3-O-(3,4,5-tri-O-benzylgalloyl)-1,2;5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose | 454705-72-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-O-(3,4,5-tri-O-benzylgalloyl)-1,2;5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose
• 英文别名: O¹,O²;O⁵,O⁶-diisopropylidene-O³-(3,4,5-tris-benzyloxy-benzoyl)-α-D-glucofuranose；O¹,O²;O⁵,O⁶-Diisopropyliden-O³-(3,4,5-tris-benzyloxy-benzoyl)-α-D-glucofuranose；[(3aR,5R,6S,6aR)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl] 3,4,5-tris(phenylmethoxy)benzoate
• CAS: 454705-72-7
• 化学式: C₄₀H₄₂O₁₀
• 分子量: 682.767
• InChiKey: BZKLJKJDFGBAKW-FUUDJPOPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-(3,4,5-tri-O-benzylgalloyl)-1,2;5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose 在 四氢呋喃 、 甲醇 、 palladium on activated charcoal 、 氯仿 、 硫酸 、 丙酮 作用下， 生成 3,6-di-O-galloylglucose
  参考文献：
  名称：

  Schmidt; Schach, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1951, vol. 571, p. 29,34

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  双丙酮葡萄糖 在 乙醚 、 sodium 作用下， 生成 3-O-(3,4,5-tri-O-benzylgalloyl)-1,2;5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose
  参考文献：
  名称：

  Schmidt; Schach, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1951, vol. 571, p. 29,34

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Total Synthesis of the Proposed Structure of Roxbin B; the Nonidentical Outcome
  作者：Sayuri Yamaguchi、Yoshiki Ashikaga、Kentaro Nishii、Hidetoshi Yamada

  DOI：10.1021/ol302845n

  日期：2012.12.7

  A proposed structure of roxbin B was synthesized. For the synthesis, a new synthetic method for the preparation of the hexahydroxydiphenoyl (HHDP) bridge was developed that involved the stepwise esterification of axially chiral HHDP acid anhydride. The synthesized compound was not identical to the natural roxbin B.

  合成了拟议的roxbin B结构。对于合成，开发了一种制备六羟基二苯甲酰基（HHDP）桥的新合成方法，该方法涉及轴向手性HHDP酸酐的逐步酯化。合成的化合物与天然roxbin B不同。
• Synthesis of gallotannins
  作者：Qiang He、Bi Shi、Kai Yao、Yi Luo、Zhihong Ma

  DOI：10.1016/s0008-6215(01)00236-1

  日期：2001.10

  As a contribution to the synthesis of gallotannins, four O-galloyl-D-glucoses (3-O-, 6-O-, 3,6-di-O-, 3,4,6-tri-O-galloyl-D-glucose) have been prepared by the reaction of tri-O-benzylgalloyl chloride and partially protected glucose derivatives (1,2-O-, and 1,2:5,6-di-O-isopropylidene-alpha -D-glucofuranose), followed successively by catalytic debenzylation (Pd-C) and controlled acid hydrolysis. Their structures were established from their behavior on TLC and from their H-1 and C-13 NMR spectra. (C) 2001 Published by Elsevier Science Ltd.
• Schmidt; Schach, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1951, vol. 571, p. 29,34
  作者：Schmidt、Schach

  DOI：——

  日期：——