2-吡啶-3-苯胺 | 177202-83-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2-吡啶-3-苯胺
• 中文别名: 邻-3-吡啶基苯胺
• 英文名称: 2-(pyridin-3-yl)aniline
• 英文别名: 3-(2-aminophenyl)pyridine；2-(pyridin-3-yl)phenylamine；2-pyridin-3-ylaniline
• CAS: 177202-83-4
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂
• 分子量: 170.214
• InChiKey: MTYHJHATMPCNLW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  214-216 °C (decomp)(Solv: water (7732-18-5); ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  329.8±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.133±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933399090
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312+P330,P302+P352+P312,P304+P340+P312,P305+P351+P338,P332+P313,P337+P313,P362,P363,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302+H312+H332,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-吡啶-3-苯胺 在 溶剂黄146 、 sodium nitrite 、 sodium azide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以90%的产率得到3-(2-叠氮苯基)吡啶
  参考文献：
  名称：

  钌催化芳基叠氮化物形成 γ-碳鎓离子；二甲酚的合成

  摘要：

  通过 3-吡啶基取代的芳基叠氮化物的钌 (III) 催化反应，立体选择性地生产一系列 γ-咔啉。其他催化剂和条件既没有那么选择性，也没有那么高产率。该方法用于简洁、高效地合成二甲苯啉。

  DOI：

  10.1021/ol2008268
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-硝基苯基)吡啶 在 铁粉 、 氯化铵 作用下， 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 生成 2-吡啶-3-苯胺
  参考文献：
  名称：

  N-磺酰氨基联芳基作为抗微管蛋白剂和信号转导抑制剂和转录激活剂 3 (STAT3) 信号

  摘要：

  一系列N-磺酰基-氨基联芳基衍生物已被检测为新型抗微管蛋白药物。化合物21 [ N -(4'-cyano-3'-fluoro-biphenyl-2-yl)-4-methoxy-benzenesulfonamide] 对四种癌细胞系（胰腺 AsPC-1、肺 A549、肝 Hep3B、和前列腺 PC-3)，平均 GI 50值为 57.5 nM。其他测定显示21不仅抑制微管蛋白聚合，而且抑制 STAT3 抑制的磷酸化，IC 50值为 0.2 μM。四种其他化合物（8、10、19和35) 也能够抑制这种磷酸化。这项研究描述了新型N-磺酰基-氨基联芳基（联芳基-苯磺酰胺）作为靶向 STAT3 和微管蛋白的有效抗癌剂。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.5b00659

文献信息

• [EN] SMALL MOLECULE AGONISTS OF MUCOLIPIN 1 AND USES THEREOF<br/>[FR] PETITES MOLÉCULES AGONISTES DE LA MUCOLIPINE 1 ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：UNIV MICHIGAN REGENTS

  公开号：WO2021041866A1

  公开（公告）日：2021-03-04

  This invention is in the field of medicinal chemistry. In particular, the invention relates to a new class of small-molecules having a phenyl-sulfonic amide (or similar) structure which function as agonists of mucolipin 1 (ML1), and their use as therapeutics for the treatment of Duchenne muscular dystrophy (DMD) and related disorders.

  这项发明属于药物化学领域。特别是，该发明涉及一类新的小分子，具有苯磺酰胺（或类似）结构，作为肌球脂蛋白1（ML1）的激动剂，以及它们作为治疗杜氏肌肉萎缩症（DMD）和相关疾病的疗法的用途。
• Facile synthesis of 3-arylpyridine derivatives by palladacycle-catalyzed Stille cross-coupling reaction
  作者：Gaizhi Ma、Yuting Leng、Yusheng Wu、Yangjie Wu

  DOI：10.1016/j.tet.2012.10.080

  日期：2013.1

  The Stille cross-coupling reaction of a variety of aryl halides (X=Cl, Br, I) with 3-alkylstannylpyridines highly catalyzed by cyclopalladated ferrocenylimine has been developed. This reaction allows formation of arylpyridine derivatives in moderate to excellent yields. Functional groups on aryl halides, such as amino, hydroxyl, keto, and aldehyde are tolerated and the reactions with arylbenzoxale

  已开发出多种芳基卤化物（X = Cl，Br，I）与由环palpalated的二茂铁基亚胺高度催化的3-烷基苯乙烯基吡啶的Stille交叉偶联反应。该反应允许以中等至优异的产率形成芳基吡啶衍生物。芳基卤化物上的官能团（例如氨基，羟基，酮和醛）是可以耐受的，并且与芳基苯并甲醛底物的反应也可以很好地进行。
• [EN] OXIM DERIVATIVES AS HSP90 INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'OXIME EN TANT QU'INHIBITEURS DE HSP90
  申请人：TAKEDA PHARMACEUTICAL

  公开号：WO2009097578A1

  公开（公告）日：2009-08-06

  The invention relates to HSP90 inhibiting compounds consisting of the formula: (I) wherein the variables are as defined herein. The invention also relates to pharmaceutical compositions, kits and articles of manufacture comprising such compounds; methods and intermediates useful for making the compounds; and methods of using said compounds.

  本发明涉及具有式(I)结构的HSP90抑制化合物，其中变量如本文所定义。本发明还涉及包含此类化合物的药物组合物、套件和制造品；制备这些化合物的方法和中间体；以及使用这些化合物的方法。
• Pd-Catalyzed Remote <i>Meta-</i>C–H Functionalization of Phenylacetic Acids Using a Pyridine Template
  作者：Zhong Jin、Ling Chu、Yan-Qiao Chen、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03336

  日期：2018.1.19

  An effective pyridine based U-shaped template has been developed to enable a diverse range of meta-C–H functionalizations of phenylacetic acid scaffolds. This new template has extended the reaction scope to cross-coupling with ArBF3K as well as iodination using 1,3-diiodo-5,5-dimethylhydantoin as the iodination reagent.

  已开发出一种有效的基于吡啶的U形模板，可实现苯乙酸支架的多种间位-C–H官能化。该新模板将反应范围扩展到与ArBF 3 K交叉偶联以及使用1,3-二碘-5,5-二甲基乙内酰脲作为碘化试剂的碘化反应。
• o-(Trialkylstannyl)anilines and their utility in Migita–Kosugi–Stille cross-coupling: direct introduction of the 2-aminophenyl substituent
  作者：Enver Cagri Izgu、Thomas R. Hoye

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.06.138

  日期：2012.9

  We have developed shelf- and air-stable ortho-stannylated aniline reagents that can directly be coupled with alkenyl and aryl halides via Migita–Kosugi–Stille cross-coupling. We report (i) the efficient preparation of o-(tributylstannyl)aniline (2a) and o-(trimethylstannyl)aniline (2b), (ii) the comparison of the reactivities of 2a and 2b with those of related organostannanes in cross-coupling reaction

  我们开发了耐贮存和空气稳定的邻甲锡烷基化苯胺试剂，可通过 Migita-Kosugi-Stille 交叉偶联直接与烯基和芳基卤化物偶联。我们报告（i）的有效制备ø - （三丁基锡烷基）苯胺（图2a）和ø - （三甲基锡烷基）苯胺（图2b），（ii）所述的反应性的比较图2a和2b中，在交叉偶联的那些相关的有机锡烷的与烯基卤化物反应，以及 (iii) 2a和2b与一系列芳基卤化物和三氟甲磺酸酯的交叉偶联。