ethane 1,2-bis-sulfinyl chloride | 41196-94-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 亚磺酸及其衍生物
• 英文名称: ethane 1,2-bis-sulfinyl chloride
• 英文别名: ethane-1,2-bis-sulfinyl chloride；Ethan-(1,2)-disulfinylchlorid；Ethan-1,2-disulfinylchlorid；Ethane-1,2-disulfinyl chloride
• CAS: 41196-94-5
• 化学式: C₂H₄Cl₂O₂S₂
• 分子量: 195.091
• InChiKey: MMZWDMPRYPEHAP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-pyridylmethyllithium 、 ethane 1,2-bis-sulfinyl chloride 在 吡啶 、 双丙酮葡萄糖 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以60%的产率得到(S,S)-bis-(2-pyridylmethanesulfinyl)ethane
  参考文献：
  名称：

  亚硫酰氯的动态动力学转化：对映体纯C（2）对称双亚砜的合成。

  摘要：

  已经开发了两种模块化和高度收敛的方法，用于合成大量光学纯的C（2）-对称双亚砜的两种异构体，并评估了其范围和局限性。第一个用作中间非对映体纯C（2）-对称双亚磺酸酯6（S（S），S（S））和6（R（S），R（S）），通过动态动力学拆分获得乙烷-1,2-双亚磺酰氯5.单一手性诱导剂，葡萄糖衍生的DAG（双丙酮-D-葡萄糖）1用于非对映异构纯C（2）-对称双亚磺酸盐的对映选择性合成酯，这是由于吡啶和用于催化反应的（i）Pr（2）NEt具有相反的立体定向作用。第二种方法基于光学纯的硫代甲基亚砜的铜催化氧化偶联。可以使用（R（S））-和（S（S））-DAG甲烷亚磺酸酯8R（S）和8S（S）以收敛的方式获得大量甲基亚砜的两种异构体。甲烷亚磺酰氯24的动态动力学拆分也以对映选择性的方式获得了亚甲基磺酸盐8R（S）和8S（S）。由于Horeau的结果，与相应的单体相比，最终的双亚砜具有更高的对映选择性。

  DOI：

  10.1021/jo0159183
• 作为产物：
  描述：

  1,2-乙二硫醇 在 氯 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 ethane 1,2-bis-sulfinyl chloride
  参考文献：
  名称：

  双亚磺酰氯的动态动力学分离：C2-对称双亚磺酸酯和双亚砜的一般对映发散合成

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja000865c

文献信息

• Dynamic Kinetic Resolution of Bis-Sulfinyl Chlorides:  A General Enantiodivergent Synthesis of <i>C</i>₂-Symmetric Bis-Sulfinate Esters and Bis-Sulfoxides
  作者：Noureddine Khiar、Felipe Alcudia、José-Luis Espartero、Lourdes Rodríguez、Inmaculada Fernández

  DOI：10.1021/ja000865c

  日期：2000.8.1
• Sulfinyl and Sulfonyl Chlorides by Chlorination^1,2
  作者：IRWIN B. DOUGLASS、BASIL SAID FARAH、EVAN G. THOMAS

  DOI：10.1021/jo01065a076

  日期：1961.6
• Ellis,B.S. et al., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1977, p. 286 - 292
  作者：Ellis,B.S. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Nieuwenhuyse,H.; Louw,R., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1973, p. 839 - 841
  作者：Nieuwenhuyse,H.、Louw,R.

  DOI：——

  日期：——
• Dynamic Kinetic Transformation of Sulfinyl Chlorides:  Synthesis of Enantiomerically Pure <i>C</i>₂-Symmetric Bis-Sulfoxides
  作者：Noureddine Khiar、Cristina S. Araújo、Felipe Alcudia、Inmaculada Fernández

  DOI：10.1021/jo0159183

  日期：2002.1.1

  the synthesis of both isomers of a large number of optically pure C(2)-symmetric bis-sulfoxides have been developed, and their scope and limitations have been assessed. The first one uses as intermediate diastereomerically pure C(2)-symmetric bis-sulfinate esters 6(S(S),S(S)) and 6(R(S),R(S)), obtained by dynamic kinetic resolution of ethane-1,2-bis-sulfinyl chloride 5. A single inducer of chirality

  已经开发了两种模块化和高度收敛的方法，用于合成大量光学纯的C（2）-对称双亚砜的两种异构体，并评估了其范围和局限性。第一个用作中间非对映体纯C（2）-对称双亚磺酸酯6（S（S），S（S））和6（R（S），R（S）），通过动态动力学拆分获得乙烷-1,2-双亚磺酰氯5.单一手性诱导剂，葡萄糖衍生的DAG（双丙酮-D-葡萄糖）1用于非对映异构纯C（2）-对称双亚磺酸盐的对映选择性合成酯，这是由于吡啶和用于催化反应的（i）Pr（2）NEt具有相反的立体定向作用。第二种方法基于光学纯的硫代甲基亚砜的铜催化氧化偶联。可以使用（R（S））-和（S（S））-DAG甲烷亚磺酸酯8R（S）和8S（S）以收敛的方式获得大量甲基亚砜的两种异构体。甲烷亚磺酰氯24的动态动力学拆分也以对映选择性的方式获得了亚甲基磺酸盐8R（S）和8S（S）。由于Horeau的结果，与相应的单体相比，最终的双亚砜具有更高的对映选择性。