methyl 3-(2-(hydroxymethyl)phenyl)propanoate | 63969-88-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 3-(2-(hydroxymethyl)phenyl)propanoate
• 英文别名: 3-(2-Hydroxymethyl-phenyl)-propionic acid methyl ester；Benzenepropanoic acid, 2-(hydroxymethyl)-, methyl ester；methyl 3-[2-(hydroxymethyl)phenyl]propanoate
• CAS: 63969-88-0
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃
• 分子量: 194.23
• InChiKey: BOWWEZFIWGQDSF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  305.4±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.125±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-(2-(hydroxymethyl)phenyl)propanoate 在 sodium tetrahydroborate 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 5,6,8,13,14,14a-Hexahydro-2,3-dimethoxyisochino<2,1-b><2>benzazepin
  参考文献：
  名称：

  Meise, Werner,; Arth, Christoph; Zlotos, Darius, Liebigs Annalen der Chemie, 1994, # 11, p. 1135 - 1142

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-羧基苯基)丙酸 在 sodium tetrahydroborate 、 硫酸 、 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 作用下， 反应 0.5h， 生成 methyl 3-(2-(hydroxymethyl)phenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Arth, Christoph; Clemens, Martina; Meise, Werner, Liebigs Annalen der Chemie, 1994, # 3, p. 259 - 264

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of structural analogues of leukotriene B4 and their receptor binding activity
  作者：Mitoshi Konno、Takahiko Nakae、Shigeru Sakuyama、Minoru Nishizaki、Yoshihiko Odagaki、Hisao Nakai、Nobuyuki Hamanaka

  DOI：10.1016/s0968-0896(97)00090-4

  日期：1997.8

  [3H] LTB4 binding to human neutrophils, and by a secondary intact human neutrophil functional assay for agonist/antagonist activity. The first analogues prepared, compounds 2-7, demonstrated moderate potency in the LTB4 receptor binding assay. The modification of these compounds by the introduction of another substituent into the aromatic ring produced a marked increase in receptor binding (28c, IC50

  白三烯B4（LTB4）的结构类似物是根据LTB4的合理构象设计的（1）。将构象体A或B的C-7-C-9连接到芳香环系统中，导致发现苯类似物2、4和6a。将构象体C或D的C-4-C-9连接到芳香环系统中，导致发现类似物3、5和7。评估了本研究中化合物对[3H] LTB4结合的抑制作用人类嗜中性粒细胞，并通过第二次完整的人类嗜中性粒细胞功能测定来确定激动剂/拮抗剂活性。制备的第一个类似物化合物2-7在LTB4受体结合试验中显示出中等效力。通过将另一个取代基引入芳环对这些化合物进行修饰，可显着提高受体结合力（28c，IC50 = 0.020 microM; 38c，IC50 = 0。020微米; 52a，IC 50 ＝0.020μM；52b，IC 50 ＝0.018μM。LTB4的大多数这些结构类似物表现出激动剂活性。在这项研究中制备的类似物中，只有化合物57在10 microM时显示出弱的LTB4受体拮抗剂活性。
• Synthesis of Benzo[<i>a</i>]heptalene
  作者：Jana Guspanová、Roger Knecht、Markus Laganà、Christophe Weymuth、Hans-Jürgen Hansen

  DOI：10.1002/hlca.19970800506

  日期：1997.8.11

  tetrahydrobenzo[a]heptalenes 23a-d (Scheme7 and 8). Reaction of 23a-d with 2 equiv. of triphenylmethylium tetrafluoroborate in boiling CHCl3, followed by treatment with Me3N in CH2Cl2, generated directly 2, unfortunately in a mixture with Ph3CH that could not be separated from 2 (Scheme 10 and 11). The second approach via dimethyl benzo[a]heptalene-6,7-dicarboxylate (30) (Scheme 12) that was gradually

  苯并[ a ]庚烷已通过两种不同的方法合成。第一个遵循的是通往六氢苯并[ a ]庚烯酮19a的途径，该途径已由Wenkert和Kim（Scheme）进行了描述。实际上，图19A与它的混合物，得到双键移位异构体19b中。将该混合物还原成相应的仲醇26a / 26b并消除H 2 O，得到四氢苯并[ a ]庚烷23a-d的混合物（方案7和8）。23a-d与2当量的反应。在沸腾的CHCl 3中加入四氟硼酸三苯基甲基钾盐，然后在CH 2 Cl 2中用Me 3 N处理，直接生成2，不幸的是在无法与2分离的Ph 3 CH混合物中（方案10和11）。通过苯并[ a ]庚二烯-6,7-二羧酸二甲酯（30）（方案12）的第二种方法逐渐转化为相应的甲醛37和43（方案14），在130℃下用威尔金森催化剂[RhCl（PPh 3）3 ]在甲苯中处理后，将两者平滑脱羰，最终得到纯的2，为不稳定的橙色粘性油。讨论了2的UV
• Nonacethrene Unchained: A Cascade to Chiral Contorted Conjugated Hydrocarbon with Two sp³-Defects
  作者：Daniel Čavlović、Daniel Häussinger、Olivier Blacque、Prince Ravat、Michal Juríček

  DOI：10.1021/jacsau.2c00190

  日期：2022.7.25

  diradicaloid nonacethrene to give a chiral contorted polycyclic aromatic hydrocarbon named hypercethrene. In this ten-electron oxidation process, four σ-bonds, one π-bond, and three six-membered rings are formed in a sequence of up to nine steps to yield a 72-carbon-atom warped framework, comprising two configurationally locked [7]helicene units, a fluorescent peropyrene unit, and two precisely installed sp3-defects

  我们证明了结构复杂的碳纳米结构可以通过利用 π 自由基反应级联的合成方法来实现。级联反应是由螺旋双自由基壬乙炔的二氢前体氧化产生手性扭曲的多环芳烃，称为超乙炔。在这个十电子氧化过程中，四个 σ 键、一个 π 键和三个六元环以最多九个步骤的顺序形成，以产生一个 72 个碳原子的扭曲框架，包括两个配置锁定的 [ 7]helicene单元、一个荧光过芘单元和两个精确安装的sp 3 -缺陷。该级联中的关键中间体是具有一个四元 sp 3的封闭壬乙炔衍生物-中心，可能是通过壬乙炔的电环闭环形成的，当通过氧化活化时，其经历类似于苯烯基氧化二聚成过芘的反应级联。通过控制氧化剂的用量，可以分离并充分表征两种中间体和一种副产物，包括单晶 X 射线衍射分析，并通过电子顺磁共振光谱法检测两种中间体。与密度泛函理论计算相一致，这些中间体支持所提出的反应机理。与过芘相比，由于扩展的 π 共轭，hypercethrene
• WENKERT, ERNEST;KIM, HONG-SEOK, STUD. NATUR. PROD. CHEM. VOL. 3. STEREOSELEC. SYN. PT B, AMSTERDAM ETC.,(+
  作者：WENKERT, ERNEST、KIM, HONG-SEOK

  DOI：——

  日期：——
• TOPALOVA O. V., TYUMEN. INDUSTR. IN-T. TYUMEN, 1975, 7 S., BIBLIOGR. 7 NAZV. (RUKOPIS DEP+
  作者：TOPALOVA O. V.

  DOI：——

  日期：——