acetic acid (S)-(5-oxo-2-pyrrolidinyl)methyl ester | 109063-57-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: acetic acid (S)-(5-oxo-2-pyrrolidinyl)methyl ester
• 英文别名: (S)-(5-oxopyrrolidin-2-yl)methyl acetate；(S)-5-oxopyrrolidin-2-yl methyl acetate；(S)-5-acetoxymethyl-2-pyrrolidinone；[(2S)-5-oxopyrrolidin-2-yl]methyl acetate
• CAS: 109063-57-2
• 化学式: C₇H₁₁NO₃
• 分子量: 157.169
• InChiKey: YZSFJGUROJQIHJ-LURJTMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  acetic acid (S)-(5-oxo-2-pyrrolidinyl)methyl ester 在 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 paraffin oil 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-[[(2S)-(1H-imidazol-1-ylmethyl)-5-oxo-1-pyrrolidinyl]methyl]benzoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  新的2-吡咯烷酮衍生物的合成，计算机对接实验和抗炎活性的研究

  摘要：

  设计，合成并测试了新型的2-吡咯烷酮衍生物的抗氧化和抗炎活性。评价化合物对LOX的抑制活性。还测试了其中最有效的14d [IC 50 0.08（±0.005）mM]和14e [IC 50 0.0705（±0.003）mM]。化合物14d诱导了对大鼠爪水肿的等电位抑制，这与常用标准吲哚美辛（47％）产生的效果非常接近。化合物14e的LOX抑制活性脂质过氧化抑制百分比的值平行进行，这意味着该LOX抑制活性由脂质过氧化抑制支持。通过计算机对接实验探索了控制其生物活性的分子特征。结果表明，酸性部分必须在LOX酶的活性位点以一定的距离和方向放置，以便有效地发挥抑制活性。另外，2-吡咯烷酮模板对新化合物的抑制特性有显着贡献。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.03.044
• 作为产物：
  描述：

  L-焦谷氨酸甲酯 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 acetic acid (S)-(5-oxo-2-pyrrolidinyl)methyl ester
  参考文献：
  名称：

  新的2-吡咯烷酮衍生物的合成，计算机对接实验和抗炎活性的研究

  摘要：

  设计，合成并测试了新型的2-吡咯烷酮衍生物的抗氧化和抗炎活性。评价化合物对LOX的抑制活性。还测试了其中最有效的14d [IC 50 0.08（±0.005）mM]和14e [IC 50 0.0705（±0.003）mM]。化合物14d诱导了对大鼠爪水肿的等电位抑制，这与常用标准吲哚美辛（47％）产生的效果非常接近。化合物14e的LOX抑制活性脂质过氧化抑制百分比的值平行进行，这意味着该LOX抑制活性由脂质过氧化抑制支持。通过计算机对接实验探索了控制其生物活性的分子特征。结果表明，酸性部分必须在LOX酶的活性位点以一定的距离和方向放置，以便有效地发挥抑制活性。另外，2-吡咯烷酮模板对新化合物的抑制特性有显着贡献。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.03.044

文献信息

• Enantioselective synthesis of (−)-indolizidine 239AB [(3R,5S,8aR)-3-butyl-5-(3-hydroxypropyl)-octahydroindolizine]
  作者：Giang Vo Thanh、Jean-Pierre Célérier、Gérard Lhommet

  DOI：10.1016/0957-4166(96)00273-x

  日期：1996.8

  A highly enantioselective synthesis of the indolizidine alkaloid 239AB is described via the diastereoselective reduction of a chiral cyclic β-enamino ester prepared from (S)-pyroglytamic acid.

  吲哚并立啶生物碱239AB的高度对映选择性合成是通过非对映选择性还原由（S）-邻苯二甲酸制备的手性环状β-烯胺酯来描述的。
• Tuning Orbital Symmetry of Iridium Nitrenoid Enables Catalytic Diastereo- and Enantioselective Alkene Difunctionalizations
  作者：Suhyeon Kim、Dongwook Kim、Seung Youn Hong、Sukbok Chang

  DOI：10.1021/jacs.1c00652

  日期：2021.3.17

  catalytic activity with the suppression of catalyst deactivation. On the basis of a frontier molecular orbital (FMO) analysis, we systematically engineered a new catalyst system capable of a stepwise nitrenoid transfer to allow for nucleophile incorporation. Using the catalytic protocol, a range of difunctionalized lactams can be produced in a diastereoselective manner with various nucleophiles. Mechanistic

  合成化学的中心主题之一是建立新的策略，以促进更有效和温和的反应的发展，并扩大不对称催化的化学空间。在此，我们提出了一种使 Cp*Ir(κ 2-LX) 系统作为通过氮烯介导的途径实现烯烃双官能化的催化剂。一个关键的策略是通过配体修饰来调整关键 Ir 氮烯中间体的轨道对称性，以通过抑制催化剂失活来赋予所需的催化活性。在前沿分子轨道 (FMO) 分析的基础上，我们系统地设计了一种新的催化剂体系，能够逐步进行氮烯转移，以允许亲核试剂的掺入。使用催化协议，可以使用各种亲核试剂以非对映选择性方式生产一系列双官能化内酰胺。机理研究表明，配体在类氮烯递送和立体选择性确定步骤中都起着至关重要的作用。
• Marco, Jose L., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1986, vol. 23, p. 1059 - 1062
  作者：Marco, Jose L.

  DOI：——

  日期：——
• N-Acylation of amides with acid anhydrides by way of dual activation using MgBr2·OEt2
  作者：Shinji Yamada、Setsuko Yaguchi、Kaori Matsuda

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)02208-0

  日期：2002.1

  A new practical method for the N-acylation of amides is described. Acylation of various amides with acid anhydrides in the presence of MgBr2.OEt2 gave the corresponding N-acylamides in good to moderate yields. The present method is applicable to amides that are labile to acids or bases. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Synthesis, in silico docking experiments of new 2-pyrrolidinone derivatives and study of their anti-inflammatory activity
  作者：Panagiota Moutevelis-Minakakis、Eleni Papavassilopoulou、George Michas、Kalliopi Georgikopoulou、Maria-Eleni Ragoussi、Niki Neophytou、Panagiotis Zoumpoulakis、Thomas Mavromoustakos、Dimitra Hadjipavlou-Litina

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.03.044

  日期：2011.5

  peroxidation inhibition. The molecular features that govern their bioactivity were explored through in silico docking experiments. The results showed that acidic moieties must be placed in certain distance and orientation in the active site of LOX enzyme in order to productively exhibit inhibitory activity. In addition, the 2-pyrrolidinone template significantly contributes in the inhibitory properties

  设计，合成并测试了新型的2-吡咯烷酮衍生物的抗氧化和抗炎活性。评价化合物对LOX的抑制活性。还测试了其中最有效的14d [IC 50 0.08（±0.005）mM]和14e [IC 50 0.0705（±0.003）mM]。化合物14d诱导了对大鼠爪水肿的等电位抑制，这与常用标准吲哚美辛（47％）产生的效果非常接近。化合物14e的LOX抑制活性脂质过氧化抑制百分比的值平行进行，这意味着该LOX抑制活性由脂质过氧化抑制支持。通过计算机对接实验探索了控制其生物活性的分子特征。结果表明，酸性部分必须在LOX酶的活性位点以一定的距离和方向放置，以便有效地发挥抑制活性。另外，2-吡咯烷酮模板对新化合物的抑制特性有显着贡献。