((4-(trifluoromethyl)phenyl)methylene)bis(phenylsulfane) | 123195-62-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((4-(trifluoromethyl)phenyl)methylene)bis(phenylsulfane)
• 英文别名: 1-[Bis(phenylsulfanyl)methyl]-4-(trifluoromethyl)benzene
• CAS: 123195-62-0
• 化学式: C₂₀H₁₅F₃S₂
• 分子量: 376.466
• InChiKey: APOUQLUEFUTYAF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(2S)-2-(Benzyloxy)-2,5-dihydro-4-<3,4-(methylenedioxy)benzoyl>furan 、 ((4-(trifluoromethyl)phenyl)methylene)bis(phenylsulfane) 生成 1,3-benzodioxol-5-yl-[(3S,4R,5R)-4-[bis(phenylsulfanyl)-[4-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]-5-phenylmethoxyoxolan-3-yl]methanone
  参考文献：
  名称：

  REHNBERG, NICOLA;MAGNUSSON, GORAN, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N4, C. 4340-4349

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯硫酚 在 iron(III) chloride 、 氧气 、 caesium carbonate 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 ((4-(trifluoromethyl)phenyl)methylene)bis(phenylsulfane)
  参考文献：
  名称：

  通过脱羧偶联反应区域选择性合成硒醚

  摘要：

  已开发出一种有效的，选择性的方法，可以从容易获得的二硒化物和苯乙酸合成含一个或两个双键C-Se键的硒醚。通过在无金属条件下将空气用作氧化剂来制备包含一个C-Se键的化合物，而通过氯化铁（III）/氧/碳酸铯（FeCl 3 / O 2）形成具有两个双键C-Se键的化合物。/ Cs 2 CO 3）系统。此外，在标准反应条件下，1,2-二苯基二硫烷也可以平稳地转化为相应的硫醚产物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201700676

文献信息

• A Transition-Metal-Free and Base-Mediated Carbene Insertion into Sulfur-Sulfur and Selenium-Selenium Bonds: An Easy Access to Thio- and Selenoacetals
  作者：Dhanarajan Arunprasath、Govindasamy Sekar

  DOI：10.1002/adsc.201600855

  日期：2017.2.20

  A transition‐metal‐free and base‐mediated carbene insertion across sulfur‐sulfur and selenium‐selenium bonds has been developed by employing N‐tosylhydrazone as a stable and safe carbene precursor. The ylide formation from carbene followed by Stevens rearrangement are considered to be the key steps. This thiol and selenol‐free protocol delivers thioacetals and selenoacetals in good to excellent yields

  通过使用N-甲苯磺酰基zone作为稳定且安全的卡宾前体，开发了无过渡金属和碱介导的卡宾跨硫-硫键和硒-硒键插入的方法。由卡宾形成叶立德，然后进行史蒂文斯重排被认为是关键步骤。这种不含硫醇和硒醇的方案可在较短的反应时间内以良好的官能团耐受性提供高至极佳收率的硫代乙缩醛和硒代乙缩醛。还证实了涉及原位生成甲苯磺隆的单锅合成。
• General conjugate-addition method for the synthesis of enantiomerically pure lignans. Total synthesis of (-)- and (+)-burseran, (-)-dehydroxycubebin, (-)-trichostin, (-)-cubebin, (-)-5''-methoxyhinokinin, and (-)-hinokinin
  作者：Nicola Rehnberg、Goeran Magnusson

  DOI：10.1021/jo00301a026

  日期：1990.7
• [EN] ENANTIOMERICALLY PURE TETRAHYDROFURAN COMPOUNDS AND A METHOD FOR THEIR PREPARATION
  申请人：ANDERSEN, Henrik, Rastrup

  公开号：WO1989000160A1

  公开（公告）日：1989-01-12

  (EN) The present invention relates to novel enantiomerically pure intermediary compounds containing specifically substituted tetrahydrofuran structures as well as a method for preparing such intermediary compounds of formula (I), in which the carbon atom in the 2-position has (R)- or (S)-configuration; the substituents in the 2- and 3-positions are trans-related; the substituents in the 3- and 4-positions are cis- or trans-related; X is oxygen, sulphur or -SO2-; R1 is a sterically hindering protecting group; R2 is an organic residue; and the wavy line denotes a connection to the rest of the molecule; the method comprising reacting a compound containing partial formula (II), in which the carbon atom in the 2-position has (R)- or (S)-configuration, and X, R1 and the wavy line are as defined above, with an organic anion R2-, where R2 is as defined above, as well as the compounds containing partial formula (I) themselves. The compounds preferably have formula (Ia), in which R3 is hydrogen or an organic residue and the stereochemistry and the other variables are as defined above.(FR) La présente invention se rapporte à de nouveaux composés intermédiaires énantiomériquement purs contenant des structures de tétrahydrofuranne spécifiquement substituées, ainsi qu'à un procédé permettant de préparer lesdits composés intermédiaires ayant la formule (I) dans laquelle l'atome de carbone dans la position 2 a une configuration (R) ou (S); les substituants dans les positions 2 et 3 ont une configuration trans; les substituants dans les positions 3 et 4 ont une configuration cis ou trans; X représente de l'oxygène, du soufre ou -SO2-; R1 est un groupe de protection faisant obstacle stériquement, R2 est un résidu organique; et la ligne ondulée représente une connexion au reste de la molécule. Le procédé consiste à faire réagir un composé contenant la formule partielle (II) dans laquelle l'atome de carbone dans la position 2 a une configuration (R) ou (S), et X, R1 et la ligne ondulée ont la même notation que ci-dessus, avec un anion organique R2-, où R2 à la même notation que ci-dessus, ainsi qu'aux composés contenant eux-même la formule partielle (I). Les composés ont de préférence la formule (Ia) dans laquelle R3 représente de l'hydrogène ou un résidu organique et la stéréochimie et les autres variables ont la même notation que ci-dessus.