2,2'-(2,5-dibromo-1,4-phenylene)bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane) | 1457983-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2'-(2,5-dibromo-1,4-phenylene)bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane)
• 英文别名: 2,2'-(2,5-Dibromo-1,4-phenylene)bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane)；2-[2,5-dibromo-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 1457983-17-3
• 化学式: C₁₈H₂₆B₂Br₂O₄
• 分子量: 487.832
• InChiKey: FMPYYTSBEHUHRI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.81
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-(2,5-dibromo-1,4-phenylene)bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane) 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 sodium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 50.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  双噻吩融合的苯并二膦作为有机功能材料的多能特性

  摘要：

  线性梯形π共轭分子由于其有趣的理化性质而引起了人们的极大兴趣。为了调节其电子结构，一种有效的策略是将主族元素掺入梯型π共轭分子中。按照这种策略，已经合成了多种具有主族元素的梯型π共轭分子，以探索其作为有机功能材料的潜在用途。在这种情况下，基于磷的π共轭分子由于其独特的光学和电化学特性而非常具有吸引力，这些特性是由磷原子产生的。本文报道了双噻吩稠合的苯并二磷化合物的合成和理化性质，它是一类新型的基于磷的梯形π共轭分子。对双噻吩稠合的苯并二磷的理化性质进行的系统研究表明，它们具有多能特性：强的近红外荧光，出色的双光子吸收特性以及极高的电子传输能力。这项研究证明了将双噻吩稠合的苯并二磷用作生物成像，非线性光学，有机晶体管和有机光伏的有机功能材料的潜在用途。

  DOI：

  10.1002/chem.201900661
• 作为产物：
  描述：

  1,2,4,5-四溴苯 、 异丙醇频哪醇硼酸酯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 以77%的产率得到2,2'-(2,5-dibromo-1,4-phenylene)bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane)
  参考文献：
  名称：

  High-Yield Syntheses and Reactivity Studies of 1,2-Diborylated and 1,2,4,5-Tetraborylated Benzenes

  摘要：

  Treatment of 1,2-dibromobenzene (1,2-C6H4Br2) or 1,2,4,5-tetrabromobenzene (1,2,4,5-C6H2Br4) with 2 equiv or 4 equiv of n-BuLi in the presence of excess iso-propoxy(pinacol)borane ((i-PrO)Bpin) furnishes 1,2-C6H4(Br)(Bpin) (1) or 1,4,2,5-C6F12(Br)(2)(Bpin)(2) (3) with excellent selectivity. The subsequent reaction of 1 or 3 with Mg turnings and more (i-PrO)Bpin gives the di- and tetraborylated benzenes 1,2-C6H4(Bpin)(2) (2) and 1,2,4,5-C6F12(Bpin)(4) (4) in overall yields of about 65%. For the Grignard transformation step, it is essential to continuously add 1 equiv (1) or 2 equiv (3) of 1,2-dibromoethane as an entrainer over a period of 1 h. Compounds 1 and 2 have been transformed into the ortho-functionalized trihydroborates Li[1,2-C6H4(Br)(BH3)] (Li[7]) and Li[1,2-C6H4(Bpin)(BH3)] (Li[8]) by means of 1 equiv of Li[AlH4]. Using 3 equiv of Li[AlH4], 2 can also be converted into the ditopic lithium trihydroborate Li-2[1,2-C6H4(BH3)(2)] (Li-2[9]); even the tetratopic derivative Li-4[1,2,4,5-C6F12(BH3)(4)] (Li-4[10]) is accessible from 4 and 4 equiv of Li[AlH4]. The compounds Li[7], Li[8], Li-2[9], and Li-4[10] have been crystallographically characterized as ether solvates, but still show Ar-BH3-eta(2)-Li interactions as the dominant mode of coordination. In the cases of Li-2[9] and Li-4[10] an intricate three-dimensional network and a zigzag polymer, respectively, are established by the contact ion pairs in the crystal lattice.

  DOI：

  10.1021/om500104w

文献信息

• Double N,B-Type Bidentate Boryl Ligands Enabling a Highly Active Iridium Catalyst for C–H Borylation
  作者：Guanghui Wang、Liang Xu、Pengfei Li

  DOI：10.1021/jacs.5b05252

  日期：2015.7.1

  promise in catalysis due to their very high electron-donating property. In this communication double N,B-type boryl anions were designed as bidentate ligands to promote an sp(2) C-H borylation reaction. A symmetric pyridine-containing tetraaminodiborane(4) compound (1) was readily prepared as the ligand precursor that could be used, in combination with [Ir(OMe)(COD)]2, to in situ generate a highly active

  硼酸配体由于其非常高的给电子特性而在催化中具有前景。在此通信中，双 N、B 型硼酸阴离子被设计为双齿配体以促进 sp(2) CH 硼酸化反应。含有对称吡啶的四氨基二硼烷 (4) 化合物 (1) 很容易制备为配体前体，可与 [Ir(OMe)(COD)]2 结合使用，原位生成高活性催化剂，用于广泛的应用。一系列（杂）芳烃底物，包括高度富电子和/或空间位阻的底物。这项工作提供了支持均相有机金属催化的双齿硼基配体的第一个例子。
• Modular Synthesis of Pentagonal and Hexagonal Ring-Fused NBN-Phenalenes Leading to an Excited-State Aromatization-Induced Structural Planarization Molecular Library
  作者：Cheng-Wei Ju、Bo Li、Lianghui Li、Weiguang Yan、Chunming Cui、Xiaonan Ma、Dongbing Zhao

  DOI：10.1021/jacs.1c01339

  日期：2021.4.21

  PISP in hexagonal ring-fused NBN-π systems, leading to the formation of excimers. Notably, the scope of PISP compounds is still quite limited, and PISP has never been observed in NBN-π systems before. These hexagonal ring-fused NBN-π systems constitute a novel PISP molecular library and appear to be a new class of aggregation-induced excimer emission (AIEE) materials. Finally, the AIEE behavior of these

  尽管具有氮-硼-氮 (NBN) 部分的多环芳烃 (PAH) 由于其有趣的电子和光电特性而最近引起了极大的兴趣，但迄今为止报道的所有 NBN 稠合 π 系统都被称为 NBN-二苯并苯和是通过亲电芳香取代合成的。NBN-phenalenes 的合成仍然具有挑战性，过渡金属催化从未被用于构建 NBN 嵌入的 π-支架。在此，开发了一种钯催化的环化/双环化策略，用于合成各种五边形和六边形环稠合 NBN-phenalenes 和 half-NBN-phenalenes。我们论文中介绍的所有 NBN 嵌入的 π 支架在溶液和固态下都发荧光。进一步的研究表明，五元 NBN 环表现出传统发光体的特性，而六元 NBN 环通常会经历光诱导结构平面化 (PISP)​​，并在溶液中不同浓度时表现出不同颜色和量子产率的荧光。时间分辨光谱和 TD-DFT 计算表明，激发态芳构化是六方环稠合 NBN-π 系统中 PISP
• Amide-bridged terphenyl and dithienylbenzene units for semiconducting polymers
  作者：Masahiro Akita、Masahiko Saito、Itaru Osaka、Tomoyuki Koganezawa、Kazuo Takimiya

  DOI：10.1039/c5ra28140g

  日期：——

  We here describe the synthesis, characterization, and structures of new semiconducting polymers (PIQP2T and PTPQ2T) based on amide-bridged terphenyl (IQP) and dithienylbenzene (TPQ), and their performances in organic field-effect transistors (OFETs) and organic photovoltaics (OPVs). The polymers are found to have relatively wide band gaps of >2.0 eV and deep HOMO energy levels of −5.4 eV. Interestingly

  我们在此描述新型半导体聚合物（PIQP2T和PTPQ2T）的合成，表征和结构）基于酰胺桥联的三联苯（IQP）和二噻吩基苯（TPQ），以及它们在有机场效应晶体管（OFET）和有机光伏（OPV）中的性能。发现该聚合物具有＞ 2.0eV的相对较宽的带隙和-5.4eV的深HOMO能级。有趣的是，HOMO和LUMO的能级相似地分别通过从单体单元到聚合物的π延伸分别向上和向下移动，这可归因于沿着分子框架的离域化HOMO和LUMO。这表明IQP和TPQ可以看作是电子中性的构建单元。两种聚合物在薄膜中都具有相似的有序结构，尽管事实上，在部分末端的IQP比TPQ在空间上受阻更大。这可能是由于酰胺基团之间强烈的分子间相互作用。在OFET器件中为2 V -1 s -1。尽管PCE适中，但基于这些聚合物的OPV器件显示出0.94 V的相当高的V OC。
• Aromatic Metamorphosis of Indoles into 1,2-Benzazaborins
  作者：Shun Tsuchiya、Hayate Saito、Keisuke Nogi、Hideki Yorimitsu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01353

  日期：2019.5.17

  indoles represent a privileged class of substructures that is ubiquitous in natural products and pharmaceuticals. While numerous exocyclic functionalizations of indoles have provided access to a variety of useful derivatives, endocyclic transformations involving the cleavage of the C2–N bond remain challenging due to the high aromaticity and strength of this bond in indoles. Herein, we report the “aromatic

  在众多的芳香族化合物中，吲哚代表了在天然产物和药物中普遍存在的一类特殊的亚结构。尽管吲哚的许多外环官能化提供了各种有用衍生物的途径，但由于吲哚中该键的高芳香性和强度，涉及C2-N键断裂的环内转化仍然具有挑战性。在本文中，我们报告了通过将硼插入C2-N键将吲哚“芳族变态”为1,2-苯并氮杂硼烷。该环内插入包括使用锂金属的还原性开环和随后用有机硼酸酯捕获所得的双阴离子物质。考虑到1，2-天青素作为苯的BN异构体已引起了学术界和工业界的日益关注，
• 硼杂Z型并苯衍生物及其制备方法与应用
  申请人：吉林大学

  公开号：CN114249759A

  公开（公告）日：2022-03-29

  本发明涉及一种硼杂Z型并苯衍生物及其制备方法与应用，属于有机电致发光技术领域。解决了现有技术中稳定的有机硼化合物数量较少、合成难度大、性能仍需优化等技术问题。本发明的硼杂Z型并苯衍生物具有良好的电子及空穴传输能力、热稳定性；且玻璃态转化温度较高，具有良好的真空蒸镀成膜性。本发明的硼杂Z型并苯衍生物在有机电致发光器件中，可用作发光层材料，其制得的有机电致发光二极管器件具有驱动电压低、外量子效率较高、寿命较长等特点。在有机电致发光领域有着很好地发展前景。