2-吡啶-3-基-1,3-苯并噻唑 | 2612-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 中文名称: 2-吡啶-3-基-1,3-苯并噻唑
• 英文名称: 3-(2-benzothiazolyl)pyridine
• 英文别名: 2-(3-pyridinyl)benzothiazole；2-(pyridin-3-yl)benzothiazole；2-(pyridin-3-yl)benzo[d]thiazole；2-[3]Pyridyl-benzothiazol；2-(3-Pyridyl)benzothiazole；2-pyridin-3-yl-1,3-benzothiazole
• CAS: 2612-72-8
• 化学式: C₁₂H₈N₂S
• mdl: MFCD00579075
• 分子量: 212.275
• InChiKey: MUDNLVWBCWZIMA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  22.7 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-吡啶-3-基-1,3-苯并噻唑 在 吡啶硼烷 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 2-(1-benzyl-piperidin-3-yl)-benzothiazole
  参考文献：
  名称：

  Pyridinium salts

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00475919
• 作为产物：
  描述：

  双(2-硝基苯基)二硫化物 在 triscarbonyl-(η⁴-3,4-bis(4-methoxyphenyl)-2,5-diphenylcyclopenta-2,4-dienone)iron 、 十二/十四烷基二甲基氧化胺 、 三苯基膦 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 邻二甲苯 、 水 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 2-吡啶-3-基-1,3-苯并噻唑
  参考文献：
  名称：

  铁（0）催化硝基芳烃与醇的转移加氢缩合：苯并恶唑，苯并噻唑和苯并咪唑的直接方法

  摘要：

  铁催化的氢转移策略已经应用于邻羟基硝基苯与醇的氧化还原缩合，导致形成苯并恶唑衍生物。在不添加外部氧化还原剂的情况下，合成了范围广泛的2-取代的苯并恶唑，收率良好至优异。一系列对照实验提供了一个合理的机制。此外，该反应体系已成功扩展到苯并噻唑和苯并咪唑的合成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02191

文献信息

• Benzazoles from Aliphatic Amines and <i>o</i>-Amino/Mercaptan/Hydroxyanilines: Elemental Sulfur as a Highly Efficient and Traceless Oxidizing Agent
  作者：Thanh Binh Nguyen、Ludmila Ermolenko、William A. Dean、Ali Al-Mourabit

  DOI：10.1021/ol302856w

  日期：2012.12.7

  A novel remarkably simple solvent-free and catalyst-free synthesis of benzazoles from alkylamines and o-hydroxy/amino/mercaptan anilines using elemental sulfur as traceless oxidizing agent has been developed.

  已经开发出一种新的非常简单的无溶剂和无催化剂的合成方法，该方法是使用元素硫作为无痕氧化剂，从烷基胺和邻羟基/氨基/硫醇苯胺合成苯唑。
• Pd-Catalyzed Decarbonylative C−H Coupling of Azoles and Aromatic Esters
  作者：Kaoru Matsushita、Ryosuke Takise、Tomoya Hisada、Shin Suzuki、Ryota Isshiki、Kenichiro Itami、Kei Muto、Junichiro Yamaguchi

  DOI：10.1002/asia.201800478

  日期：2018.9.4

  decarbonylative C−H coupling of azoles and aromatic esters by palladium catalysis is described. Our previously reported Ni‐catalyzed C−H coupling of azoles and aromatic esters has a significant drawback regarding the substrate scope. Herein, we employ palladium catalysis instead of nickel, resulting in a broader substrate scope in terms of azoles and aromatic esters.

  描述了通过钯催化的唑和芳族酯的脱羰CH键偶联。我们先前报道的唑和芳族酯的Ni催化的CH偶联在底物范围方面存在重大缺陷。在本文中，我们使用钯催化代替镍，从而在吡咯和芳族酯方面产生了更广阔的底物范围。
• ZnO-NPs catalyzed condensation of 2-aminothiophenol and aryl/alkyl nitriles: Efficient green synthesis of 2-substituted benzothiazoles
  作者：Kiran D. Dhawale、Ajit P. Ingale、Sandeep V. Shinde、Nitin M. Thorat、Limbraj R. Patil

  DOI：10.1080/00397911.2021.1894577

  日期：——

  Abstract The synthesis of 2-substituted benzothiazoles has been described using ZnO-nanoparticles as a catalyst. The condensation of 2-aminothiophenol and aryl/alkyl nitriles resulted in the formation of various 2-substituted benzothiazoles under solvent-free reaction conditions. The library of 2-substituted benzothiazoles has been synthesized in good to excellent yield. The reaction has shown a wide

  摘要 已经描述了使用ZnO纳米颗粒作为催化剂来合成2-取代的苯并噻唑。2-氨基硫酚和芳基/烷基腈的缩合导致在无溶剂反应条件下形成各种2-取代的苯并噻唑。已经以良好至优异的产率合成了2-取代的苯并噻唑的文库。对于不同取代的2-氨基硫酚和腈，该反应均显示出广泛的官能团相容性。该方案具有许多优点，例如更快的反应速率，温和的反应条件，各种官能团的相容性，优异的产率，无溶剂的反应条件，易于回收的材料以及优异的催化剂可回收性等。该协议的各种优点使其更可行，更经济，
• Synthesis and characterization of Cu(II) containing nanosilica triazine dendrimer: A recyclable nanocomposite material for the synthesis of benzimidazoles, benzothiazoles, bis-benzimidazoles and bis-benzothiazoles
  作者：Mahboobeh Nasr-Esfahani、Iraj Mohammadpoor-Baltork、Ahmad Reza Khosropour、Majid Moghadam、Valiollah Mirkhani、Shahram Tangestaninejad

  DOI：10.1016/j.molcata.2013.08.009

  日期：2013.11

  The present study describes the synthesis, characterization, and catalytic activity of Cu(II) containing nanosilica triazine dendrimer (Cu(II)-TD@nSiO2). The prepared catalyst was characterized by FT-IR, TGA, elemental analysis, UV–vis, FE-SEM, TEM, XPS and ICP-OES techniques. The Cu(II)-TD@nSiO2 has been used as an efficient catalyst for the preparation of various benzimidazoles, benzothiazoles, symmetrical

  本研究描述了含Cu（II）的纳米二氧化硅三嗪树枝状大分子（Cu（II）-TD @ nSiO 2）的合成，表征和催化活性。通过FT-IR，TGA，元素分析，UV-vis，FE-SEM，TEM，XPS和ICP-OES技术对制备的催化剂进行了表征。Cu（II）-TD @ nSiO 2已被用作在温和条件下制备各种苯并咪唑，苯并噻唑，对称双-苯并咪唑和双-苯并噻唑的有效催化剂。第一次，我们报告了不对称bis的合成-苯并咪唑以及同时含有苯并咪唑和苯并噻唑部分的化合物，表明该催化体系的效率。本方法提供了优异的产率，短的反应时间和简单的后处理的优点。而且，该催化剂可以容易地再循环和重复使用几次，这使得该方法具有吸引力，经济和环保。
• Novel Green Procedure for the Synthesis of 2-Arylbenzothiazoles Under Microwave Irradiation in Peg 200 Or Peg 400
  作者：Todor G. Deligeorgiev、Stefka Kaloyanova、Aleksey Vasilev、Juan J. Vaquero

  DOI：10.1080/10426501003598648

  日期：2010.10.28

  An improved green procedure for the synthesis of 2-aryl- and 2-hetarylbenzothiazoles by condensation of equivalent amounts of 2,2′-diaminodiphenyldisulfides or 2-aminothiophenols and various aromatic aldehydes in PEG 200/400 under microwave irradiation has been developed. This method allows the synthesis of 2-arylbenzothiazoles in high yields and with high purity regardless of the state of the starting

  已经开发了一种改进的绿色程序，用于通过在微波辐射下在 PEG 200/400 中缩合等量的 2,2'-二氨基二苯基二硫化物或 2-氨基苯硫酚和各种芳香醛来合成 2-芳基和 2-杂芳基苯并噻唑。无论起始化合物的状态（液体或固体）或芳环中取代基的性质如何，该方法都允许以高产率和高纯度合成 2-芳基苯并噻唑。