2-allyloxy-6-hydroxybenzoic acid methyl ester | 74292-73-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-allyloxy-6-hydroxybenzoic acid methyl ester
• 英文别名: 2-hydroxy-6-(2-propenyloxy)-benzoic acid, methyl ester；Methyl 2-(allyloxy)-6-hydroxybenzoate；methyl 2-hydroxy-6-prop-2-enoxybenzoate
• CAS: 74292-73-2
• 化学式: C₁₁H₁₂O₄
• 分子量: 208.214
• InChiKey: VXGRYXWYGRAMGU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  39-41 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  65 °C(Press: 0.3 Torr)
• 密度：
  1.170±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-allyloxy-6-hydroxybenzoic acid methyl ester 在 palladium diacetate calcium sulfate 、 甲酸 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl 2,6-dihydroxy-3,5-bis(2,3,4-tri-O-benzyl-β-L-fucopyranosyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  通过 O→C-糖苷重排对间苯二酚衍生物进行双-C-糖基化

  摘要：

  s：通过利用 O→C-糖苷重排开发了一种有效的间苯二酚衍生物双 C-糖基化方法，其中两种酚中的每一种都作为选择性和高产率安装两个相同或不同糖部分的枢纽.

  DOI：

  10.1055/s-2006-932463
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二羟基苯甲酸甲酯 、 烯丙醇 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以62%的产率得到2-allyloxy-6-hydroxybenzoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  γ-间苯二酸酯的选择性单O-烷基化

  摘要：

  描述了偶氮二羧酸二乙酯/三苯基膦用于γ-间苯二酸酯的选择性单-O-烷基化的用途。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)71469-9

文献信息

• Efficient Bis-C-Aminoglycosylation toward the Synthesis of the Pluramycins
  作者：Keisuke Suzuki、Takashi Matsumoto、Masayuki Shigeta、Tomohiko Hakamata、Yukie Watanabe、Kei Kitamura、Yoshio Ando

  DOI：10.1055/s-0030-1258766

  日期：2010.10

  Two bis-C-aminoglycosyl arenes containing the angolosamine and the vancosamine moieties, which are potentially useful as the D-ring fragments of the pluramycin-type antibiotics, were efficiently synthesized by the O→C-glycoside rearrangement based strategy.

  含有角洛糖胺和万古糖胺结构单元的两个双-C-氨基糖苷芳烃，它们作为多粘菌素类抗生素D环片段的潜在应用价值，通过O→C-糖苷重排策略高效合成。
• Two Axles Threaded Using a Single Template Site: Active Metal Template Macrobicyclic [3]Rotaxanes
  作者：Stephen M. Goldup、David A. Leigh、Paul R. McGonigal、Vicki E. Ronaldson、Alexandra M. Z. Slawin

  DOI：10.1021/ja9080716

  日期：2010.1.13

  to rotaxanes normally require at least n - 1 template sites to interlock n components. Here we describe the one-pot synthesis of [3]rotaxanes in which a single metal template site induces formation of axles through each cavity of a bicyclic macrocycle. Central to the approach is that a portion of the bicyclic molecule acts as a ligand for a transition metal ion that mediates covalent bond formation

  轮烷的模板方法通常需要至少 n-1 个模板位点来联锁 n 个组分。在这里，我们描述了 [3] 轮烷的一锅合成，其中单个金属模板位点通过双环大环的每个空腔诱导轴的形成。该方法的核心是双环分子的一部分充当过渡金属离子的配体，根据配体的取向，介导共价键通过一个或其他大环腔形成，从而形成机械键。然后配体可以旋转，以便过渡金属可以通过另一个大环催化形成第二个轴。将此策略与 Cu(I) 催化的叠氮化物-炔烃环加成反应（CuAAC 反应）一起使用可生成具有两个相同轴的 [3] 轮烷，产率高达 86%。
• BASS R. J.; BANKS B. J.; SNAREY M., TETRAHEDRON LETT., 1980, 21, NO 8, 769-770
  作者：BASS R. J.、 BANKS B. J.、 SNAREY M.

  DOI：——

  日期：——
• Selective mono O-alkylation of γ-resorcylic esters
  作者：R.J. Bass、B.J. Banks、M. Snarey

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)71469-9

  日期：1980.1

  The use of diethylazodicarboxylate/triphenylphosphine for the selective mono-O-alkylation of γ-resorcylic esters is described.

  描述了偶氮二羧酸二乙酯/三苯基膦用于γ-间苯二酸酯的选择性单-O-烷基化的用途。
• Bis-C-Glycosylation of Resorcinol Derivatives by an <i>O</i>→<i>C</i>-Glycoside Rearrangement
  作者：Keisuke Suzuki、Takashi Matsumoto、Takahito Yamauchi、Yukie Watanabe

  DOI：10.1055/s-2006-932463

  日期：——

  s: An efficient method for bis-C-glycosylation of resorcinol derivatives was developed by utilizing the O→C-glycoside rearrangement, where each of the two phenols serves as the pivot for selective and high-yield installation of two same or different sugar moieties.

  s：通过利用 O→C-糖苷重排开发了一种有效的间苯二酚衍生物双 C-糖基化方法，其中两种酚中的每一种都作为选择性和高产率安装两个相同或不同糖部分的枢纽.