, 4-[(acetyloxy)methyl]-7-methoxy-；(7-methoxy-2-oxochromen-4-yl)methyl acetate
• CAS: 60951-30-6
• 化学式: C₁₃H₁₂O₅
• 分子量: 248.235
• InChiKey: XXIXNEQGSKLXLB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  169 °C
• 沸点：
  408.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.262±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  acetic acid (7-methoxycoumarin-4-yl)methyl ester 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以70 mg的产率得到4-(hydroxymethyl)-7-methoxycoumarin
  参考文献：
  名称：

  嵌顿的笼蔽酸从疏水性香豆油酯中释放到水溶液中

  摘要：

  由两分子八酸组成的胶囊中包含的7-（甲氧基香豆基芳基）-4-甲醇的羧酸酯水溶液的光解将酸释放到水中。引发剂7-（甲氧基香豆基芳基）-4-甲基发色团以醇形式或通过氢提取过程与主体八酸的加合物形式保留在八酸中。在此建立的方法提供了一种程序，该程序可以及时地在光线下随意释放水中的疏水性酸分子。另外，该系统提供了意外的机会来探究当在疏水性环境中通过香豆基甲基酯光解生成时，同时表现出自由基和离子行为的双自由基类中间体的机械二分法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02655
• 作为产物：
  描述：

  7-甲氧基香豆素-4-腙 在 silica gel 、 magnesium sulfate 、 silver(l) oxide 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 acetic acid (7-methoxycoumarin-4-yl)methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Ito, Keiichi; Sawanobori, Junko, Synthetic Communications, 1982, vol. 12, # 9, p. 665 - 672

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Palladium-catalyzed substitution of (coumarinyl)methyl acetates with C-, N-, and S-nucleophiles
  作者：Kalicharan Chattopadhyay、Erik Fenster、Alexander J Grenning、Jon A Tunge

  DOI：10.3762/bjoc.8.133

  日期：——

  The palladium-catalyzed nucleophilic substitution of (coumarinyl)methyl acetates is described. The reaction proceeds though a palladium π-benzyl-like complex and allows for many different types of C-, N-, and S-nucleophiles to be regioselectively added to the biologically active coumarin motif. This new method was utilized to prepare a 128-membered library of aminated coumarins for biological screening.

  描述了钯催化的（香豆素基）甲基乙酸酯的亲核取代反应。该反应通过钯π-苄基类似物复合物进行，并允许许多不同类型的C、N和S亲核试剂以区域选择性地加到生物活性香豆素基团上。利用这种新方法制备了一个128种氨基香豆素的生物筛选库。
• Palladium-catalyzed, pyrrolidine-mediated arylmethylation of ketones and aldehydes with coumarinyl(methyl) acetates
  作者：Kalicharan Cattopadhyay、Antonio Recio III、Jon A. Tunge

  DOI：10.1039/c2ob25962a

  日期：——

  We report the palladium-catalyzed, pyrrolidine-mediated α-benzylation of enamines generated from aldehydes and ketones. The method allows for direct coupling of medicinally relevant coumarin moieties with aldehydes and ketones in good yield under mild conditions. The reaction is believed to proceed via a Pd–π-benzyl complex generated from (coumarinyl)methyl acetates.

  我们报告了一种钯催化、吡咯烷介导的从醛和酮生成的烯胺的α-苄基化反应。该方法可以在温和条件下实现药物相关的香豆素部分与醛和酮的直接偶联，产率良好。该反应被认为是通过从（香豆素基）甲基醋酸酯生成的Pd–π-苄基复合物进行的。
• Sehgal; Seshadri, Journal Of Scientific and Industrial Research, 1953, vol. 12 B, p. 346,348
  作者：Sehgal、Seshadri

  DOI：——

  日期：——
• Dutta, Lakshmi Narayan; Bhattacharyya, Manju; Sarkar, Asoke Kumar, Canadian Journal of Chemistry, 1995, vol. 73, # 9, p. 1556 - 1562
  作者：Dutta, Lakshmi Narayan、Bhattacharyya, Manju、Sarkar, Asoke Kumar

  DOI：——

  日期：——
• Dutta, Lakshmi Narayan; Bhattacharyya, Manju, Journal of the Indian Chemical Society, 2003, vol. 80, # 11, p. 979 - 984
  作者：Dutta, Lakshmi Narayan、Bhattacharyya, Manju

  DOI：——

  日期：——