5'-O-tosyluridine | 24380-35-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 5'-O-tosyluridine
• 英文别名: 5’-O-tosyluridine；5'-O-p-Toluolsulfonyl-uridin；O^5'-(toluene-4-sulfonyl)-uridine；O^5'-(Toluol-4-sulfonyl)-uridin；[(2R,3S,4R,5R)-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 24380-35-6
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂O₈S
• 分子量: 398.394
• InChiKey: NCAJCOLJIMLEOV-NMFUWQPSSA-N

物化性质

• 密度：
  1.549±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  151
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-O-tosyluridine 在 tris[bis(triphenylphosphoranylidene)ammonium]pyrophosphate 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 、 水 、 丙酮 为溶剂， 以40%的产率得到uridine-5′-diphosphate trisodium salt
  参考文献：
  名称：

  A procedure for the preparation and isolation of nucleoside-5’-diphosphates

  摘要：

  三[双(三苯基膦基)铵]联焦磷酸盐（PPN焦磷酸盐）被用于S_N2位置反应，将对甲苯磺酸离子从5'-对甲苯磺酰核苷中取代，形成核苷酸-5'-二磷酸盐。选择性沉淀使得从原始反应混合物中直接分离出核苷酸-5'-二磷酸盐成为可能。

  DOI：

  10.3762/bjoc.11.52
• 作为产物：
  描述：

  2',3'-O-isopropylidene-5'-O-tosyluridine 在 三氟乙酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.17h， 以71%的产率得到5'-O-tosyluridine
  参考文献：
  名称：

  A procedure for the preparation and isolation of nucleoside-5’-diphosphates

  摘要：

  三[双(三苯基膦基)铵]联焦磷酸盐（PPN焦磷酸盐）被用于S_N2位置反应，将对甲苯磺酸离子从5'-对甲苯磺酰核苷中取代，形成核苷酸-5'-二磷酸盐。选择性沉淀使得从原始反应混合物中直接分离出核苷酸-5'-二磷酸盐成为可能。

  DOI：

  10.3762/bjoc.11.52

文献信息

• [EN] ADJUVANT COMPOSITION AND METHODS FOR ITS USE<br/>[FR] COMPOSITION ADJUVANTE ET METHODES D'UTILISATION CORRESPONDANTES
  申请人：INNATE PHARMA

  公开号：WO2005102385A1

  公开（公告）日：2005-11-03

  The present invention is directed to a vaccine adjuvant which improves the vaccine potency. More specifically, the present invention is directed to the use of a ϜδT lymphocyte activator as vaccine adjuvant to promote and enhance antigen specific immunological responses, as well as a vaccine composition comprising a ϜδT lymphocyte activator.

  本发明涉及一种改善疫苗效力的疫苗佐剂。更具体地说，本发明涉及将ϜδT淋巴细胞激活剂用作疫苗佐剂，以促进和增强特定抗原的免疫反应，以及包含ϜδT淋巴细胞激活剂的疫苗组合物。
• Class of Gamma Delta T Cells Activators and Use Thereof
  申请人：Belmant Christian

  公开号：US20070249565A1

  公开（公告）日：2007-10-25

  The present invention relates to a new class of compounds having γδ T cells activating properties of Formula (I), a composition comprising these compounds and methods for regulating an immune response in a subject comprising the step of administering these compounds.

  本发明涉及一种具有γδ T细胞激活性质的新化合物类别，其化学式为(I)，包括这些化合物的组合物以及调节受试者免疫反应的方法，其中包括给予这些化合物。
• Compositions and methods for regulating an immune response in a subject
  申请人：Romagne Francois

  公开号：US20060194755A1

  公开（公告）日：2006-08-31

  The present invention relates to compositions and methods for regulating an immune response in a subject, particularly to treat a subject with a tumor, notably a solid tumor, or an infectious disease. Disclosed are methods of regulating the innate immunity in a subject, such as by regulating the activity of γδ T cells in a subject. Disclosed are combinations of particular agents, such as a cytokine and a γδ T cell activator, particular regimens and dosages can produce a remarkable expansion of γδ T cells in vivo and a remarkable increase in a subject's immune defense. The invention can be used for therapeutic purposes, to produce, regulate or facilitate an immune response in a subject.

  本发明涉及调节受试者免疫反应的组合物和方法，特别是用于治疗患有肿瘤（尤其是实体瘤）或传染性疾病的受试者。 本发明公开了调节受试者先天性免疫的方法，例如通过调节受试者体内γδ T 细胞的活性。 本发明公开了特定制剂的组合，如细胞因子和γδ T 细胞激活剂，特定的方案和剂量可使体内的γδ T 细胞显著扩增，并显著提高受试者的免疫防御能力。 本发明可用于治疗目的，产生、调节或促进受试者的免疫反应。
• Synthesis of nucleotide 5'-diphosphates from 5'-O-tosyl nucleosides
  作者：V. Jo Davisson、Darrell R. Davis、Vyas M. Dixit、C. Dale Poulter

  DOI：10.1021/jo00385a026

  日期：1987.5
• Brown et al., Journal of the Chemical Society, 1957, p. 868,972
  作者：Brown et al.

  DOI：——

  日期：——

表征谱图