1-Nitro-3,3-dimethyl-butan-2,4-diol | 98278-44-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 1-Nitro-3,3-dimethyl-butan-2,4-diol
• 英文别名: 2,2-dimethyl-4-nitro-butane-1,3-diol；1-Nitro-3,3-dimethylbutane-2,4-diol；2,2-dimethyl-4-nitrobutane-1,3-diol
• CAS: 98278-44-5
• 化学式: C₆H₁₃NO₄
• 分子量: 163.174
• InChiKey: UVKXRCXPERRVSB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  86.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙烯酮 、 1-Nitro-3,3-dimethyl-butan-2,4-diol 以 乙醚 为溶剂， 生成 1-Nitro-3,3-dimethyl-4-acetoxy-but-1-en
  参考文献：
  名称：

  Condensation of nitroalkanes with 2,2-dimethyl-?-hydroxypropionaldehyde and 2,2-dimethyl-?-hydroxybutyraldehyde

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00906584
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲基-3-羟基丙醛 、 硝基甲烷 在 barium dihydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 1-Nitro-3,3-dimethyl-butan-2,4-diol
  参考文献：
  名称：

  Condensation of nitroalkanes with 2,2-dimethyl-?-hydroxypropionaldehyde and 2,2-dimethyl-?-hydroxybutyraldehyde

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00906584

文献信息

• Imidazolyl-cyclic acetals
  申请人：AVENTIS PHARMA LIMITED

  公开号：US20040038991A1

  公开（公告）日：2004-02-26

  Compounds of formula (I) are described in which R 1 is optionally substituted heteroaryl; R 2 is optionally substituted aryl or optionally substituted heteroaryl; R 3 is a group -L 1 -R 7 or -L 2 -R 8 [where L 1 is an optionally substituted alkylene linkage; R 7 is hydrogen, aryl, cyano, cycloalkyl, heteroaryl, heterocycloalkyl, nitro, —S(O) n R 9 , —NHSO 2 R 9 , —C(=Z)OR 10 , —C(=Z)R 10 , —OR 10 , —N(R 11 )—C(=Z)R 9 , —NY 1 Y 2 , —SO 2 —NY 1 Y 2 , —C(=Z)-NY 1 Y 2 , —N(R 11 )—C(=Z)-NY 1 Y 2 , —N(OR 10 )—C(=Z)-NY 1 Y 2 , —N(OR 10 )—C(=Z)R 10 , —C(=NOR 10 )R 10 , —C(=Z)NR 10 OR 12 , —N(R 11 )—C(═NR 13 )—NY 1 Y 2 or —N(R 11 )—C(=Z)OR 11 ; L 2 is a direct bond or a straight- or branched-carbon chain comprising from 2 to about 6 carbon atoms and contains a double or triple carbon-carbon bond; and R 8 is hydrogen, aryl, cycloalkenyl, cycloalkyl, heteroaryl or heterocycloalkyl]; R 4 is a group -L 3 -R 14 [where L 3 is a direct bond or an optionally substituted alkylene linkage and R 14 is hydrogen, alkyl, azido, hydroxy, alkoxy, aryl, arylalkyloxy, aryloxy, carboxy (or an acid bioisostere), cycloalkyloxy, heteroaryl, heteroarylalkyloxy, heteroaryloxy, heterocycloalkyl, heterocycloalkyloxy, nitro, —NY 4 Y 5 , —N(R 10 )—C(=Z)-R 15 ; —N(R 10 )—C(=Z)-L 4 -R 16 , —NH—C(=Z)-NH—R 15 , —NH—C(=Z)-NH-L 4 -R 16 , —N(R 10 )—SO 2 —R 15 , —N(R 10 )—SO 2 -L 4 -R 16 , —S(O) n R 9 , —C(=Z)-NY 4 Y 5 or —C(=Z)-OR 9 ]; R 5 is hydrogen, alkyl or hydroxyalkyl; or R 4 and R 5 , when attached to the same carbon atom, may form with the said carbon atom a cycloalkyl, cycloalkenyl or heterocycloalkyl ring or a group C═CH 2 ; R 6 is hydrogen or alkyl; and m is zero or an integer 1 or 2; and N-oxides thereof, and their prodrugs; and pharmaceutically acceptable salts and solvates (e.g. hydrates) of compounds of formula (I) and N-oxides thereof, and their prodrugs. The compounds are TNF inhibitors and are useful as pharmaceuticals. 1

  式 (I) 所述化合物，其中 R 1 是任选取代的杂芳基；R 2 是任选取代的芳基或任选取代的杂芳基； R 3 是基团-L 1 -R 7 或-L 2 -R 8 其中 L 1 是任选取代的亚烷基链节；R 7 是氢、芳基、氰基、环烷基、杂芳基、杂环烷基、硝基、-S(O) n R 9 、-NHSO 2 R 9 、-C(等价物；Z)OR 10 、-C(等价；Z)R 10 , -OR 10 , -N(R 11 )-C(等价；Z)R 9 ，-NY 1 Y 2 , -SO 2 -NY 1 Y 2 ，-C（等价；Z）-NY 1 Y 2 ，-N（R 11 )-C(等价物;Z)-NY 1 Y 2 ，-N（OR 10 )-C(等价；Z)-NY 1 Y 2 ，-N（OR 10 )-C(等价物；Z)R 10 , -C(=NOR 10 )R 10 ，-C(等价；Z)NR 10 OR 12 、-N(R 11 )-C(═NR 13 )-NY 1 Y 2 或-N(R 11 )-C(等价物；Z)OR 11 ; L 2 是直接键或由 2 至约 6 个碳原子组成的直链或支链碳链，包含双碳碳键或三碳碳键；以及 R 8 是氢、芳基、环烯基、环烷基、杂芳基或杂环烷基] R 4 是基团 -L 3 -R 14 其中 L 3 是直接键或任选取代的亚烷基连接，R 14 是氢、烷基、叠氮基、羟基、烷氧基、芳基、芳烷氧基、芳氧基、羧基（或酸性生物异构体）、环烷氧基、杂芳基、杂芳烷氧基、杂芳氧基、杂环烷基、杂环烷氧基、硝基、-NY 4 Y 5 、-N（R 10 )-C(等价；Z)-R 15 ；-N(R 10 )-C(等价；Z)-L 4 -R 16 ，-NH-C（等价物；Z）-NH-R 15 ，-NH-C（等效；Z）-NH-L 4 -R 16 、-N(R 10 ）-SO 2 -R 15 ，-N(R 10 )-SO 2 -L 4 -R 16 ，-S(O) n R 9 , -C(=Z)-NY 4 Y 5 或-C（等价；Z）-OR 9 R 5 是氢、烷基或羟烷基；或 R 4 和 R 5 当连接到同一碳原子时，可与所述碳原子形成环烷基、环烯基或杂环烷基环或基团 C═CH 2 ; R 6 为氢或烷基；m 为零或整数 1 或 2；及其 N-氧化物和原药；以及式（I）化合物及其 N-氧化物和原药的药学上可接受的盐和溶液（如水合物）。 这些化合物是 TNF 抑制剂，可用作药物。 1
• IMIDAZOLYL-CYCLIC ACETALS
  申请人：RHONE-POULENC RORER LIMITED

  公开号：EP0988301A1

  公开（公告）日：2000-03-29
• US6602877B1
  申请人：——

  公开号：US6602877B1

  公开（公告）日：2003-08-05
• US6989395B2
  申请人：——

  公开号：US6989395B2

  公开（公告）日：2006-01-24
• [EN] IMIDAZOLYL-CYCLIC ACETALS<br/>[FR] ACETALS CYCLIQUES IMIDAZOLYLE
  申请人：——

  公开号：WO1998056788A1

  公开（公告）日：1998-12-17

  [EN] Compounds of formula (I) are described in which R<1> is optionally substituted heteroaryl; R<2> is optionally substituted aryl or optionally substituted heteroaryl; R<3> is a group -L<1>-R<7> or -L<2>-R<8> [where L<1> is an optionally substituted alkylene linkage; R<7> is hydrogen, aryl, cyano, cycloalkyl, heteroaryl, heterocycloalkyl, nitro, -S(O)nR<9>, -NHSO2R<9>, -C(=Z)0R<10>, -C(=Z)R<10>, -N(R<11>)-C(=Z)R<9>, -NY<1>Y<2>, -SO2-NY<1>Y<2>,-C(=Z)-NY<1>Y<2>, -N(R<11>)-C(=Z)-NY<1>Y<2>, -N(OR<10>)-C(=Z)-NY<1>Y<2>, -N(OR<10>)-C(=Z)R<10>, -C(=NOR<10>)R<10>, -C(=Z)NR<10>OR<12>, -N(R<11>)-C(=NR<13>)-NY<1>Y<2> or -N(R<11>)-C(=Z)OR<11>; L<2> is a direct bond or a straight- or branched-carbon chain comprising from 2 to about 6 carbon atoms and contains a double or triple carbon-carbon bond; and R<8> is hydrogen, aryl, cycloalkenyl, cycloalkyl, heteroaryl or heterocycloalky]; R<4> is a group -L<3>-R<14> [where L<3> is a direct bond or an optionally substituted alkylene linkage and R<14> is hydrogen, alkyl, azido, hydroxy, alkoxy, aryl, arylalkyloxy, aryloxy, carboxy (or an acid bioisostere) cycloalkyloxy, heteroaryl, heteroarylalkyloxy, heteroaryloxy, heterocycloalkyl, heterocycloalkyloxy, nitro, -NY<4>Y<5>, -N(R<10>)-C(=Z)-R<15>; -N(R<10>)-C(=Z)-L<4>-R<16>, -NH-C(=Z)-NH-R<15>, -NH-C(=Z)-NH-L<4>-R<16>, -N(R<10>)-SO2-R<15>, -N(R<10>)-SO2-L<4>-R<16>, -S(O)nR<9>, -C(=Z)-NY<4>Y<5> or -C(=Z)-OR<9>); R<5> is hydrogen, alkyl or hydroxyalkyl; or R<4> and R<5>, when attached to the same carbon atom, may form with the said carbon atom a cycloalkyl, cycloalkenyl or heterocycloalkyl ring or a group C=CH2; R<6> is hydrogen or alkyl; and m is zero or an integer 1 or 2; and N-oxides thereof, and their prodrugs; and pharmaceutically acceptable salts and solvates (e.g. hydrates) of compounds of formula (I) and N-oxides thereof, and their prodrugs. The compounds are TNF inhibitors and are useful as pharmaceuticals.
  [FR] Composés de la formule (I) dans laquelle R<1> représente un hétéroaryle éventuellement substitué; R<2> représente un aryle éventuellement substitué ou un hétéroaryle éventuellement substitué; R<3> représente un groupe -L<1>-R<7> ou -L<2>-R<8> [dans lequel L<1> représente une liaison alkylène éventuellement substituée; R<7> représente de l'hydrogène, aryle, cyano, cycloalkyle, hétéroaryle, hétérocycloalkyle, nitro, -S(O)nR<9>, -NHSO2R<9>, -C(=Z)OR<10>, -C(=Z)R<10>, -OR<10>, -N(R<11>)-C(=Z)R<9>, -NY<1>Y<2>, -SO2-NY<1>Y<2>, -C(=Z)-NY<1>Y<2>, -N(R<11>)-C(=Z)-NY<1>Y<2>, -N(OR<10>)-C(=Z)-NY<1>Y<2>, -N(OR<10>)-C(=Z)R<10>, -C(=NOR<10>)R<10>, -C(=Z)NR<10>OR<12>, -N(R<11>)-C(=NR<13>)-NY<1>Y<2> ou -N(R<11>)-C(=Z)OR<11>; L<2> représente une liaison directe ou une chaîne carbonée droite ou ramifiée, et renferme de deux à environ six atomes de carbone, contient une double ou triple liaison carbone-carbone; et R<8> représente de l'hydrogène, aryle, cycloalcényle, cycloalkyle, hétéroaryle ou hétérocycloalkyle]; R<4> représente un groupe -L<3>-R<14> [dans lequel L<3> représente une liaison directe ou une liaison alkylène éventuellement substituée et R<14> représente de l'hydrogène, alkyle, azido, hydroxy, alcoxy, aryle, arylalkyloxy, aryloxy, carboxy (ou un composé bioisostère acide), cycloalkyloxy, hétéroaryle, hétéroarylalkyloxy, hétéroaryloxy, hétérocycloalkyle, hétérocycloalkyloxy, nitro, -NY<4>Y<5>, -N(R<10>)-C(=Z)-R<15>; -N(R<10>)-C(=Z)-L<4>-R<16>, -NH-C(=Z)-NH-R<15>, -NH-C(=Z)-NH-L<4>-R<16>, -N(R<10>)-SO2-R<15>, -N(R<10>)-SO2-L<4>-R<16>, -S(O)nR<9>, -C(=Z)-NY<4>Y<5> ou -C(=Z)-OR<9>]; R<5> représente de l'hydrogène, alkyle ou hydroxyalkyle; ou R<4> et R<5>, lorsqu'ils sont liés au même atome de carbone, peuvent former avec ledit atome de carbone une chaîne cycloalkyle, cycloalcényle ou hétérocycloalkyle ou un groupe C=CH2; R<6> représente de l'hydrogène ou alkyle; et m représente 0 ou un entier 1 ou 2. L'invention concerne en outre des N-oxydes de ces composés, leurs promédicaments; les sels et solvates (par exemple des hydrates) pharmaceutiquement acceptables des composés de la formule (I), des N-oxydes et des promédicaments de ces sels et solvates. Ces composés sont des inhibiteurs du facteur de nécrose tumorale (TNF) et sont utilisés en tant que produits pharmaceutiques.