2,6-bis(benzyloxy)benzoic acid | 94866-96-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,6-bis(benzyloxy)benzoic acid
• 英文别名: 2,6-dibenzyloxybenzoic acid；2,6-Dibenzyloxy-benzoesaeure；2.6-Dibenzyloxybenzoesaeure；2,6-Bis(phenylmethoxy)benzoic acid
• CAS: 94866-96-3
• 化学式: C₂₁H₁₈O₄
• 分子量: 334.372
• InChiKey: YCJJCROQVCORKJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  520.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.232±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-bis(benzyloxy)benzoic acid 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 palladium diacetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以88%的产率得到2,6-二苄氧基-1-碘苯
  参考文献：
  名称：

  一种基于芳烃羧酸脱羧反应合成单碘代芳烃 或二碘代芳烃的方法

  摘要：

  本发明公开了一种基于芳烃羧酸脱羧反应合成单碘代芳烃或二碘代芳烃的方法，该方法是在保护气氛下，芳烃羧酸和碘化试剂在钯催化剂作用下，一锅反应，得到单碘代芳烃或二碘代芳烃；该方法具有原料便宜易得、反应步骤少、条件温和、操作简单安全等特点。

  公开号：

  CN106748604B
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二羟基苯甲酸甲酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 2,6-bis(benzyloxy)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  香豆素。十一。（正负）-Columbianetin的总合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/jps.2600590111

文献信息

• Substrate-Dependent Mechanistic Divergence in Decarboxylative Heck Reaction at Room Temperature
  作者：Asik Hossian、Samir Kumar Bhunia、Ranjan Jana

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00100

  日期：2016.3.18

  We report herein a Pd(II)-catalyzed Heck-type coupling between arene carboxylic acids and alkenes at room temperature. Mechanistically, the reaction proceeds in two distinct pathways where electron-rich substrates undergo a palladium(II)-catalyzed decarboxylation and electron-deficient substrates proceed through silver(I)-assisted decarboxylation. Dimethyl sulfoxide (DMSO) or sulfide ligands have positive

  我们在这里报道了在室温下芳烃羧酸和烯烃之间的Pd（II）催化的Heck型偶联。从机理上讲，反应以两种不同的途径进行，富电子的底物经历钯（II）催化的脱羧反应，缺电子的底物通过银（I）辅助的脱羧反应进行。二甲基亚砜（DMSO）或硫化物配体在反应结果中分别具有正作用和负作用。结合本方案用于在温和的反应条件下进行肽修饰。
• Direct Site-Selective Arylation of Enamides via a Decarboxylative Cross-Coupling Reaction
  作者：Nicolas Gigant、Laëtitia Chausset-Boissarie、Isabelle Gillaizeau

  DOI：10.1021/ol303497q

  日期：2013.2.15

  An efficient Pd-catalyzed decarboxylative cross-coupling reaction of simple enamides was achieved. Depending on the choice of the nitrogen-protecting group, a site-selective synthesis of mono- or diarylated framework(s) was performed under mild conditions. This unprecedented reactivity could be applied to the synthesis of a range of 2- or 2,4-diarylated nitrogen-containing bioactive derivatives.

  实现了简单的酰胺的高效Pd催化的脱羧交叉偶联反应。根据氮保护基的选择，在温和条件下进行单-或二芳基构架的位点选择性合成。这种空前的反应性可用于合成一系列2-或2,4-二芳基化的含氮生物活性衍生物。
• Novel Chiral Dendritic Diphosphine Ligands for Rh(I)-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation:  Remarkable Structural Effects on Catalytic Properties
  作者：Bing Yi、Qing-Hua Fan、Guo-Jun Deng、Yue-Ming Li、Li-Qin Qiu、Albert S. C. Chan

  DOI：10.1021/ol036512a

  日期：2004.4.1

  series of dendritic ligands with a chiral diphosphine located at the focal point have been synthesized through coupling of pyrphos 2 with Frechet-type polyether dendron 3. The relationship between the primary structure of the dendrimer and its catalytic properties was established in the Rh-catalyzed asymmetric hydrogenation of alpha-acetamido cinnamic acid 4. A remarkable structural effect on catalytic

  [反应：参见正文]通过将pyrphos 2与Frechet型聚醚树枝状分子3偶联而合成了一系列具有手性二膦的树枝状配体。树枝状聚合物的一级结构与其催化性能之间的关系为在α-乙酰氨基肉桂酸4的Rh催化的不对称氢化反应中建立的。观察到了显着的结构对催化活性的影响。
• GIL, S.;PALANCA, P.;SANZ, V.;TORTAJADA, A., J. NATUR. PROD., 53,(1990) N, C. 1198-1211
  作者：GIL, S.、PALANCA, P.、SANZ, V.、TORTAJADA, A.

  DOI：——

  日期：——
• CAI, MENG-SHEN;CAO, XIAO-DONG, XUASYUEH SYUEHBAO, 46,(1988) N 9, S. 887-894
  作者：CAI, MENG-SHEN、CAO, XIAO-DONG

  DOI：——

  日期：——