(2R)-2-(hydroxyamino)-3-phenylpropanamide | 129155-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R)-2-(hydroxyamino)-3-phenylpropanamide
• CAS: 129155-68-6
• 化学式: C₉H₁₂N₂O₂
• 分子量: 180.206
• InChiKey: LVUPSOGGIHBSDP-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  75.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  D-苯丙氨酰胺 在 盐酸羟胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (2R)-2-(hydroxyamino)-3-phenylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  旋光活性n-羟基-α-氨基酸酰胺的氧化制备

  摘要：

  提出了两种将光学活性α-氨基酸酰胺转化为标题化合物的途径。一种途径（途径A）的特征在于形成席夫碱6，其随后被氧化成相应的恶唑烷7。路线B的特征在于形成被羟基化为化合物12的咪唑啉11。在盐酸羟胺的存在下7和12的醇解得到标题化合物，总产率为65％至85％（途径A）和14％至21％（途径B）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81979-7

文献信息

• Human adam-10 inhibitors
  申请人：Brown David S.

  公开号：US20050227973A1

  公开（公告）日：2005-10-13

  The present invention provides compounds useful for inhibiting the ADAM-10 protein. Such compounds are useful in the in vitro study of the role of ADAM-10 (and its inhibition) in biological processes. The present invention also comprises pharmaceutical compositions comprising one or more ADAM-10 inhibitors according to the invention in combination with a pharmaceutically acceptable carrier. Such compositions are useful for the treatment of cancer, arthritis, and diseases related to angiogenesis. Correspondingly, the invention also comprises methods of treating forms of cancer, arthritis, and diseases related to angiogenesis in which ADAM-10 plays a critical role. The invention also provides methods for making bis-aryl ether sulfonyl chorides and ADAM-10 modulators therefrom.

  本发明提供了用于抑制ADAM-10蛋白质的化合物。这些化合物在体外研究ADAM-10（及其抑制）在生物过程中的作用方面非常有用。本发明还包括药物组合物，其包括根据本发明的一种或多种ADAM-10抑制剂和药学上可接受的载体。这些组合物对于治疗癌症、关节炎和与血管生成相关的疾病非常有用。相应地，本发明还包括治疗癌症、关节炎和与血管生成相关的疾病的方法，其中ADAM-10发挥关键作用。本发明还提供了制备双芳基醚磺酰氯和ADAM-10调节剂的方法。
• US7498358B2
  申请人：——

  公开号：US7498358B2

  公开（公告）日：2009-03-03
• US7951972B2
  申请人：——

  公开号：US7951972B2

  公开（公告）日：2011-05-31
• Oxidative preparation of optically active n-hydroxy-α-amino acid amides
  作者：R.W. FeenstraR̆、E.H.M. Stokkingreef、A.M. Reichwein、W.B.H. Lousberg、H.C.J. Ottenheijm、J. Kamphuis、W.H.J. Boesten、H.E. Schoemaker、E.M. Meijer

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81979-7

  日期：1990.1

  Two routes are presented for the conversion of optically active α-amino acid amides into the title compounds. One route(route A) features the formation of the Schiff's base 6 which is subsequently oxidized to the corresponding oxaziridines 7. Route B is characterized by the formation of an imidazolin 11 which is hydroxylated to compound 12. Alcoholysis of 7 and 12 in the presence of hydroxylamine hydrochloride

  提出了两种将光学活性α-氨基酸酰胺转化为标题化合物的途径。一种途径（途径A）的特征在于形成席夫碱6，其随后被氧化成相应的恶唑烷7。路线B的特征在于形成被羟基化为化合物12的咪唑啉11。在盐酸羟胺的存在下7和12的醇解得到标题化合物，总产率为65％至85％（途径A）和14％至21％（途径B）。