5-hydroxyazepan-2-one | 23435-09-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 5-hydroxyazepan-2-one
• 英文别名: 6-Amino-4-hydroxy-hexansaeure-lactam；5-hydroxy-hexahydro-azepin-2-one；5-Hydroxy-hexahydro-azepin-2-on
• CAS: 23435-09-8
• 化学式: C₆H₁₁NO₂
• mdl: MFCD11870224
• 分子量: 129.159
• InChiKey: XBDAMCICMBRGSN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.833
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-hydroxyazepan-2-one 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 10.58h， 生成 7-oxo-1-(3,5-difluorobenzyl)azepan-4-yl mesylate
  参考文献：
  名称：

  作为Rho激酶抑制剂的六氢氮杂卓-4-基氧基苯甲酰胺类化合物

  摘要：

  本发明涉及式I所示的六氢氮杂卓‑4‑基氧基苯甲酰胺类化合物和/或它们的可药用盐及其制备方法，它们可用于治疗和/或预防与Rho激酶的抑制和/或Rho‑激酶介导的肌球蛋白轻链磷酸酶磷酸化的抑制相关的疾病，以及含有所述化合物的组合物。其中，对R1和R2两个取代基的限定如权利要求书中所述。

  公开号：

  CN109180586B
• 作为产物：
  描述：

  5-(2-amino-ethyl)-dihydro-furan-2-one 180.0 ℃ 、399.97 Pa 条件下， 生成 5-hydroxyazepan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Boffa, Gazzetta Chimica Italiana, 1956, vol. 86, p. 646,651

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Deoligomerization:  A New Route to Lactams from Unsaturated Amides via Radical Oligomerization
  作者：Li Liu、Xing Wang、Chaozhong Li

  DOI：10.1021/ol027428i

  日期：2003.2.1

  [reaction: see text] Triethylborane-initiated atom transfer radical oligomerization of N-allyl or N-(3-butenyl)iodoacetamides followed by treatment with hydrochloric acid and subsequent neutralization with K(2)CO(3) led to the formation of the corresponding 5-hydroxyl-substituted delta-lactams or caprolactams, respectively. This oligomerization-deoligomerization sequence serves as an alternative to

  [反应：参见文本] N-烯丙基或N-（3-丁烯基）碘乙酰胺的三乙基硼烷引发的原子转移自由基低聚，然后用盐酸处理，随后用K（2）CO（3）中和导致形成相应的5-羟基取代的δ-内酰胺或己内酰胺。该低聚-解聚序列可替代相应的分子内环化反应。