2,2-dimethyl-5-(2-propen-1-yloxy)-4H-1,3-benzodioxin-4-one | 888958-30-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并二恶烷
• 英文名称: 2,2-dimethyl-5-(2-propen-1-yloxy)-4H-1,3-benzodioxin-4-one
• 英文别名: 5-allyloxy-2,2-dimethylbenzo[1,3]dioxin-4-one；2,2-Dimethyl-5-prop-2-enoxy-1,3-benzodioxin-4-one；2,2-dimethyl-5-prop-2-enoxy-1,3-benzodioxin-4-one
• CAS: 888958-30-3
• 化学式: C₁₃H₁₄O₄
• 分子量: 234.252
• InChiKey: ZSGGYQRSKUPPEK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dimethyl-5-(2-propen-1-yloxy)-4H-1,3-benzodioxin-4-one 在 水 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 以87%的产率得到2-allyloxy-6-hydroxybenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Oxidative cyclization of alkenoic acids promoted by AgOAc

  摘要：

  从水杨酸类似物中衍生的烯酸经过AgOAc触发的意外氧化环化过程，导致4H-苯并[1,3]二噁烷-4-酮的形成。

  DOI：

  10.1039/c5dt03808a
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二羟基苯甲酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 氯化亚砜 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 2,2-dimethyl-5-(2-propen-1-yloxy)-4H-1,3-benzodioxin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Oxidative cyclization of alkenoic acids promoted by AgOAc

  摘要：

  从水杨酸类似物中衍生的烯酸经过AgOAc触发的意外氧化环化过程，导致4H-苯并[1,3]二噁烷-4-酮的形成。

  DOI：

  10.1039/c5dt03808a

文献信息

• Efficient Bis-C-Aminoglycosylation toward the Synthesis of the Pluramycins
  作者：Keisuke Suzuki、Takashi Matsumoto、Masayuki Shigeta、Tomohiko Hakamata、Yukie Watanabe、Kei Kitamura、Yoshio Ando

  DOI：10.1055/s-0030-1258766

  日期：2010.10

  Two bis-C-aminoglycosyl arenes containing the angolosamine and the vancosamine moieties, which are potentially useful as the D-ring fragments of the pluramycin-type antibiotics, were efficiently synthesized by the O→C-glycoside rearrangement based strategy.

  含有角洛糖胺和万古糖胺结构单元的两个双-C-氨基糖苷芳烃，它们作为多粘菌素类抗生素D环片段的潜在应用价值，通过O→C-糖苷重排策略高效合成。
• Two Axles Threaded Using a Single Template Site: Active Metal Template Macrobicyclic [3]Rotaxanes
  作者：Stephen M. Goldup、David A. Leigh、Paul R. McGonigal、Vicki E. Ronaldson、Alexandra M. Z. Slawin

  DOI：10.1021/ja9080716

  日期：2010.1.13

  to rotaxanes normally require at least n - 1 template sites to interlock n components. Here we describe the one-pot synthesis of [3]rotaxanes in which a single metal template site induces formation of axles through each cavity of a bicyclic macrocycle. Central to the approach is that a portion of the bicyclic molecule acts as a ligand for a transition metal ion that mediates covalent bond formation

  轮烷的模板方法通常需要至少 n-1 个模板位点来联锁 n 个组分。在这里，我们描述了 [3] 轮烷的一锅合成，其中单个金属模板位点通过双环大环的每个空腔诱导轴的形成。该方法的核心是双环分子的一部分充当过渡金属离子的配体，根据配体的取向，介导共价键通过一个或其他大环腔形成，从而形成机械键。然后配体可以旋转，以便过渡金属可以通过另一个大环催化形成第二个轴。将此策略与 Cu(I) 催化的叠氮化物-炔烃环加成反应（CuAAC 反应）一起使用可生成具有两个相同轴的 [3] 轮烷，产率高达 86%。
• Efficient and Selective Reduction Protocols of the 2,2-Dimethyl-1,3-benzodioxan-4-one Functional Group to Readily Provide Both Substituted Salicylaldehydes and 2-Hydroxybenzyl Alcohols
  作者：Naval Bajwa、Michael P. Jennings

  DOI：10.1021/jo0601664

  日期：2006.4.1

  Two complementary procedures have been developed that selectively allow for the synthesis of either substituted salicylaldehydes or the corresponding 2-hydroxylbenzyl alcohols upon treatment of the 2,2-dimethyl- 1,3-benzodioxan-4-one functional group with DIBAL-H or LAH, respectively.
• Oxidative cyclization of alkenoic acids promoted by AgOAc
  作者：Ulises A. Carrillo-Arcos、Jonathan Rojas-Ocampo、Susana Porcel

  DOI：10.1039/c5dt03808a

  日期：——

  Alkenoic acids derived from salicylic acid analogues undergo an unexpected oxidative cyclization process triggered by AgOAc leading to 4H-benzo[d][1,3]dioxin-4-ones.

  从水杨酸类似物中衍生的烯酸经过AgOAc触发的意外氧化环化过程，导致4H-苯并[1,3]二噁烷-4-酮的形成。
• Total Syntheses of (−)-Spirooliganones A and B and Their Diastereoisomers: Absolute Stereochemistry and Inhibitory Activity against Coxsackie Virus B3
  作者：Nan Zhao、Xiaodong Ren、Jinhong Ren、Haining Lü、Shuanggang Ma、Rongmei Gao、Yuhuan Li、Song Xu、Li Li、Shishan Yu

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01419

  日期：2015.6.19

  assembled by intermolecular [4 + 2] hetero-Diels–Alder cycloaddition between (−)-sabinene and o-quinone methide, which was generated from the corresponding o-hydroxybenzyl alcohol. After establishing the absolute configuration, the inhibitory activities of spirooliganones 1–8 against Coxsackie virus B3 were evaluated, and the primary structure–activity relationships were analyzed. Compound 3 was the most potent

  为了研究结构的生物活性上的影响，spirooliganones A和B以及它们的对映异构体6（1 - 8）在11个步骤合成。关键的苯并吡喃核是由（-）- bin烯和邻-醌甲基化物之间的分子间[4 + 2]杂-Diels -Alder环加成反应组装而成的，后者是由相应的邻-羟基苄醇生成的。建立绝对构型，spirooliganones的抑制活性后1 - 8针对手足口病毒B3进行了评价，并且初级结构-活性关系进行了分析。化合物3是最有效的化合物，IC 50为0.41μM。