O³-p-Toluolsulfonyl-1,2;5,6-diisopropyliden-D-glucose | 300573-30-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: O³-p-Toluolsulfonyl-1,2;5,6-diisopropyliden-D-glucose
• 英文别名: [(3aR,5R,6S,6aR)-5-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 300573-30-2
• 化学式: C₁₉H₂₆O₈S
• 分子量: 414.477
• InChiKey: FOVFLADZRUACHW-SLUKUZTOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  89.52
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O³-p-Toluolsulfonyl-1,2;5,6-diisopropyliden-D-glucose 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 Amberlyst H(+) 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 水 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 生成 3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-5-O-acetyl-α-D-glyceropent-3-enofuranose
  参考文献：
  名称：

  Prostanoids from D-glucose. Palladium-catalyzed alkylation of 1,2-0-isopropylidene-3-deoxy-5-acetoxy-α-D-erythro-pent-5-en-furanose

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84266-5
• 作为产物：
  描述：

  1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose 生成 O³-p-Toluolsulfonyl-1,2;5,6-diisopropyliden-D-glucose
  参考文献：
  名称：

  MARCO-CONTELLES, J. L.;FERNANDEZ, C.;MARTIN-LEON, N.;FRASER-REID, BERT, SYNLETT.,(1990) N, C. 167-168

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Nafion-H mediated selective deprotection of terminal isopropylidene acetals and trityl ethers. Application in the synthesis of a substituted piperidone
  作者：Girish K. Rawal、Shikha Rani、Amit Kumar、Yashwant D. Vankar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.10.067

  日期：2006.12

  A facile chemoselective hydrolysis of terminal isopropylidene acetals has been achieved in good to excellent yields within 2–4 h using Nafion-H in methanol at ambient temperature. This procedure has been employed to synthesize a substituted piperidone derivative. Similarly, trityl ethers are also deprotected to the corresponding alcohols in excellent yields using Nafion-H at room temperature.

  在环境温度下，使用Nafion-H在甲醇中的2-4小时内，可以轻松实现末端异亚丙基缩醛的化学选择性水解，并且收率很好。该方法已用于合成取代的哌啶酮衍生物。类似地，在室温下，使用Nafion-H，三苯甲基醚也以优异的产率脱保护为相应的醇。
• Synthesis of fluorinated and nonfluorinated sugar alkenylphosphonates via highly stereoselective Horner-Wadsworth-Emmons olefination
  作者：Monika Bilska-Markowska、Marcin Kaźmierczak

  DOI：10.1016/j.carres.2023.108941

  日期：2023.11

  New fluorinated and nonfluorinated sugar alkenylphosphonates were obtained. In all cases 1,2;5,6-di-O-isopropylidene-α-d-glucofuranose was used as the starting material. The synthesis of alkenylphosphonates was based on Horner-Wadsworth-Emmons olefination. The process led to products with E-stereochemistry exclusively or predominately.

  获得了新的氟化和非氟化糖烯基膦酸酯。在所有情况下，1,2;5,6-二-O-异亚丙基-α - d-呋喃葡萄糖用作起始材料。烯基膦酸酯的合成基于Horner-Wadsworth-Emmons 烯化。该过程产生了完全或主要具有E-立体化学的产品。
• Structure and synthesis of 3-deoxy-D-glycero-pentos-2-ulose, an unusual sugar produced enzymatically from (ADP-ribosyl)histone H2B
  作者：Hajime Komura、Takashi Iwashita、Hideo Naoki、Koji Nakanishi、Jun Oka、Kunihiro Ueda、Osamu Hayaishi

  DOI：10.1021/ja00353a069

  日期：1983.7
• MARCO-CONTELLES, J. L.;FERNANDEZ, C.;MARTIN-LEON, N.;FRASER-REID, BERT, SYNLETT.,(1990) N, C. 167-168
  作者：MARCO-CONTELLES, J. L.、FERNANDEZ, C.、MARTIN-LEON, N.、FRASER-REID, BERT

  DOI：——

  日期：——
• Prostanoids from D-glucose. Palladium-catalyzed alkylation of 1,2-0-isopropylidene-3-deoxy-5-acetoxy-α-D-erythro-pent-5-en-furanose
  作者：Massimo Capobianco、Elisabetta Mezzina、Diego Savoia、Emilio Tagliavini、Claudio Trombini、Achille Umani-Ronchi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84266-5

  日期：1986.1